Nitrofurazone and its nitroheterocyclic analogues: a study of the electrochemical behavior in aqueous medium

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Brito, Charles de Lima
Data de Publicação: 2013
Outros Autores: Trossini, Gustavo Henrique Goulart, Ferreira, Elizabeth Igne, La-Scalea, Mauro Aquiles [UNIFESP]
Tipo de documento: Artigo
Idioma: eng
Título da fonte: Repositório Institucional da UNIFESP
Texto Completo: http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/8027
http://dx.doi.org/10.5935/0103-5053.20130246
Resumo: A compreensão do mecanismo de redução de compostos com potencial atividade antichagásica pode contribuir para o melhor entendimento de sua ação biológica. Com este objetivo, a redução eletroquímica de nitrofural (nitrofurazona, NF) e seus análogos, nitrofurfurilideno tiossemicarbazona (NFS), nitrotiofeno semicarbazona (NT), nitrotiofeno tiossemicarbazona (NTS), foi estudada pelas voltametrias de pulso diferencial, cíclica e cronoamperometria em meio aquoso, utilizando eletrodo de carbono vítreo. Esses três análogos sintéticos apresentam átomos de oxigênio e de enxofre distribuídos no anel heterocíclico (furano e tiofeno, respectivamente) e no grupo carbonila (semicarbazona e tiossemicarbazona, respectivamente). A hidroxilamina é o principal produto formado em meio ácido, sendo sua formação linearmente dependente do pH. A cronoamperometria mostrou que esta redução envolve 4 elétrons. Entretanto, em meio alcalino, esta onda de redução é desdobrada e um pico reversível a potencial mais positivo foi registrado, correspondendo à formação nitro ânion radical. O nitro ânion radical sofre desproporcionamento e sua estabilidade cinética foi avaliada aplicando a razão de corrente correspondente ao par reversível R - NO2/R - NO2•- e as constantes de segunda ordem (k2) foram determinadas. A partir dos valores de k2 observou-se que o análogo NTS registrou a maior estabilidade.
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Com este objetivo, a redução eletroquímica de nitrofural (nitrofurazona, NF) e seus análogos, nitrofurfurilideno tiossemicarbazona (NFS), nitrotiofeno semicarbazona (NT), nitrotiofeno tiossemicarbazona (NTS), foi estudada pelas voltametrias de pulso diferencial, cíclica e cronoamperometria em meio aquoso, utilizando eletrodo de carbono vítreo. Esses três análogos sintéticos apresentam átomos de oxigênio e de enxofre distribuídos no anel heterocíclico (furano e tiofeno, respectivamente) e no grupo carbonila (semicarbazona e tiossemicarbazona, respectivamente). A hidroxilamina é o principal produto formado em meio ácido, sendo sua formação linearmente dependente do pH. A cronoamperometria mostrou que esta redução envolve 4 elétrons. Entretanto, em meio alcalino, esta onda de redução é desdobrada e um pico reversível a potencial mais positivo foi registrado, correspondendo à formação nitro ânion radical. O nitro ânion radical sofre desproporcionamento e sua estabilidade cinética foi avaliada aplicando a razão de corrente correspondente ao par reversível R - NO2/R - NO2•- e as constantes de segunda ordem (k2) foram determinadas. A partir dos valores de k2 observou-se que o análogo NTS registrou a maior estabilidade.The biological action of drugs with potential antichagasic activities can be better understood by knowing their reduction mechanism. For this proposal, the electrochemical reduction of nitrofurazone (NF) and its analogues, nitrofurfurilidene thiosemicarbazone (NFS), nitrothiophene semicarbazone (NT), nitrothiophene thiosemicarbazone (NTS), was studied by differential pulse and cyclic voltammetries and chronoamperometry in aqueous medium by using a glassy carbon electrode. Those three synthetic analogues have oxygen and sulfur atoms arranged between the nitroheterocyclic ring (furan and thiophene, respectively) and the carbonyl group (semicarbazone and thiosemicarbazone, respectively). The respective hydroxylamine derivatives are the main products formed in acidic medium, being its formation linearly pH dependent. Although chronoamperometric data show that this reduction involves 4 electrons, its corresponding reduction voltammetric wave, in alkaline medium, is unfolded and a reversible reduction peak at a more positive potential appears. This peak is characterized as a nitro anion radical formation, whose decay is caused by a disproportionation reaction. Its kinetic stability was studied by the current ratio values of the R - NO2/R - NO2•- redox couple and the second-order constant (k2) was determined, being NTS the analogue that registered the highest stability.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)Universidade de São Paulo Faculdade de Ciências Farmacêuticas Departmento de FarmáciaUniversidade Federal de São Paulo (UNIFESP) Departmento de Ciências Exatas e da TerraUNIFESP, Departmento de Ciências Exatas e da TerraProc. 2011/11499-0SciELO1964-1973engSociedade Brasileira de QuímicaJournal of the Brazilian Chemical Societynitrofurazonenitrofurazone analoguesnitro anion radicalaqueous mediumChagas' diseaseNitrofurazone and its nitroheterocyclic analogues: a study of the electrochemical behavior in aqueous mediuminfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UNIFESPinstname:Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)instacron:UNIFESPORIGINALS0103-50532013001200010.pdfapplication/pdf758735${dspace.ui.url}/bitstream/11600/8027/1/S0103-50532013001200010.pdf88cc0e9161ca10ea52c8ef38025b76d3MD51open accessTEXTS0103-50532013001200010.pdf.txtS0103-50532013001200010.pdf.txtExtracted texttext/plain42800${dspace.ui.url}/bitstream/11600/8027/9/S0103-50532013001200010.pdf.txt59e68f751c6527f3a01679cc3536085bMD59open accessTHUMBNAILS0103-50532013001200010.pdf.jpgS0103-50532013001200010.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg5403${dspace.ui.url}/bitstream/11600/8027/11/S0103-50532013001200010.pdf.jpg3f92d473e5b45f521cc98b59007e4b14MD511open access11600/80272023-06-05 19:26:29.408open accessoai:repositorio.unifesp.br:11600/8027Repositório InstitucionalPUBhttp://www.repositorio.unifesp.br/oai/requestopendoar:34652023-06-05T22:26:29Repositório Institucional da UNIFESP - Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)false
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