Palladium(II) complexes with thiosemicarbazones: syntheses, characterization and cytotoxicity against breast cancer cells and Anti-Mycobacterium tuberculosis activity

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Maia, Pedro I. da S.
Data de Publicação: 2010
Outros Autores: Graminha, Angélica, Pavan, Fernando R., Leite, Clarice Q. F., Batista, Alzir Azevedo, Back, Davi F., Lang, Ernesto S., Ellena, Javier, Lemos, Sebastião de Souza, Araújo, Heloisa Sobreiro Selistre de, Deflon, Victor Marcelo
Tipo de documento: Artigo
Idioma: eng
Título da fonte: Repositório Institucional da UnB
Texto Completo: http://repositorio.unb.br/handle/10482/27751
https://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000700004
Resumo: Três complexos de PdII com tiossemicarbazonas N(4)-substituídas foram preparados: [Pd(aptsc)(PPh3)](NO3) H2O, 1, [Pd(apmtsc)(PPh3)](NO3), 2, e [Pd(apptsc)(PPh3)](NO3) H2O, 3, sendo PPh3 = trifenilfosfina; Haptsc = 2-acetilpyridina-tiossemicarbazona; Hapmtsc = 2-acetilpiridina-N(4)-metil-tiossemicarbazona e Happtsc = 2-acetilpiridina-N(4)-fenil-tiossemicarbazona. Os complexos foram caracterizados por análise elementar, IR, UV-Vis, ¹H e 31P{¹H} NMR e tiveram suas estruturas cristalinas determinadas por difratometria de raios X em monocristal. Os ligantes tiossemicarbazonatos monoaniônicos atuam de modo tridentado, ligando-se ao metal pelos átomos de nitrogênio piridínico, nitrogênio azometínico e enxofre. A atividade citotóxica frente à linhagem de células tumorais MDA-MB231 (tumor de mama) e a atividade anti-Mycobacterium tuberculosis H37Rv ATCC 27294 dos compostos foram investigadas. Os complexos de PdII mostraram-se altamente ativos contra as células tumorais, com valores de IC50 em torno de 5 µmol L-1, enquanto o agente antitumoral em uso clínico cisplatina mostrou-se inativo. Os compostos apresentaram atividade anti-M. tuberculosis significante, com valores de CIM comparáveis ou melhores que aqueles referentes a alguns fármacos usados clinicamente contra tuberculose.
id UNB_48012e65827c38fd366c6b428ba41ba2
oai_identifier_str oai:repositorio2.unb.br:10482/27751
network_acronym_str UNB
network_name_str Repositório Institucional da UnB
repository_id_str
spelling Maia, Pedro I. da S.Graminha, AngélicaPavan, Fernando R.Leite, Clarice Q. F.Batista, Alzir AzevedoBack, Davi F.Lang, Ernesto S.Ellena, JavierLemos, Sebastião de SouzaAraújo, Heloisa Sobreiro Selistre deDeflon, Victor Marcelo2017-12-07T04:53:57Z2017-12-07T04:53:57Z2010MAIA, Pedro I. da S. et al. Palladium(II) complexes with thiosemicarbazones: syntheses, characterization and cytotoxicity against breast cancer cells and Anti-Mycobacterium tuberculosis activity. Journal of the Brazilian Chemical Society, São Paulo, v. 21, n. 7, p. 1177-1186, 2010. DOI: https://doi.org/10.1590/S0103-50532010000700004. Disponível em: http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532010000700004&lng=en&nrm=iso. Acesso em: 12 jan. 2021.http://repositorio.unb.br/handle/10482/27751https://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000700004Três complexos de PdII com tiossemicarbazonas N(4)-substituídas foram preparados: [Pd(aptsc)(PPh3)](NO3) H2O, 1, [Pd(apmtsc)(PPh3)](NO3), 2, e [Pd(apptsc)(PPh3)](NO3) H2O, 3, sendo PPh3 = trifenilfosfina; Haptsc = 2-acetilpyridina-tiossemicarbazona; Hapmtsc = 2-acetilpiridina-N(4)-metil-tiossemicarbazona e Happtsc = 2-acetilpiridina-N(4)-fenil-tiossemicarbazona. Os complexos foram caracterizados por análise elementar, IR, UV-Vis, ¹H e 31P{¹H} NMR e tiveram suas estruturas cristalinas determinadas por difratometria de raios X em monocristal. Os ligantes tiossemicarbazonatos monoaniônicos atuam de modo tridentado, ligando-se ao metal pelos átomos de nitrogênio piridínico, nitrogênio azometínico e enxofre. A atividade citotóxica frente à linhagem de células tumorais MDA-MB231 (tumor de mama) e a atividade anti-Mycobacterium tuberculosis H37Rv ATCC 27294 dos compostos foram investigadas. Os complexos de PdII mostraram-se altamente ativos contra as células tumorais, com valores de IC50 em torno de 5 µmol L-1, enquanto o agente antitumoral em uso clínico cisplatina mostrou-se inativo. Os compostos apresentaram atividade anti-M. tuberculosis significante, com valores de CIM comparáveis ou melhores que aqueles referentes a alguns fármacos usados clinicamente contra tuberculose.Three PdII complexes were prepared from N(4)-substituted