Síntese de 3-Trifluoracetil-1H-pirróis N-Aril substituídos
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 2011 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Manancial - Repositório Digital da UFSM |
Texto Completo: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10481 |
Resumo: | This work presents a new, simple and versatile strategy for the synthesis of new N-aryl substituted 3-trifluoroacetyl-1H-pyrroles. The pyrroles were obtained by the reaction of 3-trifluoroacetyl-4,5-dihydrofuran with aryl amines of general formula ArNH2, and Ar= C6H4, 2-MeO(C6H4), 3-MeO(C6H4), 4-MeO(C6H4), 2-Me(C6H4), 3-Me(C6H4), 4-Me(C6H4), 3-F(C6H4), 4-F(C6H4), 3-Cl(C6H4), 4-Cl(C6H4), 4-OH(C6H4), 2-OH-5-Me(C6H3), 3-OH-4-Me(C6H3), 4-Br(C6H4) generating 1,1,1-trifluoro-3-(2-hydroxyethyl)-4-arylamino-3-beten-2-ones intermediates that could not be isolated. These intermediaries were submitted to Swern oxidation reaction producing 1,1,1-trifluoro-3-(2-ethanal)-4-arylamino-3-buten-2-ones that underwent intramolecular cyclization followed by aromatization by dehydratation, producing N-aryl substituted 3-trifluoracetyl-1H-pyrroles in 30-56% yield. The pyrroles obtained in this study were identified by 1H NMR, 13C NMR, and GC-Mass Espectroscopy. |
id |
UFSM_88a6d8c03e9a7db623f94af5fe5de892 |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:repositorio.ufsm.br:1/10481 |
network_acronym_str |
UFSM |
network_name_str |
Manancial - Repositório Digital da UFSM |
repository_id_str |
|
spelling |
Síntese de 3-Trifluoracetil-1H-pirróis N-Aril substituídosSynthesis of N-Aryl substituted 3-Trifluoracetyl-1H-pyrrolesPirróisPirróis N-arilsubstituídosTrifluoracetilpirróisEnonas trifluormetiladasAril aminasOxidação de SwernPyrrolesPyrroles N-aryl substitutedTrifluoracetylpyrrolesTrifluoromethyl enonesAryl aminesSwern oxidationCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAThis work presents a new, simple and versatile strategy for the synthesis of new N-aryl substituted 3-trifluoroacetyl-1H-pyrroles. The pyrroles were obtained by the reaction of 3-trifluoroacetyl-4,5-dihydrofuran with aryl amines of general formula ArNH2, and Ar= C6H4, 2-MeO(C6H4), 3-MeO(C6H4), 4-MeO(C6H4), 2-Me(C6H4), 3-Me(C6H4), 4-Me(C6H4), 3-F(C6H4), 4-F(C6H4), 3-Cl(C6H4), 4-Cl(C6H4), 4-OH(C6H4), 2-OH-5-Me(C6H3), 3-OH-4-Me(C6H3), 4-Br(C6H4) generating 1,1,1-trifluoro-3-(2-hydroxyethyl)-4-arylamino-3-beten-2-ones intermediates that could not be isolated. These intermediaries were submitted to Swern oxidation reaction producing 1,1,1-trifluoro-3-(2-ethanal)-4-arylamino-3-buten-2-ones that underwent intramolecular cyclization followed by aromatization by dehydratation, producing N-aryl substituted 3-trifluoracetyl-1H-pyrroles in 30-56% yield. The pyrroles obtained in this study were identified by 1H NMR, 13C NMR, and GC-Mass Espectroscopy.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e TecnológicoEste trabalho apresenta uma nova estratégia sintética simples e versátil para a preparação de uma série inédita de 3-trifluoracetil-1H-pirróis N-aril substituídos. Os pirróis foram obtidos a partir da reação do 3-trifluoracetil-4,5-diidrofurano com aril aminas de fórmula geral ArNH2, sendo Ar= C6H4, 2-MeO(C6H4), 3-MeO(C6H4), 4-MeO(C6H4), 2-Me(C6H4), 3-Me(C6H4), 4-Me(C6H4), 3-F(C6H4), 4-F(C6H4), 3-Cl(C6H4), 4-Cl(C6H4), 4-OH(C6H4), 2-OH-5-Me(C6H3), 3-OH-4-Me(C6H3), 4-Br(C6H4) gerando os intermediários 1,1,1-trifluoro-3-(2-hidroxietil)-4-arilamino-3-buten-2-onas, que não foram isolados. Esses intermediários foram submetidos a reação de oxidação de Swern produzindo 1,1,1-trifluoro-3-(2-etanal)-4-arilamino-3-buten-2-onas que sofreram reação de ciclização intramolecular, seguido de aromatização com a perda de uma molécula de água produzindo os 3-trifluoracetil-1H-pirróis N-aril substituídos, com rendimentos reacionais (30-56%). Os pirróis obtidos neste trabalho foram identificados por Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio, Ressonância Magnética Nuclear de Carbono-13 e Espectroscopia de Massas.Universidade Federal de Santa MariaBRQuímicaUFSMPrograma de Pós-Graduação em QuímicaZanatta, Nilohttp://lattes.cnpq.br/0719465062354576Bonacorso, Helio Gauzehttp://lattes.cnpq.br/7275608974248322Appelt, Helmoz Roseniaimhttp://lattes.cnpq.br/5360357766246970Aquino, Estefania da Costa2017-05-152017-05-152011-07-29info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfapplication/pdfAQUINO, Estefania da Costa. Synthesis of N-Aryl Substituted 3-Trifluoracetyl-1H-pyrroles . 2011. 125 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2011.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10481porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSM2022-01-05T11:44:59Zoai:repositorio.ufsm.br:1/10481Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2022-01-05T11:44:59Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
