InCl3/NaClO: a reagent for allylic chlorination of terminal olefins

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Pisoni, Diego dos Santos
Data de Publicação: 2006
Outros Autores: Gamba, Douglas, Fonseca, Carlos Ventura, Costa, Jessie Sobieski da, Petzhold, Cesar Liberato, Oliveira, Eduardo Rolim de, Ceschi, Marco Antonio
Tipo de documento: Artigo
Idioma: eng
Título da fonte: Repositório Institucional da UFRGS
Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/24569
Resumo: Tricloreto de índio na presença de hipoclorito de sódio promove a cloração alílica de olefinas terminais em meio bifásico (diclorometano/água) com bons rendimentos. Para estabelecer um procedimento geral, escolheu-se a carvona como composto modelo e otimizou-se a estequiometria, temperatura, e tempo de conversão para o respectivo cloreto alílico. Tratando-se β-pineno com tricloreto de índio/hipoclorito de sódio obteve-se seletivamente o cloreto perílico, um precursor importante para a obtenção de derivados de limoneno oxigenados no carbono C-7.
id UFRGS-2_8480db3cfee5d0fd8bc604c1b2e54d10
oai_identifier_str oai:www.lume.ufrgs.br:10183/24569
network_acronym_str UFRGS-2
network_name_str Repositório Institucional da UFRGS
repository_id_str
spelling Pisoni, Diego dos SantosGamba, DouglasFonseca, Carlos VenturaCosta, Jessie Sobieski daPetzhold, Cesar LiberatoOliveira, Eduardo Rolim deCeschi, Marco Antonio2010-07-13T04:18:55Z20060103-5053http://hdl.handle.net/10183/24569000529660Tricloreto de índio na presença de hipoclorito de sódio promove a cloração alílica de olefinas terminais em meio bifásico (diclorometano/água) com bons rendimentos. Para estabelecer um procedimento geral, escolheu-se a carvona como composto modelo e otimizou-se a estequiometria, temperatura, e tempo de conversão para o respectivo cloreto alílico. Tratando-se β-pineno com tricloreto de índio/hipoclorito de sódio obteve-se seletivamente o cloreto perílico, um precursor importante para a obtenção de derivados de limoneno oxigenados no carbono C-7.Indium trichloride promotes the chlorination of terminal olefins in the presence of sodium hypochlorite with good results. Carvone was chosen as a model compound to examine some of the general features of this reaction, such as stoichiometry, temperature, reaction time and product conversion. Treatment of β-pinene with sodium hypochlorite in the presence of indium trichloride resulted in a facile rearrangement to selectively yield perillyl chloride, which is an important precursor for C-7 oxygenated limonenes.application/pdfengJournal of the Brazilian Chemical Society. Vol. 17, n. 2 (mar./abr. 2006), p. 321-327Hipoclorito de sódioTricloreto de índioCloração alílicaAllylic chlorinationIndium trichlorideSodium hypochoriteInCl3/NaClO: a reagent for allylic chlorination of terminal olefinsinfo:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/otherinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSORIGINAL000529660.pdf000529660.pdfTexto completo (inglês)application/pdf155935http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/24569/1/000529660.pdfeeac0f1361751d6fa0e726f3205d8e9bMD51TEXT000529660.pdf.txt000529660.pdf.txtExtracted Texttext/plain23019http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/24569/2/000529660.pdf.txt7561f199a45e4fca946f8a15aee348a2MD52THUMBNAIL000529660.pdf.jpg000529660.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1741http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/24569/3/000529660.pdf.jpg9cf03fab712391e9462064e13f248e9bMD5310183/245692019-05-12 02:36:02.503856oai:www.lume.ufrgs.br:10183/24569Repositório de PublicaçõesPUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestopendoar:2019-05-12T05:36:02Repositório Institucional da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv InCl3/NaClO: a reagent for allylic chlorination of terminal olefins
title InCl3/NaClO: a reagent for allylic chlorination of terminal olefins
spellingShingle InCl3/NaClO: a reagent for allylic chlorination of terminal olefins
Pisoni, Diego dos Santos
Hipoclorito de sódio
Tricloreto de índio
Cloração alílica
Allylic chlorination
Indium trichloride
Sodium hypochorite
title_short InCl3/NaClO: a reagent for allylic chlorination of terminal olefins
title_full InCl3/NaClO: a reagent for allylic chlorination of terminal olefins
title_fullStr InCl3/NaClO: a reagent for allylic chlorination of terminal olefins
title_full_unstemmed InCl3/NaClO: a reagent for allylic chlorination of terminal olefins
title_sort InCl3/NaClO: a reagent for allylic chlorination of terminal olefins
author Pisoni, Diego dos Santos
author_facet Pisoni, Diego dos Santos
Gamba, Douglas
Fonseca, Carlos Ventura
Costa, Jessie Sobieski da
Petzhold, Cesar Liberato
Oliveira, Eduardo Rolim de
Ceschi, Marco Antonio
author_role author
author2 Gamba, Douglas
Fonseca, Carlos Ventura
Costa, Jessie Sobieski da
Petzhold, Cesar Liberato
Oliveira, Eduardo Rolim de
Ceschi, Marco Antonio
author2_role author
author
author
author
author
author
dc.contributor.author.fl_str_mv Pisoni, Diego dos Santos
Gamba, Douglas
Fonseca, Carlos Ventura
Costa, Jessie Sobieski da
Petzhold, Cesar Liberato
Oliveira, Eduardo Rolim de
Ceschi, Marco Antonio
dc.subject.por.fl_str_mv Hipoclorito de sódio
Tricloreto de índio
Cloração alílica
topic Hipoclorito de sódio
Tricloreto de índio
Cloração alílica
Allylic chlorination
Indium trichloride
Sodium hypochorite
dc.subject.eng.fl_str_mv Allylic chlorination
Indium trichloride
Sodium hypochorite
description Tricloreto de índio na presença de hipoclorito de sódio promove a cloração alílica de olefinas terminais em meio bifásico (diclorometano/água) com bons rendimentos. Para estabelecer um procedimento geral, escolheu-se a carvona como composto modelo e otimizou-se a estequiometria, temperatura, e tempo de conversão para o respectivo cloreto alílico. Tratando-se β-pineno com tricloreto de índio/hipoclorito de sódio obteve-se seletivamente o cloreto perílico, um precursor importante para a obtenção de derivados de limoneno oxigenados no carbono C-7.
publishDate 2006
dc.date.issued.fl_str_mv 2006
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2010-07-13T04:18:55Z
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/other
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://hdl.handle.net/10183/24569
dc.identifier.issn.pt_BR.fl_str_mv 0103-5053
dc.identifier.nrb.pt_BR.fl_str_mv 000529660
identifier_str_mv 0103-5053
000529660
url http://hdl.handle.net/10183/24569
dc.language.iso.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.ispartof.pt_BR.fl_str_mv Journal of the Brazilian Chemical Society. Vol. 17, n. 2 (mar./abr. 2006), p. 321-327
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFRGS
instname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
instacron:UFRGS
instname_str Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
instacron_str UFRGS
institution UFRGS
reponame_str Repositório Institucional da UFRGS
collection Repositório Institucional da UFRGS
bitstream.url.fl_str_mv http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/24569/1/000529660.pdf
http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/24569/2/000529660.pdf.txt
http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/24569/3/000529660.pdf.jpg
bitstream.checksum.fl_str_mv eeac0f1361751d6fa0e726f3205d8e9b
7561f199a45e4fca946f8a15aee348a2
9cf03fab712391e9462064e13f248e9b
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1792790163455213568