Reações de ciclocondensação de cianoacetoidrazida com enonas halometil-substituídas
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2008 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Manancial - Repositório Digital da UFSM |
Texto Completo: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10429 |
Resumo: | The synthesis of thirteen 3-(R1), 4-(R2) and 5-(R3)-substituted 1-cyanoacetyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazoles from the cyclocondensation reaction of 4-alkoxy-3-alken-2-ones [R3C(O)C(R2)=C(R1)(OR), where R3 = CF3, CCl3, CHCl2, CO2Et; R2 = H, Me; R1 = H, Me, Et, Pr, Pentyl, c-Hexyl, Ph, and R = Me, Et] with cyanoacetohydrazide is reported. This reaction was carried out in different methodologies, firstly using water like solvent and following with ionic liquid ([BMIM]BF4). The results showed that when the ionic liquid was used as reaction media, the reaction time was drastically decreased and the yield was improved. 4,5-Dihydropyrazole (R1 = Me, R2 = H, R3 = CF3) was used as an important building block to the synthesis of cyanoenaminopyrazole from the condensation reaction with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal. Benzilidene cyanoacetohydrazide was also employed to the synthesis of a series of seven 1- benzilidenepyrid-2-ones from the cyclocondensation reaction with 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [CF3C(O)C(R2)=C(R1)(OR), where R2 = H, Me; R1 = Me, Pr, Butyl, c-Hexyl, Ph, 4-MePh, e R = Me, Et]. The attainment of these compounds was only possible when the reaction was carried out in ionic liquid [BMIM]BF4. |
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Reações de ciclocondensação de cianoacetoidrazida com enonas halometil-substituídasCyclocondensation reactions of cyanoacetohydrazide with halomethyl-substituted enonesCianoacetoidrazidaPirazóisPiridonasEnonasLíquidos iônicosCyanoacetohydrazidePyrazolesPyridonesEnonesIonic liquidsCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAThe synthesis of thirteen 3-(R1), 4-(R2) and 5-(R3)-substituted 1-cyanoacetyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazoles from the cyclocondensation reaction of 4-alkoxy-3-alken-2-ones [R3C(O)C(R2)=C(R1)(OR), where R3 = CF3, CCl3, CHCl2, CO2Et; R2 = H, Me; R1 = H, Me, Et, Pr, Pentyl, c-Hexyl, Ph, and R = Me, Et] with cyanoacetohydrazide is reported. This reaction was carried out in different methodologies, firstly using water like solvent and following with ionic liquid ([BMIM]BF4). The results showed that when the ionic liquid was used as reaction media, the reaction time was drastically decreased and the yield was improved. 4,5-Dihydropyrazole (R1 = Me, R2 = H, R3 = CF3) was used as an important building block to the synthesis of cyanoenaminopyrazole from the condensation reaction with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal. Benzilidene cyanoacetohydrazide was also employed to the synthesis of a series of seven 1- benzilidenepyrid-2-ones from the cyclocondensation reaction with 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [CF3C(O)C(R2)=C(R1)(OR), where R2 = H, Me; R1 = Me, Pr, Butyl, c-Hexyl, Ph, 4-MePh, e R = Me, Et]. The attainment of these compounds was only possible when the reaction was carried out in ionic liquid [BMIM]BF4.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorNeste trabalho é descrita a síntese de uma série de treze 1-cianoacetil-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-pirazóis 3-(R1), 4-(R2) e 5-(R3) substituídos a partir da reação de ciclocondensação de 4-alcóxi-3-alquen-2-onas [R3C(O)C(R2)=C(R1)(OR), onde R3 = CF3, CCl3, CHCl2, CO2Et; R2 = H, Me; R1 = H, Me, Et, Pr, Pentil, c-Hexil, Ph, e R = Me, Et] com cianoacetoidrazida. Esta reação foi realizada por duas metodologias diferentes, primeiramente utilizando água como solvente e, em um segundo momento, em líquido iônico ([BMIM]BF4). Os resultados obtidos mostraram que o líquido iônico [BMIM]BF4 demonstrou ser um importante meio reacional, proporcionando uma drástica redução no tempo da reação, bem como um aumento nos rendimentos. O 4,5-diidropirazol (R1 = Me, R2 = H, R3 = CF3) foi utilizado como um importante bloco precursor para a síntese do derivado cianoenaminopirazol através da reação de condensação com N,Ndimetilformamida dimetilacetal. A benzilideno-cianoacetoidrazida também foi empregada na síntese de uma série de sete 1-benzilidenopirid-2-onas através de uma reação de ciclocondensação com 4-alcóxi-1,1,1-trifluor-3-alquen-2-onas [CF3C(O)C(R2)=C(R1)(OR), onde R2 = H, Me; R1 = Me, Pr, Butil, c-Hexil, Ph, 4- MePh, e R = Me, Et]. A obtenção destes compostos foi possível apenas quando o líquido iônico [BMIM]BF4 foi utilizado como meio reacional.Universidade Federal de Santa MariaBRQuímicaUFSMPrograma de Pós-Graduação em QuímicaMartins, Marcos Antonio Pintohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783192P3Bonacorso, Helio Gauzehttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788537E0Zanatta, Nilohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783100P9Moreira, Dayse das Neves2017-05-122017-05-122008-02-22info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfapplication/pdfMOREIRA, Dayse das Neves. Cyclocondensation reactions of cyanoacetohydrazide with halomethyl-substituted enones. 2008. 186 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2008.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10429porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSM2017-07-25T15:03:16Zoai:repositorio.ufsm.br:1/10429Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2017-07-25T15:03:16Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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