Uso de radiação de micro-ondas para síntese de Acetoacetatos graxos e aplicação na reação de Biginelli

• Autor(a) principal: Weber, Andressa Christiane Habekost
• Data de Publicação: 2015
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da FURG (RI FURG)
• Texto Completo: http://repositorio.furg.br/handle/1/6987

Acetoacetatos são compostos 1,3-dicarbonilicos extremamente versáteis e com uma ampla gama de aplicações em reações multicomponentes (RMC), como as reações de Biginelli e Hantzsch, para a síntese de dihidropirimidinonas e dihidropiridinas, respectivamente. Reações multicomponentes são importantes ferramentas sintéticas, criando uma extensa biblioteca de compostos com diferentes atividades biológicas como antivirais, anti-hipertensivos e anticarcinogênicos. Neste trabalho foi realizada a síntese de acetoacetatos graxos 4al contendo cadeias de 6-18 carbonos (saturadas, e insaturadas) com rendimentos de 60-82% por meio de uma reação de transesterificação catalisada por ácido sulfâmico (NH2SO3H) em meio livre de solvente utilizando aquecimento convencional e de micro-ondas. A reação também foi realizada incluindo álcoois derivados do ácido ricinoleico (ácido (R)-12-hidroxi-9-cisoctadecenoico) presente em abundância no óleo de mamona. Posteriormente, os acetoacetatos graxos 4f-m, derivados de cadeias graxas saturadas, insaturadas e hidroxiladas, fontes renováveis, foram utilizados para a síntese de 3,4-dihidropirimidin-2-(1H)-onas (DHPM) 7-16f-m utilizando a reação multicomponente de Biginelli na presença de ácido sulfâmico (NH2SO3H) e metanol sob aquecimento convencional (7-16f-m, 50- 91%) e também micro-ondas (7-16f-m, 65-81%). A reação foi realizada utilizando ureia/tioureia e diversos de aldeídos (Ar = H, 3-OH, 4-N(CH3)2, 4- NO2, 2-Cl). Por fim, os compostos foram sintetizados em bons rendimentos e a utilização de micro-ondas proporcionou a obtenção dos compostos com interesse biológico em um menor tempo de reação e em condições ambientalmente amigáveis de acordo com os princípios da Química Verde.