Isolamento dos alcaloides (-)-cassina e (-)-espectalina das flores de Senna Spectabilis e preparação de dois derivados semissintéticos aromáticos

• Autor(a) principal: Silva, Bruno Muniz da
• Data de Publicação: 2019
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFU
• Texto Completo: https://repositorio.ufu.br/handle/123456789/31233
• topic: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAIS; Senna spectabilis; (-)-cassine; (-)-spectaline; Piperidine alkaloids; Semi-syntetic derivatives; Acetylcholinesterase

O presente trabalho foi planejado a partir de estudos preliminares que verificaram a atividade anticolinesterásica relacionada aos alcaloides (−)-cassina e (−)-espectalina, isolados das flores de Senna spectabilis. Levando em conta que existem poucos medicamentos para tratamento da doença de Alzheimer, uma doença neurodegenerativa que atinge principalmente os idosos, foram planejados diversos derivados. Dentre estes foram selecionados dois análogos benzoilados para serem sintetizados a partir da mistura de (−)-cassina e (−)-espectalina visando a obtenção de compostos mais potentes que possam ser utilizados como modelos para o desenvolvimento de novos fármacos anticolinesterásicos. Inicialmente, a mistura de (−)-cassina e (−)-espectalina foi transformada nos respectivos cloridratos, utilizando um sistema de Kipp modificado e em seguida submetida à reação com cloreto de benzoíla formando os derivados 3-Obenzoilcassina e 3-O-benzoilespectalina que foram submetidos à espectrometria de massas em alta resolução para confirmação dos produtos formados. Em seguida, foram submetidos a uma triagem inicial para avaliar a porcentagem de inibição dos compostos frente a enzima anticolinesterase, principal alvo dos fármacos anticolinesterásicos. Os resultados foram pouco significativos para os derivados, apresentando porcentagem de inibição menor que 5% na maior concentração avaliada (300 μg mL–1), o que inviabilizou o cálculo do IC50.