Resolução quiral de lignanas furofurânicas isoladas de Aristolochia

• Main Author: Mestriner, Eloá Rodrigues
• Publication Date: 2023
• Format: Bachelor thesis
• Language: por
• Source: Repositório Institucional da UNESP
• Download full: https://hdl.handle.net/11449/251815
• topic: Aristolochia; Lignanas; Metabólitos secundários; Enantiômeros; Quiralidade

As lignanas furofurânicas compreendem uma classe de metabólitos secundários encontrados em plantas do gênero Aristolochia (Aristolochiaceae). Ao longo dos anos, estudos sobre isolamento, elucidação estrutural e propriedades biológicas dessas lignanas têm sido descritos na literatura. No entanto, metodologias de separação quiral e de análise enantiomérica são escassas. O objetivo deste trabalho foi determinar condições de resolução quiral via Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE) para as lignanas eudesmina, epieudesmina, sesamina, episesamina, filigenina, kobusina e fargesina, obtidas previamente de Aristolochia. Os isômeros foram purificados por CLAE utilizando colunas quirais CHIRALPAK® IC (Daicel) e CHIRALCEL® OD-RH (Daicel). A comparação das medidas de atividade óptica específica com os valores descritos na literatura sugeriram que as plantas do gênero Aristolochia produzem quatro isômeros diferentes de lignanas furofurânicas: (7S,7’S,8R,8’R), (7R,7’R,8S,8’S), (7R,7’S,8S,8’S) e (7S,7’R,8R,8’R).