Estudo do mecanismo da reação entre glicina e aspirina
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2008 |
Tipo de documento: | Trabalho de conclusão de curso |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFSC |
Texto Completo: | https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/105185 |
Resumo: | TCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina. Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Curso de Química. |
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Universidade Federal de Santa CatarinaCAON, Natália BruzamarelloAGUILERA, Faruk José Nome2013-10-09T13:46:02Z2013-10-09T13:46:02Z20082008https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/105185TCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina. Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Curso de Química.A presença da catálise básica geral nos sistemas biológicos é importante para que uma série de reações, por exemplo as reações enzimáticas, ocorram com maior velocidade e eficiência. No caso do presente trabalho, o substrato (aspirina) é conhecido por ser um exemplo clássico de reação de hidrólise que ocorre com o auxílio de uma catálise intramolecular básica geral. O estudo realizado com a glicina consistiu na obtenção de dados físico-químicos para fornecer relações que pudessem ser consistentes para a proposta do possível mecanismo que ocorre quando a glicina reage com a aspirina na sua forma monoaniônica. Nesse sentido, foi avaliada a dependência da velocidade da reação com a concentração de glicina, o perfil da alteração da velocidade da reação de acordo com o pH do meio reacional, o efeito dos substituintes doadores e retiradores de elétrons (relação de Hammett e Jaffé) e da força do nucleófilo (relação de Brönsted), bem como o efeito isotópico cinético, utilizando meio reacional deuterado. Os dados e relações obtidos são consistentes com uma catálise intramolecular básica geral, em que o carboxilato catalisa o ataque do grupo amino da glicina ao carbono carbonílico do éster da aspirina. O estado de transição é provavelmente do tipo concertado, em que a quebra e a formação das ligações ocorrem de maneira orquestrada, sem a formação de intermediário tetraédrico.40 f.GlicinaAspirinaCinética químicaEstudo do mecanismo da reação entre glicina e aspirinainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisporreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINALNatalia_Bruzamarello_Caon.pdfNatalia_Bruzamarello_Caon.pdfPDFapplication/pdf650398https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/105185/1/Natalia_Bruzamarello_Caon.pdf3fffc37be1b631243356247648a8b917MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81383https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/105185/2/license.txt11ee89cd31d893362820eab7c4d46734MD52TEXTNatalia_Bruzamarello_Caon.pdf.txtNatalia_Bruzamarello_Caon.pdf.txtExtracted texttext/plain50837https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/105185/3/Natalia_Bruzamarello_Caon.pdf.txt0ad28653b2dfc85a506b3805c79f2990MD53123456789/1051852014-01-19 00:38:40.861oai:repositorio.ufsc.br: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ório de PublicaçõesPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732014-01-19T02:38:40Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false |
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