Efeito de solventes na fotocicloadição de acetilacetona ao (R)-(+)-limoneno
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 1993 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/10183/253875 |
Resumo: | Estudou-se a fotocicloadição de acetilacetona ao (R)-(+)-limoneno, variando-se parâmetros como filtro, deaeração, concentração dos reagentes e polaridade do solvente, visando a influência sobre o rendimento da reação e na regioquímica dos fotoprodutos de adição à ligação dupla anelar do terpeno. Em solventes apolares verificou-se uma maior proporção do regioisômero cabeçacauda em relação ao regioisômero cabeça-cabeça. Em tetraidrofurano e em 1,4-dioxana a fotocicloadição foi suprimida, formando-se produtos de adição, via radical, do solvente à ligação dupla acíclica do (R)-(+)-limoneno. Os fotoprodutos foram separados e suas estruturas estudadas por espectroscopia de RMN¹H, de ¹³C e por experimentos DEPT, APT, HH-COSY e CH-COSY. |
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Corbellini, Valeriano AntonioHolleben, Maria Luiza Ambros von2023-01-20T05:01:43Z1993http://hdl.handle.net/10183/253875000128358Estudou-se a fotocicloadição de acetilacetona ao (R)-(+)-limoneno, variando-se parâmetros como filtro, deaeração, concentração dos reagentes e polaridade do solvente, visando a influência sobre o rendimento da reação e na regioquímica dos fotoprodutos de adição à ligação dupla anelar do terpeno. Em solventes apolares verificou-se uma maior proporção do regioisômero cabeçacauda em relação ao regioisômero cabeça-cabeça. Em tetraidrofurano e em 1,4-dioxana a fotocicloadição foi suprimida, formando-se produtos de adição, via radical, do solvente à ligação dupla acíclica do (R)-(+)-limoneno. Os fotoprodutos foram separados e suas estruturas estudadas por espectroscopia de RMN¹H, de ¹³C e por experimentos DEPT, APT, HH-COSY e CH-COSY.It was studied the photocycloaddition of acetylacetone to (R)-(+)-limonene, modifiyng parameters like filter, degazing, concentration of reagents and polarity of solvent, to know its influency on the reaction yield and the regiochemistry of the photoproducts of the addition to the ring double bond of the terpene. ln apolar solvents it was verified a preference of formation of the head-tail regioisomer rather the head-head one. ln tetrahydrofuran and 1,4-dioxane the photocycloaddition was supressed, and it was obtained products of radical addition of the solvent to acyclic double bond of (R)-(+)-limonene. The photoproducts were isolated and its structures were determined by NMR spectroscopy with its ¹H, ¹³C, DEPT, APT and 2D HH and CH-COSY spectra.application/pdfporAcetilacetona : FotocicloadiçãoLimonenoSolventes orgânicosReacao de mayoSíntese orgânicaEfeito de solventes na fotocicloadição de acetilacetona ao (R)-(+)-limonenoinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisUniversidade Federal do Rio Grande do SulInstituto de QuímicaCurso de Pós-Graduação em QuímicaPorto Alegre, BR-RS1993mestradoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSTEXT000128358.pdf.txt000128358.pdf.txtExtracted Texttext/plain226768http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/253875/2/000128358.pdf.txt27d7ceaf0ec5ba02d0ea08e31d7e4c27MD52ORIGINAL000128358.pdfTexto completoapplication/pdf50922409http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/253875/1/000128358.pdfbbd3affb48328fb15a97f99d5acb629bMD5110183/2538752023-03-08 03:27:08.86398oai:www.lume.ufrgs.br:10183/253875Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://lume.ufrgs.br/handle/10183/2PUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestlume@ufrgs.br||lume@ufrgs.bropendoar:18532023-03-08T06:27:08Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false |
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Estudou-se a fotocicloadição de acetilacetona ao (R)-(+)-limoneno, variando-se parâmetros como filtro, deaeração, concentração dos reagentes e polaridade do solvente, visando a influência sobre o rendimento da reação e na regioquímica dos fotoprodutos de adição à ligação dupla anelar do terpeno. Em solventes apolares verificou-se uma maior proporção do regioisômero cabeçacauda em relação ao regioisômero cabeça-cabeça. Em tetraidrofurano e em 1,4-dioxana a fotocicloadição foi suprimida, formando-se produtos de adição, via radical, do solvente à ligação dupla acíclica do (R)-(+)-limoneno. Os fotoprodutos foram separados e suas estruturas estudadas por espectroscopia de RMN¹H, de ¹³C e por experimentos DEPT, APT, HH-COSY e CH-COSY. |
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