Betaxantinas de aminoácidos: relações estrutura-propriedades

• Autor(a) principal: Larissa Cerrato Esteves
• Data de Publicação: 2022
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
• Texto Completo: https://doi.org/10.11606/T.46.2022.tde-10082023-083635

Betaxantinas são produtos naturais com propriedades antioxidantes e anti-inflamatórias encontradas em algumas variedades de plantas e fungos. Nessa Tese de Doutorado foram semissintetizadas vinte e uma betaxantinas derivadas de todos os aminoácidos proteinogênicos, com exceção da selenocisteína, e algumas de suas propriedades físicoquímicas foram caracterizadas e comparadas entre si e com as betaxantinas-controle derivadas da dopamina, L-DOPA e pirrolidina. A elusiva betaxantina derivada da Lcisteína foi obtida pela primeira vez e apresenta um anel 2-tiazolínico. Ainda, foram isoladas e caracterizadas duas betaxantinas regioisoméricas derivadas da L-lisina. As propriedades de absorção e fluorescência, bem como a estabilidade hidrolítica de todas as betaxantinas foram determinadas. A capacidade antioxidante e o potencial redox das betaxantinas foram medidos e foram estabelecidas relações estrutura-propriedade por meio da análise de pares moleculares combinados. Porções fenol ou indol ligadas diretamente ao sistema conjugado imino-enamino de betaxantinas aumentam a capacidade antioxidante das betaxantinas que, de forma geral, é muito maior do que aquela observada para seus aminoácidos precursores e para antioxidantes padrão. A betaxantina derivada da cisteína possui uma capacidade antioxidante muito baixa, e nunca foi encontrada in vivo. Em contrapartida, essa betaxantina não-imínica é muito mais estável do que as demais betaxantinas derivadas de aminoácidos.