thiosemicarbazones: [Pd(aptsc)(PPh3)](NO3) H2O, 1, [Pd(apmtsc)(PPh3)](NO3), 2, and [Pd(apptsc)(PPh3)](NO3) H2O, 3, where PPh3 = triphenylphosphine; Haptsc = 2-acetylpyridine-thiosemicarbazone; Hapmtsc = 2-acetylpyridine-N(4)-methyl-thiosemicarbazone and Happtsc = 2-acetylpyridine-N(4)-phenyl-thiosemicarbazone. All complexes were characterized by elemental analysis, IR, UV-Vis, ¹H and 31P{¹H} NMR spectroscopies, and had their crystalline structures determined by X-ray diffractometry from single crystals. The monoanionic thiosemicarbazonate ligands act in a tridentate mode, binding to the metal through the pyridine nitrogen, the azomethine nitrogen and the sulfur atoms. The cytotoxic activity against the breast cancer cell line MDA-MB231 and the anti-Mycobacterium tuberculosis H37Rv ATCC 27294 activity were evaluated for the compounds. All PdII complexes were highly active against the studied cell line, presenting similar values of IC50, around 5 µmol L-1, while the clinically applied antitumor agent cisplatin was inactive. The compounds show remarkable anti-M. tuberculosis activities, presenting MIC values comparable or better than some commercial anti-M tuberculosis drugs.Instituto de Química (IQ)Sociedade Brasileira de QuímicaJournal of the Brazilian Chemical Society - All the contents of this journal, except where otherwise noted, is licensed under a Creative Commons Attribution License (CC BY NC 4.0). Fonte: https://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532010000700004&lng=en&nrm=iso&tlng=en. Acesso em: 12 jan. 2021.info:eu-repo/semantics/openAccessPalladium(II) complexes with thiosemicarbazones: syntheses, characterization and cytotoxicity against breast cancer cells and Anti-Mycobacterium tuberculosis activityinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/articleCitotoxidadeMycobacterium tuberculosisTuberculoseMamas - tumoresengreponame:Repositório Institucional da UnBinstname:Universidade de Brasília (UnB)instacron:UNBORIGINALARTIGO_PalladiumComplexesThiosemicarbazones.pdfARTIGO_PalladiumComplexesThiosemicarbazones.pdfapplication/pdf454108http://repositorio2.unb.br/jspui/bitstream/10482/27751/1/ARTIGO_PalladiumComplexesThiosemicarbazones.pdf1af25e011a2ab95c74ea6d3fc069c886MD51open access10482/277512023-10-20 10:06:58.747open accessoai:repositorio2.unb.br:10482/27751Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttps://repositorio.unb.br/oai/requestopendoar:2023-10-20T13:06:58Repositório Institucional da UnB - Universidade de Brasília (UnB)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Palladium(II) complexes with thiosemicarbazones: syntheses, characterization and cytotoxicity against breast cancer cells and Anti-Mycobacterium tuberculosis activity
title Palladium(II) complexes with thiosemicarbazones: syntheses, characterization and cytotoxicity against breast cancer cells and Anti-Mycobacterium tuberculosis activity
spellingShingle Palladium(II) complexes with thiosemicarbazones: syntheses, characterization and cytotoxicity against breast cancer cells and Anti-Mycobacterium tuberculosis activity
Maia, Pedro I. da S.
Citotoxidade
Mycobacterium tuberculosis
Tuberculose
Mamas - tumores
title_short Palladium(II) complexes with thiosemicarbazones: syntheses, characterization and cytotoxicity against breast cancer cells and Anti-Mycobacterium tuberculosis activity
title_full Palladium(II) complexes with thiosemicarbazones: syntheses, characterization and cytotoxicity against breast cancer cells and Anti-Mycobacterium tuberculosis activity
title_fullStr Palladium(II) complexes with thiosemicarbazones: syntheses, characterization and cytotoxicity against breast cancer cells and Anti-Mycobacterium tuberculosis activity
title_full_unstemmed Palladium(II) complexes with thiosemicarbazones: syntheses, characterization and cytotoxicity against breast cancer cells and Anti-Mycobacterium tuberculosis activity
title_sort Palladium(II) complexes with thiosemicarbazones: syntheses, characterization and cytotoxicity against breast cancer cells and Anti-Mycobacterium tuberculosis activity
author Maia, Pedro I. da S.
author_facet Maia, Pedro I. da S.
Graminha, Angélica
Pavan, Fernando R.
Leite, Clarice Q. F.
Batista, Alzir Azevedo
Back, Davi F.
Lang, Ernesto S.
Ellena, Javier
Lemos, Sebastião de Souza
Araújo, Heloisa Sobreiro Selistre de
Deflon, Victor Marcelo
author_role author
author2 Graminha, Angélica
Pavan, Fernando R.
