Óleos essenciais de espécies de Eugenia do Cerrado : composições químicas sazonais, modificações químicas no β-cariofileno e avaliação da atividade acaricida

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Ribeiro, Paulo Henrique Silva
Data de Publicação: 2015
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UnB
Texto Completo: http://repositorio.unb.br/handle/10482/19920
http://dx.doi.org/10.26512/2015.12.T.19920
Resumo: Tese (doutorado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2015.
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Os OE foram extraídos por hidrodestilação e os rendimentos percentuais observados para EDY e ELU, foram muito semelhantes nos dois anos/períodos de coleta e os melhores rendimentos foram observados em PC. Ao contrário, foi observada uma grande variação percentual para ELA, que exibiu maiores teores em PS. A composição química foi determinada por cromatografia em fase gasosa acoplada à espectrometria de massa (CG-EM), onde se observou uma grande variabilidade sazonal intraespécie no quantitativo de monoterpenos e sesquiterpenos. De forma geral, os OE apresentaram notáveis teores de β-cariofileno, δ-cadineno, α e β-pineno, limoneno, biciclogermacreno e espatulenol. O sesquiterpeno β-cariofileno foi encontrado com elevado percentual em todos OE, independente da fase de coleta, podendo ser considerado como um marcador químico das espécies. Os OE obtidos no ano de 2012 foram testados contra Tetranychus urticae (ácaro rajado) e, interessantemente, todos apresentaram atividade acaricida, sendo que E. langsdorffii (PS/2012) exibiu o melhor resultado (CL50 = 1,58 μL.L-1 de ar). β-Cariofileno, um dos componentes majoritário e comum a todas as espécies, foi isolado do OE de E. dysenterica por cromatografia em coluna dopada com nitrato de prata e comparado com padrão adquirido comercialmente por IV, CG-EM, RMN 1H e 13C bem como testado sua atividade acaricida, exibindo CL50 = 4,7 x 10-2 μL.L-1 de ar. Adicionalmente, o β-cariofileno comercial foi submetido a diversas modificações químicas para fornecer cinco derivados, os quais foram caracterizados por métodos espectrométricos como sendo óxido de cariofileno; 4,5-dihidróxi-cariofil-8(15)-eno; acetato de 4,8-dihidróxi-cariof-5-ila; aldeído β-nocariofilon e ácido β-nocariofilônico. A atividade acaricida destes derivados somente foi observada na CL95 do β-cariofileno (97,78 ± 1,11 % de letalidade), sendo o melhor resultado de letalidade observada para o aldeído β-nocariofilon (5,71 1,20 %). Além da determinação da composição química, este estudo mostrou os períodos de maior produção e atividade acaricida dos OE das três espécies de Eugenia.The present work investigated the chemical composition of the leaf essential oils (EO) of the species Eugenia langsdorffii (ELA), Eugenia dysenterica (EDY) and Eugenia lutescens (ELU) collected during the rainy (RS) and dry (DS) seasons of the years 2012 and 2014. The EO were extracted by hydrodistillation and the percentage yields observed for EDY and ELU were very similar in both years/collection periods and the best yields were observed in RS. Unlike, it was observed a large variation for ELA which exhibited higher amount in DS. The chemical composition was determined by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS), where it was observed a large seasonal variability intra species. The global data show that the chemical profile of the EO varied in quantity of monoterpenes and sesquiterpenes. Overall, the EO featured notable amount of β-caryophyllene, δ-cadinene, α and β-pinene, limonene, bicyclogermacrene and spathulenol. The sesquiterpene β-caryophyllene can be considered as a chemical marker for the species, as it was found with high percentage in all EO, independent of the collection phases. The EO obtained in 2012 were tested against Tetranychus urticae (spotted spider mite) and, interestingly, all showed acaricide activity, being E. langsdorffii (DS/2012) that exhibited best result (CL50 = 1,58 μL.L-1 of air). The β-caryophyllene, one of the major component and common to all species, isolated from E. dysenterica by chromatography column doped with silver nitrate, compared to stand purchased commercially by IR-FT, GC-MS, and NMR (1H and 13C) and also tested for acaricide activity, displaying CL50 = 4,7 x 10-2 μL.L-1 of air. Additionally, the commercial β-caryophyllene was subjected to various chemical modifications to afford five derivatives, which were characterized by spectrometric methods as being caryophyllene oxide; 4,5-dihydroxy-caryophyl-8(15)-ene; caryoph-4,8-dihydroxy-5-yl acetate; β-nocaryophyllone aldehyde and β-nocaryophyllonic acid. The acaricide activity against T. urticae of these derivatives was only observed at β-caryophyllene CL95 (97,78 ± 1,11% of lethality), and the best result of lethality was for the β-nocaryophyllone aldehyde (5,71±1,20%). Beyond the chemical composition, this study showed periods of increased oil production and acaricidal activity.Instituto de Química (IQ)Programa de Pós-Graduação em QuímicaA concessão da licença deste item refere-se ao termo de autorização impresso assinado pelo autor com as seguintes condições: Na qualidade de titular dos direitos de autor da publicação, autorizo a Universidade de Brasília e o IBICT a disponibilizar por meio dos sites www.bce.unb.br, www.ibict.br, http://hercules.vtls.com/cgi-bin/ndltd/chameleon?lng=pt&skin=ndltd sem ressarcimento dos direitos autorais, de acordo com a Lei nº 9610/98, o texto integral da obra disponibilizada, conforme permissões assinaladas, para fins de leitura, impressão e/ou download, a título de divulgação da produção científica brasileira, a partir desta data.info:eu-repo/semantics/openAccessÓleos essenciais de espécies de Eugenia do Cerrado : composições químicas sazonais, modificações químicas no β-cariofileno e avaliação da atividade acaricidainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisEugeniaÓleos essenciaisβ-cariofilenoporreponame:Repositório Institucional da UnBinstname:Universidade de Brasília (UnB)instacron:UNBORIGINAL2015_PauloHenriqueSilvaRibeiro.pdf2015_PauloHenriqueSilvaRibeiro.pdfapplication/pdf10102032http://repositorio2.unb.br/jspui/bitstream/10482/19920/1/2015_PauloHenriqueSilvaRibeiro.pdf686e512f84476c253b39b708c60a2c9aMD51open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain775http://repositorio2.unb.br/jspui/bitstream/10482/19920/2/license.txt85e932124c49c5019ef5400d16402bbbMD52open access10482/199202024-03-13 11:40:14.55open accessoai:repositorio2.unb.br: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Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttps://repositorio.unb.br/oai/requestopendoar:2024-03-13T14:40:14Repositório Institucional da UnB - Universidade de Brasília (UnB)false
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