dc.title.none.fl_str_mv |
Síntese de 3-Trifluoracetil-1H-pirróis N-Aril substituídos Synthesis of N-Aryl substituted 3-Trifluoracetyl-1H-pyrroles |
title |
Síntese de 3-Trifluoracetil-1H-pirróis N-Aril substituídos |
spellingShingle |
Síntese de 3-Trifluoracetil-1H-pirróis N-Aril substituídos Aquino, Estefania da Costa Pirróis Pirróis N-arilsubstituídos Trifluoracetilpirróis Enonas trifluormetiladas Aril aminas Oxidação de Swern Pyrroles Pyrroles N-aryl substituted Trifluoracetylpyrroles Trifluoromethyl enones Aryl amines Swern oxidation CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
title_short |
Síntese de 3-Trifluoracetil-1H-pirróis N-Aril substituídos |
title_full |
Síntese de 3-Trifluoracetil-1H-pirróis N-Aril substituídos |
title_fullStr |
Síntese de 3-Trifluoracetil-1H-pirróis N-Aril substituídos |
title_full_unstemmed |
Síntese de 3-Trifluoracetil-1H-pirróis N-Aril substituídos |
title_sort |
Síntese de 3-Trifluoracetil-1H-pirróis N-Aril substituídos |
author |
Aquino, Estefania da Costa |
author_facet |
Aquino, Estefania da Costa |
author_role |
author |
dc.contributor.none.fl_str_mv |
Zanatta, Nilo http://lattes.cnpq.br/0719465062354576 Bonacorso, Helio Gauze http://lattes.cnpq.br/7275608974248322 Appelt, Helmoz Roseniaim http://lattes.cnpq.br/5360357766246970 |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Aquino, Estefania da Costa |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Pirróis Pirróis N-arilsubstituídos Trifluoracetilpirróis Enonas trifluormetiladas Aril aminas Oxidação de Swern Pyrroles Pyrroles N-aryl substituted Trifluoracetylpyrroles Trifluoromethyl enones Aryl amines Swern oxidation CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
topic |
Pirróis Pirróis N-arilsubstituídos Trifluoracetilpirróis Enonas trifluormetiladas Aril aminas Oxidação de Swern Pyrroles Pyrroles N-aryl substituted Trifluoracetylpyrroles Trifluoromethyl enones Aryl amines Swern oxidation CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
description |
This work presents a new, simple and versatile strategy for the synthesis of new N-aryl substituted 3-trifluoroacetyl-1H-pyrroles. The pyrroles were obtained by the reaction of 3-trifluoroacetyl-4,5-dihydrofuran with aryl amines of general formula ArNH2, and Ar= C6H4, 2-MeO(C6H4), 3-MeO(C6H4), 4-MeO(C6H4), 2-Me(C6H4), 3-Me(C6H4), 4-Me(C6H4), 3-F(C6H4), 4-F(C6H4), 3-Cl(C6H4), 4-Cl(C6H4), 4-OH(C6H4), 2-OH-5-Me(C6H3), 3-OH-4-Me(C6H3), 4-Br(C6H4) generating 1,1,1-trifluoro-3-(2-hydroxyethyl)-4-arylamino-3-beten-2-ones intermediates that could not be isolated. These intermediaries were submitted to Swern oxidation reaction producing 1,1,1-trifluoro-3-(2-ethanal)-4-arylamino-3-buten-2-ones that underwent intramolecular cyclization followed by aromatization by dehydratation, producing N-aryl substituted 3-trifluoracetyl-1H-pyrroles in 30-56% yield. The pyrroles obtained in this study were identified by 1H NMR, 13C NMR, and GC-Mass Espectroscopy. |
publishDate |
2011 |
dc.date.none.fl_str_mv |
2011-07-29 2017-05-15 2017-05-15 |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/masterThesis |
format |
masterThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
AQUINO, Estefania da Costa. Synthesis of N-Aryl Substituted 3-Trifluoracetyl-1H-pyrroles . 2011. 125 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2011. http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10481 |
identifier_str_mv |
AQUINO, Estefania da Costa. Synthesis of N-Aryl Substituted 3-Trifluoracetyl-1H-pyrroles . 2011. 125 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2011. |
url |
http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10481 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf application/pdf |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Santa Maria BR Química UFSM Programa de Pós-Graduação em Química |
publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Santa Maria BR Química UFSM Programa de Pós-Graduação em Química |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Manancial - Repositório Digital da UFSM instname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) instacron:UFSM |
instname_str |
Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) |
instacron_str |
UFSM |
institution |
UFSM |
reponame_str |
Manancial - Repositório Digital da UFSM |
collection |
Manancial - Repositório Digital da UFSM |
repository.name.fl_str_mv |
Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) |
repository.mail.fl_str_mv |
atendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.com |
_version_ |
1805922139523514368 |