Síntese de derivados N-acilidrazônicos com potencial atividade antiparasitária

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Raitz, Ismael
Data de Publicação: 2012
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFSC
Texto Completo: http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/96225
Resumo: Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química.
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spelling Universidade Federal de Santa CatarinaRaitz, IsmaelJoussef, Antonio Carlos2012-10-26T09:59:12Z2012-10-26T09:59:12Z20122012301133http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/96225Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química.Uma série de N-{[(5-substituído)-furan-2-il]-metilideno}-piridina-2-carboidrazidas funcionalizadas na posição 5 da estrutura com grupos hidroxi-, cloro-, 3,4,5-trimetoxibenzoato- e aminas terciárias procedidas de pirrolidina, dietilamina, morfolina, piperidina, dibenzilamina e diisopropilamina foi preparada em bons rendimentos. Todos os compostos foram caracterizados por espectroscopia de IV, RMN de 1H e de 13C, e análise elementar e tiveram seus pontos de fusão determinados. As N-acilidrazonas com grupos hidroxi- e cloro- foram sintetizadas a partir de reação de condensação entre a hidrazida derivada do ácido picolínico e 5-hidroxi- ou 5-cloro-2-furfural, ambos preparados a partir da frutose. O isomerismo E/Z das N-acilidrazonas foi determinado por RMN de 1H em CDCl3 e em DMSO-d6, cujas ligações de hidrogênio intermoleculares competitivas permitem apenas o isômero E (mais estável) ser detectado. Apenas as moléculas com grupo cloro- e pirrolidinil- apresentaram ambos os isômeros E/Z na proporção 60:40.A series of N-{[5-(substituited)furan-2-yl]methylidene}pyridine-2-carbohydrazides with potencial leishmanicidal and trypanocidal activity functionalized at 5 position of the chain with hydroxy-, chloro-, 3,4,5-trimethoxybenzoate- and tertiary amines from pyrrolidine, dietylamine, morpholine, piperidine, dibenzylamine and di-isopropylamine were prepared in good yields. All the compounds were confirmed by IR, 1H and 13C NMR spectroscopy, CHN analysis and had their melting points determined. The hydroxy- and chloro-N-acylhydrazones were synthesized by condensation reaction of picolinic acid hydrazide with 5-hydroxy- or 5-chloromethyl-2-furaldehyde, both previously prepared from fructose. The E/Z isomerism of the N-acylhydrazones was determined by 1H NMR in CDCl3 and in DMSO-d6, and in most cases the competitive intermolecular hydrogen bonds favor the formation of the less hindered E-isome. Only compounds with chloro- and pyrrolidinyl- substituted groups showed both E/Z- isomers in a 60:40 ratio.118 p.| il., grafs., tabs.porFlorianópolis, SCQuimicaIsomerismoAntiparasitariosLeishmanioseChagas, Doença deSíntese de derivados N-acilidrazônicos com potencial atividade antiparasitáriainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINAL301133.pdfapplication/pdf1777110https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/96225/1/301133.pdf291d7b15e7e7b8db5c5f8cc54caa6708MD51TEXT301133.pdf.txt301133.pdf.txtExtracted Texttext/plain107012https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/96225/2/301133.pdf.txt86afac7094742fb304a929a4de899b33MD52THUMBNAIL301133.pdf.jpg301133.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg707https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/96225/3/301133.pdf.jpg673eb773a1c9a281ec2c260b6a341261MD53123456789/962252013-05-04 21:25:36.299oai:repositorio.ufsc.br:123456789/96225Repositório de PublicaçõesPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732013-05-05T00:25:36Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
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