Síntese e caracterização de complexos de estanho com ditiocarbimatos derivados de sulfonamidas, e estudo de sua atividade antifúngica para Colletotrichum gloeosporioides

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Main Author: Reis, João Paulo Barolli
Publication Date: 2009
Format: Master thesis
Language: por
Source: LOCUS Repositório Institucional da UFV
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Summary: This work describes the syntheses of tin(IV) complexes with dithiocarbimates derived from sulfonamides and their characterization by elemental analyses, Mössbauer, infrared, 1H and 13C NMR spectroscopies. Eight complexes of the general formula: [Sn(RSO2N=CS2)3]2- (R = CH3, CH3CH2, CH3(CH2)3, CH3(CH2)7, C6H5, o-CH3C6H4, p-CH3C6H4, p-ClC6H4), were synthesized and isolated as their tetraphenylphosphonium salts. Six complexes of the general formula: [Sn(Bu)2(RSO2N=CS2)2]2- (Bu = Butyl, R = CH3, CH3CH2, CH3(CH2)3, C6H5, p-CH3C6H4, p-ClC6H4), were synthesized and isolated as their tetraphenylphosphonium salts. The three complexes of general formula: [Sn(RSO2N=CS2)3]2- (R = C6H5, p-CH3C6H4 and p-ClC6H4), were also isolated as their tetrabutylammonium salts. Elemental analyses were consistent with the proposed formulae. Spectroscopic data confirmed the coordination of the metal by the two sulfur atoms of the dithiocarbimate anions. Mössbauer spectroscopic data confirmed a distorted octahedral geometry around the tin atom. All the dithiocarbimato potassium salts and their tin(IV) complexes were tested in vitro against Colletotrichum gloeosporioides isolated from infected tissues of papaya. All the compounds were active at 1,00 mmol.L-1 e 2,00 mmol.L-1. The potassium dithiocarbimate containing the R groups CH3, CH3CH2 and C6H5 and the tetraphenylphosphonium salts of their complexes were also tested in the concentrations of 3.00, 4.00 and 5.50 mmol.L-1. The compounds containing the anions [Sn(Bu)2RSO2N=CS2)2]2- were the most active at 4.00 mmol.L-1. Above this concentration no improvement of the activity was observed for any of the compounds.
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Dissertação (Mestrado em Agroquímica analítica; Agroquímica inorgânica e Físico-química; Agroquímica orgânica) - Universidade Federal de Viçosa, Viçosa, 2009.http://locus.ufv.br/handle/123456789/2111This work describes the syntheses of tin(IV) complexes with dithiocarbimates derived from sulfonamides and their characterization by elemental analyses, Mössbauer, infrared, 1H and 13C NMR spectroscopies. Eight complexes of the general formula: [Sn(RSO2N=CS2)3]2- (R = CH3, CH3CH2, CH3(CH2)3, CH3(CH2)7, C6H5, o-CH3C6H4, p-CH3C6H4, p-ClC6H4), were synthesized and isolated as their tetraphenylphosphonium salts. Six complexes of the general formula: [Sn(Bu)2(RSO2N=CS2)2]2- (Bu = Butyl, R = CH3, CH3CH2, CH3(CH2)3, C6H5, p-CH3C6H4, p-ClC6H4), were synthesized and isolated as their tetraphenylphosphonium salts. The three complexes of general formula: [Sn(RSO2N=CS2)3]2- (R = C6H5, p-CH3C6H4 and p-ClC6H4), were also isolated as their tetrabutylammonium salts. Elemental analyses were consistent with the proposed formulae. Spectroscopic data confirmed the coordination of the metal by the two sulfur atoms of the dithiocarbimate anions. Mössbauer spectroscopic data confirmed a distorted octahedral geometry around the tin atom. All the dithiocarbimato potassium salts and their tin(IV) complexes were tested in vitro against Colletotrichum gloeosporioides isolated from infected tissues of papaya. All the compounds were active at 1,00 mmol.L-1 e 2,00 mmol.L-1. The potassium dithiocarbimate containing the R groups CH3, CH3CH2 and C6H5 and the tetraphenylphosphonium salts of their complexes were also tested in the concentrations of 3.00, 4.00 and 5.50 mmol.L-1. The compounds containing the anions [Sn(Bu)2RSO2N=CS2)2]2- were the most active at 4.00 mmol.L-1. Above this concentration no improvement of the activity was observed for any of the compounds.Este trabalho envolve a síntese e caracterização por análise elementar; espectroscopias vibracional na região do infravermelho, de ressonância magnética nuclear de 1H e 13C e Mössbauer de 119Sn de complexos aniônicos de estanho(IV) com ditiocarbimatos derivados de sulfonamidas. Oito complexos de fórmula geral: [Sn(RSO2N=CS2)3]2- (R= CH3, CH2CH3, (CH2)3CH3, (CH2)7CH3, C6H5, o-CH3C6H4, p-CH3C6H4, p-ClC6H4) foram sintetizados e isolados na forma de sais de tetrafenilfosfônio; outros seis complexos de fórmula geral: [Sn(Bu)2(RSO2N=CS2)2]2- (Bu = n-butila; R= CH3, CH2CH3, (CH2)3CH3, C6H5, p-CH3C6H4, p-ClC6H4) foram preparados e isolados na forma de sais de tetrafenilfosfônio, e três complexos de fórmula geral [Sn(RSO2N=CS2)3]2- (R= C6H5, p-CH3C6H4 e p-ClC6H4), foram sintetizados e isolados na forma de sais de tetrabutilamônio. As análises elementares foram condizentes com as estruturas propostas. Todos os dados espectroscópicos mostram a coordenação aos metais pelos dois átomos de enxofre dos ânions ditiocarbimatos. Além disso, dados de espectroscopia Mössbauer 119Sn confirmam uma geometria de número de coordenação igual a seis. Todos os ditiocarbimatos de potássio e seus complexos de estanho(IV) foram submetidos a testes in vitro de atividade antifúngica pelo método de difusão em ágar. O fungo teste foi Colletotrichum gloeosporioides, isolado de tecidos doentes de mamão. Os compostos foram testados nas concentrações 1,00 mmol.L-1 e 2,00 mmol.L-1. Todos os compostos foram ativos. Foi feito um segundo teste nas concentrações 1,00; 2,00; 3,00; 4,00 e 5,50 mmol.L-1 para alguns sais de ditiocarbimatos e complexos selecionados contendo os grupos R = CH3, CH2CH3 e C6H5. Os compostos contendo os ânions: [Sn(Bu)2(RSO2N=CS2)2]2- foram os mais ativos na concentração 4,00 mmol.L-1. Acima dessa concentração não foi observado o aumento de atividade de nenhum dos compostos.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superiorapplication/pdfporUniversidade Federal de ViçosaMestrado em AgroquímicaUFVBRAgroquímica analítica; Agroquímica inorgânica e Físico-química; Agroquímica orgânicaComplexos de estanho (IV)DitiocarbimatosAtividade fungicidaColletotrichum gloeosporioidesTin complexes(IV)DithiocarbimatesFungal activityColletotrichum gloeosporioidesCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA INORGANICASíntese e caracterização de complexos de estanho com ditiocarbimatos derivados de sulfonamidas, e estudo de sua atividade antifúngica para Colletotrichum gloeosporioidesSyntheses and characterization of tin complexes with dithiocarbimates derived from sulphonamides and study of the antifungal activity againstaColletotrichum gloeosporioidesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:LOCUS Repositório Institucional da UFVinstname:Universidade Federal de Viçosa (UFV)instacron:UFVORIGINALtexto completo.pdfapplication/pdf2039634https://locus.ufv.br//bitstream/123456789/2111/1/texto%20completo.pdfded7dd5427e48c0e951a4d662d3ee29bMD51TEXTtexto completo.pdf.txttexto completo.pdf.txtExtracted texttext/plain177639https://locus.ufv.br//bitstream/123456789/2111/2/texto%20completo.pdf.txt36163fdb3bf2477d73b23f3eaa4f7ef6MD52THUMBNAILtexto completo.pdf.jpgtexto completo.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg3730https://locus.ufv.br//bitstream/123456789/2111/3/texto%20completo.pdf.jpgbed670cc3ab129796df543d08883aa7dMD53123456789/21112016-04-07 23:19:15.69oai:locus.ufv.br:123456789/2111Repositório InstitucionalPUBhttps://www.locus.ufv.br/oai/requestfabiojreis@ufv.bropendoar:21452016-04-08T02:19:15LOCUS Repositório Institucional da UFV - Universidade Federal de Viçosa (UFV)false
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