Síntese do Monastrol e novos compostos de Biginelli promovida por In(OTf)

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Godoi, Marla Narciso Biajoli
Data de Publicação: 2005
Outros Autores: Costenaro, Hellen Sonego, Kramer, Eliane
Tipo de documento: Artigo
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da FURG (RI FURG)
Texto Completo: https://doi.org/10.1590/S0100-40422005000600015
Resumo: Neste artigo, descrevemos uma rota prática para a síntese de compostos de Biginelli usando In(OTf)3. Para estudar a generalidade deste catalisador, vários exemplos usando aldeídos aromáticos, compostos 1,3-dicarbonil, uréia e tioureia foram investigados. O presente procedimento fornece uma modificação eficiente da reação clássica de Biginelli, ou seja, tempos de reação curtos e processamento simples, que não apenas preserva a simplicidade do protocolo original, mas também produz excelentes rendimentos de 3,4-diidropiridin-2(1H)- uns. A tioureia foi usada com sucesso semelhante para fornecer as 3,4-diidropiridin-2(1H)-tionas correspondentes. Neste caso, o (+/-)-monastrol, agente antimitótico, foi obtido com 92% de rendimento e novos tioanálogos foram sintetizados.
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spelling Síntese do Monastrol e novos compostos de Biginelli promovida por In(OTf)Synthesis of Monastrol and new Biginelli compounds promoted by In(OTf)Neste artigo, descrevemos uma rota prática para a síntese de compostos de Biginelli usando In(OTf)3. Para estudar a generalidade deste catalisador, vários exemplos usando aldeídos aromáticos, compostos 1,3-dicarbonil, uréia e tioureia foram investigados. O presente procedimento fornece uma modificação eficiente da reação clássica de Biginelli, ou seja, tempos de reação curtos e processamento simples, que não apenas preserva a simplicidade do protocolo original, mas também produz excelentes rendimentos de 3,4-diidropiridin-2(1H)- uns. A tioureia foi usada com sucesso semelhante para fornecer as 3,4-diidropiridin-2(1H)-tionas correspondentes. Neste caso, o (+/-)-monastrol, agente antimitótico, foi obtido com 92% de rendimento e novos tioanálogos foram sintetizados.In this article, we describe a practical route for the synthesis of Biginelli compounds using In(OTf)3. To study the generality of this catalyst, several examples using aromatic aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, urea and thiourea were investigated. The present procedure provides an efficient modification of the classic Biginelli reaction, i.e., short reaction times and simple processing, which not only preserves the simplicity of the original protocol, but also produces excellent yields of 3,4-dihydropyridin-2(1H) - ones. Thiourea has been used with similar success to provide the corresponding 3,4-dihydropyridin-2(1H)-thiones. In this case, (+/-)-monastrol, antimitotic agent, was obtained with 92% yield and new thioanalogues were synthesized.Universidade Federal do Rio Grande do Sul - UFRGS2005-12-12info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/articleapplication/pdfGODOI, Marla Narciso Biajoli; COSTENARO, Hellen Sonego; KRAMER, Eliane. Síntese do Monastrol e novos compostos de Biginelli promovida por In(OTf). Química Nova - Quim. Nova, Porto Alegre, v. 28, n. 6, p. 1010-1013, dez. 2005. versão on-line. Disponível em: https://doi.org/10.1590/S0100-40422005000600015. Acesso em: 13 dez. 2022.https://doi.org/10.1590/S0100-40422005000600015porQuímica Nova - Quim. Nova; v. 28, n. 6, p. 1010-1013Godoi, Marla Narciso BiajoliCostenaro, Hellen SonegoKramer, Elianeinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da FURG (RI FURG)instname:Universidade Federal do Rio Grande (FURG)instacron:FURG2022-12-13T18:50:17Zoai:repositorio.furg.br:1/1756Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.furg.br/oai/request || http://200.19.254.174/oai/requestopendoar:2022-12-13T18:50:17Repositório Institucional da FURG (RI FURG) - Universidade Federal do Rio Grande (FURG)false
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