Novel Aminonaphthoquinone Mannich Bases Derived from Lawsone and their Copper(II) Complexes: Synthesis, Characterization and Antibacterial Activity

• Autor(a) principal: Neves, Amanda P.
• Data de Publicação: 2009
• Outros Autores: Barbosa, Cláudia C., Greco, Sandro J., Vargas, Maria D., Visentin, Lorenzo C., Pinheiro, Carlos B., Mangrich, Antônio S., Barbosa, Jussara P., Costa, Gisela L. da
• Tipo de documento: Artigo
• Idioma: eng
• Título da fonte: Repositório Institucional da FIOCRUZ (ARCA)
• Texto Completo: https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/28124
• topic: Atividade antibacteriana; aminonaftoquinonas; complexos de cobre; Bases de Mannich; determinação da estrutura cristalina; aminonaphthoquinones; copper complexes; Mannich bases; crystal structure determination; antibacterial activity

Uma série de novas Bases de Mannich (HL1-HL13) derivadas da 2-hidroxi-1,4-naftoquinona (lausona), benzaldeídos substituídos [C6H2R1R2R3C(O)H] e várias aminas primárias (NH2R4, R4 = n-butil, benzil, alil, 2-furfuril) e seus complexos de Cu2+, [Cu(L1)2]-[Cu(L13)2], foram sintetizados e caracterizados por métodos analíticos e espectroscópicos. As estruturas dos complexos 1 (R1 = R2 = R3 = H; R4 = Bu), 2 (R1 = R3 = H; R2 = NO2; R4= Bu) e 7 (R1 = OH; R2 = R3 = H; R4= Bu) foram determinadas por estudos de difração de raios-X de monocristal. Todos os compostos cristalizam em grupos espaciais centrossimétricos, com um cobre no centro de inversão. Dois L− coordenam-se através dos átomos de oxigênio do naftalen-2-olato e do nitrogênio da amina secundária, formando anéis quelatos de seis membros ao redor do átomo de cobre em um ambiente trans-N2O2. A atividade antimicrobial de todos os compostos foi testada em sete diferentes linhagens de bactérias: Bacillus cereus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, Enterococcus faecalis, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa e Staphylococcus aureus. Em geral, as bases de Mannich foram mais ativas que os complexos, sendo HL11 (R1 = OH; R2 =H; R3 = Me; R4= Bn) e HL13 (R1 = OH; R2 = H; R3 = Br; R4= Bn) os inibidores mais potentes. O MIC para o composto mais ativo HL11 contra S. Coli foi 20 μmol L-1 (8 μg mL-1), melhor que o cloranfenicol (90 μmol L-1) e bem abaixo da maioria dos valores descritos para outras naftoquinonas.