Síntese de 5-oxo-1-(alquil,aril,heteroalquil)pirrolidina-3-carboxi substituídas e 5-amino-3-(metiltio)-1-[5-oxo-1-(alquil(aril))-pirrolidina-3-carbonil]-1H-pirazol-4-carboxilato de metila a partir do ácido itacônico

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Pereira, Bruna Ávila
Data de Publicação: 2017
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da FURG (RI FURG)
Texto Completo: http://repositorio.furg.br/handle/1/8679
Resumo: Este trabalho descreve um método eficiente para a obtenção de 5-oxo-1-(alquil,aril,heteroalquil)pirrolidina-3-carboxi substituídas e 5-amino-3-(metiltio)-1-[5-oxo-1-(alquil(aril))-pirrolidina-3-carbonil]-1H-pirazol-4-carboxilato de metila.Os compostos 5-oxo-1-(alquil,aril,heteroalquil)pirrolidina-3-carboxi substituídas foram sintetizados a partir da reação de ciclocondensação de aminas primárias com o ácido itacônico ou itaconato de dimetila, em um meio livre de solvente, em bons rendimentos 45-98%. Estes compostos foram derivatizados para a função hidrazida e utilizados na reação de ciclocondensação [3+2] com o acrilato de metila para a síntese dos bi-heterociclos. Os compostos 5-amino-3-(metiltio)-1-[5-oxo-1-(alquil(aril))-pirrolidina-3-carbonil]-1H-pirazol-4-carboxilato de metila sintetizados são inéditos e foram obtidos com bons rendimentos 50-90%. As estruturas de todos os compostos obtidos foram confirmadas por espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C e por Espectrometria de Massas de Alta Resolução.
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