Biological Activity of Quinoline Alkaloids from Raulinoa echinata and X-ray Structure of Flindersiamine
Main Author: | |
---|---|
Publication Date: | 2002 |
Other Authors: | , , , , , , , |
Format: | Article |
Language: | eng |
Source: | Repositório Institucional da UNESP |
Download full: | http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532002000100010 http://hdl.handle.net/11449/29128 |
Summary: | A investigação fitoquímica dos extratos de caules e folhas da espécie endêmica Raulinoa echinata Cowan, Rutaceae, levou ao isolamento de alcalóides furoquinolínicos (esquimianina, kokusaginina, maculina e flindersiamina) e quinolônicos (1-metil-2-n-nonil-4-quinolona, 2-n-nonil-4-quinolona e 2-fenil-1-metil-4-quinolona). Os alcalóides isolados mostraram atividade antifúngica contra Leucoagaricus gongylophorus, o fungo simbionte de formigas cortadeiras (Atta spp). Quando testados in vitro contra formas tripomastigotas de Trypanosoma cruzi, os alcalóides foram inativos ou parcialmente ativos. Neste trabalho descrevem-se o isolamento dos alcalóides, a elucidação estrutural dos alcalóides quinolônicos e a estrutura obtida por difração de raio-X da flindersiamina, juntamente com os resultados dos bioensaios realizados. |
id |
UNSP_e8f455c3217977c3db6f16d79c600092 |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:repositorio.unesp.br:11449/29128 |
network_acronym_str |
UNSP |
network_name_str |
Repositório Institucional da UNESP |
repository_id_str |
2946 |
spelling |
Biological Activity of Quinoline Alkaloids from Raulinoa echinata and X-ray Structure of FlindersiamineRaulinoa echinatafuroquinoline and quinolone alkaloidsantifungalTrypanosoma cruziX-ray structure determinationA investigação fitoquímica dos extratos de caules e folhas da espécie endêmica Raulinoa echinata Cowan, Rutaceae, levou ao isolamento de alcalóides furoquinolínicos (esquimianina, kokusaginina, maculina e flindersiamina) e quinolônicos (1-metil-2-n-nonil-4-quinolona, 2-n-nonil-4-quinolona e 2-fenil-1-metil-4-quinolona). Os alcalóides isolados mostraram atividade antifúngica contra Leucoagaricus gongylophorus, o fungo simbionte de formigas cortadeiras (Atta spp). Quando testados in vitro contra formas tripomastigotas de Trypanosoma cruzi, os alcalóides foram inativos ou parcialmente ativos. Neste trabalho descrevem-se o isolamento dos alcalóides, a elucidação estrutural dos alcalóides quinolônicos e a estrutura obtida por difração de raio-X da flindersiamina, juntamente com os resultados dos bioensaios realizados.Phytochemical survey of stems and leaves extracts of the South Brazilian endemic plant Raulinoa echinata Cowan, Rutaceae, led to the isolation of known furoquinoline alkaloids: the widespread skimmianine; kokusaginine, maculine, flindersiamine, and also quinolone derivatives: 1-methyl-2-n-nonyl-4-quinolone, 2-n-nonyl-4-quinolone and 1-methyl-2-phenyl-4-quinolone. These alkaloids showed antifungal activity against Leucoagaricus gongylophorus; the symbiotic fungus of leaf-cutting ants (Atta sexdens). They were inactive or displayed weak inhibitory activity when assayed in vitro against trypomastigote forms of Trypanosoma cruzi. In this paper, the isolation, structure elucidation and bioactivity results of these compounds are reported together with the X-ray structure of flindersiamine.Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)Universidade Federal de São Carlos (UFSCar) Departamento de QuímicaUniversidade Estadual Paulista Centro de Estudos de Insetos SociaisUniversidade de São Paulo Faculdade de Ciências FarmacêuticasUniversidade de São Paulo Instituto de QuímicaUniversidade Estadual Paulista Centro de Estudos de Insetos SociaisSociedade Brasileira de QuímicaUniversidade Federal de São Carlos (UFSCar)Universidade Estadual Paulista (Unesp)Universidade de São Paulo (USP)Biavatti, Maique W.Vieira, Paulo C.Silva, M. Fátima das G. F. daFernandes, João B.Victor, Sandra R. [UNESP]Pagnocca, Fernando Carlos [UNESP]Albuquerque, SérgioCaracelli, IgnezZukerman-Schpector, Julio2014-05-20T15:14:16Z2014-05-20T15:14:16Z2002-02-01info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/article66-70application/pdfhttp://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532002000100010Journal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 13, n. 1, p. 66-70, 2002.0103-5053http://hdl.handle.net/11449/2912810.1590/S0103-50532002000100010S0103-50532002000100010S0103-50532002000100010.pdfSciELOreponame:Repositório Institucional da UNESPinstname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)instacron:UNESPengJournal of the Brazilian Chemical Society1.4440,357info:eu-repo/semantics/openAccess2024-04-11T14:57:28Zoai:repositorio.unesp.br:11449/29128Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.unesp.br/oai/requestopendoar:29462024-04-11T14:57:28Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)false |
