InCl3/NaClO: a reagent for allylic chlorination of terminal olefins
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Data de Publicação: | 2006 |
Outros Autores: | , , , , , |
Tipo de documento: | Artigo |
Idioma: | eng |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFRGS |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/10183/24569 |
Resumo: | Tricloreto de índio na presença de hipoclorito de sódio promove a cloração alílica de olefinas terminais em meio bifásico (diclorometano/água) com bons rendimentos. Para estabelecer um procedimento geral, escolheu-se a carvona como composto modelo e otimizou-se a estequiometria, temperatura, e tempo de conversão para o respectivo cloreto alílico. Tratando-se β-pineno com tricloreto de índio/hipoclorito de sódio obteve-se seletivamente o cloreto perílico, um precursor importante para a obtenção de derivados de limoneno oxigenados no carbono C-7. |
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Pisoni, Diego dos SantosGamba, DouglasFonseca, Carlos VenturaCosta, Jessie Sobieski daPetzhold, Cesar LiberatoOliveira, Eduardo Rolim deCeschi, Marco Antonio2010-07-13T04:18:55Z20060103-5053http://hdl.handle.net/10183/24569000529660Tricloreto de índio na presença de hipoclorito de sódio promove a cloração alílica de olefinas terminais em meio bifásico (diclorometano/água) com bons rendimentos. Para estabelecer um procedimento geral, escolheu-se a carvona como composto modelo e otimizou-se a estequiometria, temperatura, e tempo de conversão para o respectivo cloreto alílico. Tratando-se β-pineno com tricloreto de índio/hipoclorito de sódio obteve-se seletivamente o cloreto perílico, um precursor importante para a obtenção de derivados de limoneno oxigenados no carbono C-7.Indium trichloride promotes the chlorination of terminal olefins in the presence of sodium hypochlorite with good results. Carvone was chosen as a model compound to examine some of the general features of this reaction, such as stoichiometry, temperature, reaction time and product conversion. Treatment of β-pinene with sodium hypochlorite in the presence of indium trichloride resulted in a facile rearrangement to selectively yield perillyl chloride, which is an important precursor for C-7 oxygenated limonenes.application/pdfengJournal of the Brazilian Chemical Society. Vol. 17, n. 2 (mar./abr. 2006), p. 321-327Hipoclorito de sódioTricloreto de índioCloração alílicaAllylic chlorinationIndium trichlorideSodium hypochoriteInCl3/NaClO: a reagent for allylic chlorination of terminal olefinsinfo:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/otherinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSORIGINAL000529660.pdf000529660.pdfTexto completo (inglês)application/pdf155935http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/24569/1/000529660.pdfeeac0f1361751d6fa0e726f3205d8e9bMD51TEXT000529660.pdf.txt000529660.pdf.txtExtracted Texttext/plain23019http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/24569/2/000529660.pdf.txt7561f199a45e4fca946f8a15aee348a2MD52THUMBNAIL000529660.pdf.jpg000529660.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1741http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/24569/3/000529660.pdf.jpg9cf03fab712391e9462064e13f248e9bMD5310183/245692019-05-12 02:36:02.503856oai:www.lume.ufrgs.br:10183/24569Repositório de PublicaçõesPUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestopendoar:2019-05-12T05:36:02Repositório Institucional da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false |
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