Leite, Clarice Q. F.
Batista, Alzir Azevedo
Back, Davi F.
Lang, Ernesto S.
Ellena, Javier
Lemos, Sebastião de Souza
Araújo, Heloisa Sobreiro Selistre de
Deflon, Victor Marcelo
author2_role author
author
author
author
author
author
author
author
author
author
dc.contributor.author.fl_str_mv Maia, Pedro I. da S.
Graminha, Angélica
Pavan, Fernando R.
Leite, Clarice Q. F.
Batista, Alzir Azevedo
Back, Davi F.
Lang, Ernesto S.
Ellena, Javier
Lemos, Sebastião de Souza
Araújo, Heloisa Sobreiro Selistre de
Deflon, Victor Marcelo
dc.subject.keyword.pt_BR.fl_str_mv Citotoxidade
Mycobacterium tuberculosis
topic Citotoxidade
Mycobacterium tuberculosis
Tuberculose
Mamas - tumores
dc.subject.keyword.none.fl_str_mv Tuberculose
Mamas - tumores
description Três complexos de PdII com tiossemicarbazonas N(4)-substituídas foram preparados: [Pd(aptsc)(PPh3)](NO3) H2O, 1, [Pd(apmtsc)(PPh3)](NO3), 2, e [Pd(apptsc)(PPh3)](NO3) H2O, 3, sendo PPh3 = trifenilfosfina; Haptsc = 2-acetilpyridina-tiossemicarbazona; Hapmtsc = 2-acetilpiridina-N(4)-metil-tiossemicarbazona e Happtsc = 2-acetilpiridina-N(4)-fenil-tiossemicarbazona. Os complexos foram caracterizados por análise elementar, IR, UV-Vis, ¹H e 31P{¹H} NMR e tiveram suas estruturas cristalinas determinadas por difratometria de raios X em monocristal. Os ligantes tiossemicarbazonatos monoaniônicos atuam de modo tridentado, ligando-se ao metal pelos átomos de nitrogênio piridínico, nitrogênio azometínico e enxofre. A atividade citotóxica frente à linhagem de células tumorais MDA-MB231 (tumor de mama) e a atividade anti-Mycobacterium tuberculosis H37Rv ATCC 27294 dos compostos foram investigadas. Os complexos de PdII mostraram-se altamente ativos contra as células tumorais, com valores de IC50 em torno de 5 µmol L-1, enquanto o agente antitumoral em uso clínico cisplatina mostrou-se inativo. Os compostos apresentaram atividade anti-M. tuberculosis significante, com valores de CIM comparáveis ou melhores que aqueles referentes a alguns fármacos usados clinicamente contra tuberculose.
publishDate 2010
dc.date.issued.fl_str_mv 2010
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2017-12-07T04:53:57Z
dc.date.available.fl_str_mv 2017-12-07T04:53:57Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.citation.fl_str_mv MAIA, Pedro I. da S. et al. Palladium(II) complexes with thiosemicarbazones: syntheses, characterization and cytotoxicity against breast cancer cells and Anti-Mycobacterium tuberculosis activity. Journal of the Brazilian Chemical Society, São Paulo, v. 21, n. 7, p. 1177-1186, 2010. DOI: https://doi.org/10.1590/S0103-50532010000700004. Disponível em: http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532010000700004&lng=en&nrm=iso. Acesso em: 12 jan. 2021.
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://repositorio.unb.br/handle/10482/27751
dc.identifier.doi.pt_BR.fl_str_mv https://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000700004
identifier_str_mv MAIA, Pedro I. da S. et al. Palladium(II) complexes with thiosemicarbazones: syntheses, characterization and cytotoxicity against breast cancer cells and Anti-Mycobacterium tuberculosis activity. Journal of the Brazilian Chemical Society, São Paulo, v. 21, n. 7, p. 1177-1186, 2010. DOI: https://doi.org/10.1590/S0103-50532010000700004. Disponível em: http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532010000700004&lng=en&nrm=iso. Acesso em: 12 jan. 2021.
url http://repositorio.unb.br/handle/10482/27751
https://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000700004
dc.language.iso.fl_str_mv eng
language eng
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.publisher.none.fl_str_mv Sociedade Brasileira de Química
publisher.none.fl_str_mv Sociedade Brasileira de Química
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UnB
instname:Universidade de Brasília (UnB)
instacron:UNB
instname_str Universidade de Brasília (UnB)
instacron_str UNB
institution UNB
reponame_str Repositório Institucional da UnB
collection Repositório Institucional da UnB
bitstream.url.fl_str_mv http://repositorio2.unb.br/jspui/bitstream/10482/27751/1/ARTIGO_PalladiumComplexesThiosemicarbazones.pdf
bitstream.checksum.fl_str_mv 1af25e011a2ab95c74ea6d3fc069c886
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UnB - Universidade de Brasília (UnB)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1797405185008467968