Catálise intramolecular na reação de hidrólise de ésteres naftóicos: relação entre a conformação e o efeito do grupo carboxilato
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Universidade Federal de Santa CatarinaSouza, Bruno Silveira deNome Aguilera, Faruk José2012-10-23T16:46:48Z2012-10-23T16:46:48Z20082008262159http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/90923Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em QuímicaNo presente trabalho foram estudadas as reações de hidrólise dos ácidos 1-acetóxi 2-naftóico (1Ac), 2-acetóxi 1-naftóico (2Ac), 3-acetóxi 2-naftóico (3Ac) e 8-acetóxi 1-naftóico (8Ac), onde, exceto para o 2Ac, a forma aniônica do éster mostrou-se mais reativa. Dependendo da posição entre o grupo reativos dois mecanismos puderam ser determinados: catálise básica geral com ativação de uma molécula de água e catálise nucleofílica com formação do anidrido. Os resultados indicam que o mecanismo de hidrólise não pode ser correlacionado com os efeitos eletrônicos do grupo de saída mas sim com efeitos espaciais como a distância e orientação entre os grupos reativos. Esses efeitos foram avaliados através de cálculos computacionais em nível B3LYP/6-31+g(d)/SCRF-PCM e análise da estrutura cristalina do 1Ac. Além disso, através dos métodos computacionais em fase gasosa, foram construídas as superfícies de energia potencial para o 1Ac e 3Ac em função do ângulo diedro formado entre o plano do anel e os grupos éster e carboxilato. Dessa forma, no composto onde ocorre o ataque intramolecular (1Ac) existe uma barreira de energia derivada de uma interação repulsiva que impede a livre rotação do grupo éster, fazendo com que o mesmo permaneça por mais tempo em uma posição que favorece o ataque do grupo carboxilato.168 f.| il., grafs., tabs.porFlorianópolis, SCQuimicaQuimica organicaHidroliseEsteresCataliseCatálise intramolecular na reação de hidrólise de ésteres naftóicos: relação entre a conformação e o efeito do grupo carboxilatoinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINAL262159.pdfapplication/pdf2117152https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/90923/1/262159.pdfc44f56c867e74fe05d6798fffc36bd5eMD51TEXT262159.pdf.txt262159.pdf.txtExtracted Texttext/plain140149https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/90923/2/262159.pdf.txt4bcfb4934c2eb56d44bae13f423cb470MD52THUMBNAIL262159.pdf.jpg262159.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1300https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/90923/3/262159.pdf.jpgb233669eacceb9a326f9cdf8d9a69822MD53123456789/909232013-05-04 12:49:36.218oai:repositorio.ufsc.br:123456789/90923Repositório de PublicaçõesPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732013-05-04T15:49:36Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false |
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