Catálise orgânica: planejamento, síntese e aplicações em reações orgânicas estereosseletivas

• Autor(a) principal: Fulas, Marcia [UNIFESP]
• Data de Publicação: 2015
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UNIFESP
• Texto Completo: https://sucupira.capes.gov.br/sucupira/public/consultas/coleta/trabalhoConclusao/viewTrabalhoConclusao.jsf?popup=true&id_trabalho=2625975; http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/47473
• topic: Síntese orgânica; Catálise estereosseletiva; Reação de Michael; Organocatálise; Síntese assimétrica; Organic synthesis; Stereoselective catalysis; Michael reaction; Organocatalysis; Asymmetric synthesis

Este trabalho trata do desenvolvimento de novos organocatalisadores utilizando uma plataforma ainda não descrita para essa finalidade, o 1,8-diaminoantraceno e aplicação na reação do tipo nitro-Michael. As estruturas químicas destes organocatalisadores são baseadas nos grupos funcionais tioureia, guanidina e amina terciária conectadas à plataforma. O modo de ação escolhido para a concepção dos novos organocatalisadores envolve ação bifuncional e ativação dos substratos através de interações do tipo ligação de hidrogênio. Na presente pesquisa foram sintetizados 33 compostos, dos quais 12 foram utilizados como organocatalisadores e empregados na reação nitro-Michael entre o malonato de dimetila e o trans-?-nitroestireno. Através deste estudo, obteve-se um excesso enantiomérico de até 86,4%. A partir dos resultados obtidos na aplicação dos organocatalisadores sintetizados na reação de nitro-Michael foi possível propor um modelo de enantiodiferenciação.