Derivados peptídicos como organocatalisadores bifuncionais para obtenção de adutos de Michael

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Vontobel, Pedro Henrique Vasconcelos
Data de Publicação: 2016
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFRGS
Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/178446
Resumo: A obtenção preferencial, senão exclusiva, de fragmentos e/ou moléculas quirais é um desafio na síntese orgânica moderna, e vem atraindo o interesse de diversos setores da indústria, em especial da farmacêutica, devido às diferenças de toxicidade e ação biológica que estereoisômeros podem apresentar. Nesse contexto, à organocatálise emergiu como uma metodologia simples, barata e ambientalmente amigável na síntese estereosseletiva de compostos orgânicos. Neste trabalho, partiu-se do aminoácido natural L-Cisteína, uma fonte de quiralidade de fácil acesso, baixo custo e elevado potencial sintético, e utilizando uma rota sintética linear, obteve-se um novo organocatalisador bifuncional baseado nos núcleos tiazolidina-imidazol, com 52% de rendimento global. A estrutura do organocatalisador foi comprovada através de análises de ressonância magnética nuclear (RMN 1H, RMN 13C, RMN-2D COSY 1H-1H e RMN-2D HSQC 1H-13C). O organocatalisador foi aplicado em sistemas organocatalíticos, envolvendo ativação via enamina, na reação de adição assimétrica de Michael entre ciclohexanona e β-nitroestireno. O aduto de Michael foi obtido com excelente excesso enantiomérico (> 99%), porém com baixo rendimento (35%).
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