dc.title.none.fl_str_mv |
Biological Activity of Quinoline Alkaloids from Raulinoa echinata and X-ray Structure of Flindersiamine |
title |
Biological Activity of Quinoline Alkaloids from Raulinoa echinata and X-ray Structure of Flindersiamine |
spellingShingle |
Biological Activity of Quinoline Alkaloids from Raulinoa echinata and X-ray Structure of Flindersiamine Biavatti, Maique W. Raulinoa echinata furoquinoline and quinolone alkaloids antifungal Trypanosoma cruzi X-ray structure determination |
title_short |
Biological Activity of Quinoline Alkaloids from Raulinoa echinata and X-ray Structure of Flindersiamine |
title_full |
Biological Activity of Quinoline Alkaloids from Raulinoa echinata and X-ray Structure of Flindersiamine |
title_fullStr |
Biological Activity of Quinoline Alkaloids from Raulinoa echinata and X-ray Structure of Flindersiamine |
title_full_unstemmed |
Biological Activity of Quinoline Alkaloids from Raulinoa echinata and X-ray Structure of Flindersiamine |
title_sort |
Biological Activity of Quinoline Alkaloids from Raulinoa echinata and X-ray Structure of Flindersiamine |
author |
Biavatti, Maique W. |
author_facet |
Biavatti, Maique W. Vieira, Paulo C. Silva, M. Fátima das G. F. da Fernandes, João B. Victor, Sandra R. [UNESP] Pagnocca, Fernando Carlos [UNESP] Albuquerque, Sérgio Caracelli, Ignez Zukerman-Schpector, Julio |
author_role |
author |
author2 |
Vieira, Paulo C. Silva, M. Fátima das G. F. da Fernandes, João B. Victor, Sandra R. [UNESP] Pagnocca, Fernando Carlos [UNESP] Albuquerque, Sérgio Caracelli, Ignez Zukerman-Schpector, Julio |
author2_role |
author author author author author author author author |
dc.contributor.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de São Carlos (UFSCar) Universidade Estadual Paulista (Unesp) Universidade de São Paulo (USP) |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Biavatti, Maique W. Vieira, Paulo C. Silva, M. Fátima das G. F. da Fernandes, João B. Victor, Sandra R. [UNESP] Pagnocca, Fernando Carlos [UNESP] Albuquerque, Sérgio Caracelli, Ignez Zukerman-Schpector, Julio |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Raulinoa echinata furoquinoline and quinolone alkaloids antifungal Trypanosoma cruzi X-ray structure determination |
topic |
Raulinoa echinata furoquinoline and quinolone alkaloids antifungal Trypanosoma cruzi X-ray structure determination |
description |
A investigação fitoquímica dos extratos de caules e folhas da espécie endêmica Raulinoa echinata Cowan, Rutaceae, levou ao isolamento de alcalóides furoquinolínicos (esquimianina, kokusaginina, maculina e flindersiamina) e quinolônicos (1-metil-2-n-nonil-4-quinolona, 2-n-nonil-4-quinolona e 2-fenil-1-metil-4-quinolona). Os alcalóides isolados mostraram atividade antifúngica contra Leucoagaricus gongylophorus, o fungo simbionte de formigas cortadeiras (Atta spp). Quando testados in vitro contra formas tripomastigotas de Trypanosoma cruzi, os alcalóides foram inativos ou parcialmente ativos. Neste trabalho descrevem-se o isolamento dos alcalóides, a elucidação estrutural dos alcalóides quinolônicos e a estrutura obtida por difração de raio-X da flindersiamina, juntamente com os resultados dos bioensaios realizados. |
publishDate |
2002 |
dc.date.none.fl_str_mv |
2002-02-01 2014-05-20T15:14:16Z 2014-05-20T15:14:16Z |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/article |
format |
article |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532002000100010 Journal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 13, n. 1, p. 66-70, 2002. 0103-5053 http://hdl.handle.net/11449/29128 10.1590/S0103-50532002000100010 S0103-50532002000100010 S0103-50532002000100010.pdf |
url |
http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532002000100010 http://hdl.handle.net/11449/29128 |
identifier_str_mv |
Journal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 13, n. 1, p. 66-70, 2002. 0103-5053 10.1590/S0103-50532002000100010 S0103-50532002000100010 S0103-50532002000100010.pdf |
dc.language.iso.fl_str_mv |
eng |
language |
eng |
dc.relation.none.fl_str_mv |
Journal of the Brazilian Chemical Society 1.444 0,357 |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.format.none.fl_str_mv |
66-70 application/pdf |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Sociedade Brasileira de Química |
publisher.none.fl_str_mv |
Sociedade Brasileira de Química |
dc.source.none.fl_str_mv |
SciELO reponame:Repositório Institucional da UNESP instname:Universidade Estadual Paulista (UNESP) instacron:UNESP |
instname_str |
Universidade Estadual Paulista (UNESP) |
instacron_str |
UNESP |
institution |
UNESP |
reponame_str |
Repositório Institucional da UNESP |
collection |
Repositório Institucional da UNESP |
repository.name.fl_str_mv |
Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP) |
repository.mail.fl_str_mv |
|
_version_ |
1797790142824448000 |