Poliacrilamida impregnada com PdCl2: preparo, caracterização e aplicação catalítica na reação de Suzuki-Miyaura

• Autor(a) principal: Alvarenga, Glademir
• Data de Publicação: 2015
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da FURG (RI FURG)
• Texto Completo: http://repositorio.furg.br/handle/1/8388

Os acoplamentos cruzados de Suzuki-Miyaura são de extrema importância devido a sua aplicabilidade industrial, especialmente, na indústria farmacêutica. Para aumentar o escopo da referida reação, produziu-se um novo catalisador impregnando PdCl2 em poliacrilamida (PAAM). Assim, o precursor catalítico Pd/PAAM foi caracterizado através de microscopia eletrônica de varredura (MEV-EDS), espectrometria de emissão óptica com plasma indutivamente acoplado (ICP-OES) e espectroscopia de infravermelho com transformada de Fourier (FT-IR). O sistema catalítico para a reação de Suzuki-Miyaura foi otimizado em condições ambientalmente amigáveis, pois é livre de fosfina, utiliza etanol como solvente e baixa quantidade de paládio (120 mg; 0,3 mol%) a uma temperatura de 100 ºC e K2CO3 como base. O catalisador Pd/PAAM mostrou-se eficiente para iodetos de arila com rendimentos na ordem de 99%, para brometos de arila os resultados foram de 98% e para cloretos de arila os rendimentos obtidos foram de 45%, tolerando diversos grupos substituintes no anel aromático. Também verificou-se o reuso do Pd/PAAM constatando-se atividade catalítica até o quinto reciclo (seis reações consecutivas), para a reação de acoplamento entre o ácido fenilborônico com 4-iodoanilina, utilizando etanol como solvente e K2CO3 como base, sendo a mesma reduzida gradativamente por lixiviação do metal. O rendimento final obtido após cinco reciclos foi de 45%. O precursor catalítico Pd/PAAM mostra-se uma alternativa de baixo custo, eficiente e isento de ligantes auxiliares tóxicos. Enfim, o novo sistema catalítico Pd/PAAM desenvolvido para reações de acoplamento cruzado C-C de Suzuki-Miyaura, além de eficiente, apresentou benefícios interessantes como baixo custo e menor impacto ambiental.