Síntese de novas dihidropiridinas e polihidroquinolinas graxas

• Autor(a) principal: Rosa, Sabrina Brum
• Data de Publicação: 2014
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da FURG (RI FURG)
• Texto Completo: http://repositorio.furg.br/handle/1/8674
• topic: Química; Dihidropiridinas; Polihidroquinolinas; Reações multicomponentes; Acetoacetatos graxos; Chemistry; Dihydropyridines; Polyhydroquinolines; Fatty acetoacetates; Multicomponent reaction

Neste trabalho foi investigada a síntese de 1,4-dihidropiridinas e polihidroquinolinas funcionalizadas com diferentes cadeias graxas. Para síntese destes compostos os acetoacetatos graxos foram obtidos a partir da transesterificação do acetoacetato de metila na presença dos álcoois palmítico (12a), esteárico (12b) e oleico (12c), utilizando como catalisador ácido sulfâmico (H2NSO3H). Os compostos foram obtidos com rendimentos 93%, 90% e 78% respectivamente. Após, a reação multicomponente de Hantzsch foi realizada na presença de InCl3 utilizando os acetoacetatos 13a-c, os aldeídos benzaldeído e 3-hidroxibenzaldeído, e acetato de amônio levando as 1,4-dihidropiridinas graxas 23-24a–c em rendimentos moderados (22-48%). Para as polihidroquinolinas graxas 25-27a-c a reação multicomponente foi realizada na presença de H2NSO3H, utilizando os acetoacetatos 13a-c, e aldeídos aromáticos (benzaldeído, 3-hidroxibenzaldeído, 3-nitrobenzaldeído), acetato de amônio e dimedona e os produtos foram obtidos em bons rendimentos (68-81%). Todos os compostos foram purificados por cromatografia em coluna e caracterizados por ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN de 1H) e carbono (RMN de 13C). Finalmente, nós usamos um método simples para desenvolver uma série de novas 1,4-dihidropiridines e polihidroquinolines graxas com diferentes arranjos estruturais usando o protocolo multicomponente de Hantzsch na presença do acetoacetates graxos derivados de fontes renováveis.