Estudo do efeito de ultrassom em reações de hidratação de pinenos

• Autor(a) principal: Murakami, Vanessa Tiemi
• Data de Publicação: 2020
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da FEI
• Texto Completo: https://repositorio.fei.edu.br/handle/FEI/3112
• topic: Indústria química

A terebentina, que é um líquido derivado da resina natural extraída das árvores pináceas, é composta principalmente por a-pineno e ß-pineno, compostos utilizados como matéria-prima na produção do a-terpineol, um álcool de grande valor agregado, muito empregado em indústrias cosméticas, farmacêuticas, de limpeza e de mineração. Existem diversas rotassintéticas na literatura para a síntese do a-terpineol, entre elas destaca-se a reação de hidratação via catálise homogênea ácida assistida por aquecimento e agitação, que é o método tradicional utilizado industrialmente. Entretanto, o produto de interesse é obtido com baixos rendimentos, visto que uma complexa mistura de hidrocarbonetos, monoterpenos e álcoois é formada. Neste contexto, o estudo de novas técnicas para a obtenção deste composto torna-se interessante. Assim, o presente trabalho visou estudar os efeitos da sonda ultrassônica nesta reação e otimizar a conversão dos pinenos e seletividade para o a-terpineol, frente à reação de hidratação via catálise homogênea sob o efeito do ultrassom. As reações foram inicialmente realizadas à pressão ambiente variando-se o tipo de solvente e utilizando diversos tipos de catalisadores ácidos em quantidade equimolar, retirando-se amostras a cada 10 minutos durante 30 minutos para posterior análise e avaliação das conversões e seletividades para o a-terpineol. Após essa etapa inicial, tendo verificado os melhores catalisadores e solventes, foi realizado o estudo da melhor amplitude de onda, bem como das quantidades ótimas de catalisador, água e solvente. Todas as amostras foram analisadas com o auxílio de um cromatógrafo a gás acoplado a um espectrômetro de massas (CG/EM), comparando-se os tempos de retenção dos compostos na mistura reacional com os tempos de alguns compostos padrões. O resultado mais interessante, partindo-se de 14,7 mmol de terebentina, foi obtido com a utilização de 50 mol% de HNO3 (7,35 mmol), 1 mL de água, 4 mL de acetona, sob sonicação à uma amplitude de onda de 30%. O ultrassom se mostrou como uma excelente fonte de energia alternativa na produção de a-terpineol a partir da terebentina, permitindo a obtenção do mesmo com rendimentos superiores a 50% (90–100% de conversão e 50–56% de seletividade), à temperatura ambiente e tempo de reação de 15 minutos, aproximadamente. Realizaram-se também alguns ensaios para o estudo de scale-up e fluxo contínuo, e os resultados obtidos foram muito satisfatórios. Em comparação ao processo empregado na indústria e à literatura, alcançaram-se condições de maior seletividade, maiores conversões, e um menor tempo de reação