Novos derivados porfirínicos e suas potencialidades medicinais

• Autor(a) principal: Silva, Eduarda Marlene Peixoto da
• Data de Publicação: 2005
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10773/4951
• topic: Química dos produtos naturais; Porfirinas - Síntese química; Porfirinas - Aplicações em medicina

O trabalho descrito nesta dissertação reporta, a síntese e caracterização estrutural de novos derivados porfirínicos com propriedades físico-químicas e biológicas adequadas para aplicações medicinais. Na primeira parte, foram sintetizados novos derivados porfirínicos recorrendo a uma inovadora metodologia de preparação de meso-tetrafenilporfirinas catiónicas beta-vinil substituídas. Foram ainda realizados estudos biológicos preliminares com dois dos novos compostos preparados que evidenciaram a sua capacidade de fotoinactivar o vírus herpes simplex tipo I (HSV-1). Estes dois compostos foram também estudados, recorrendo ao método de ionização por electrospray (ESI) e a espectrometria de massa tandem (MSIMS), quer nas suas formas livres quer na forma de complexos metálicos de ~ i e" z n2'. Na segunda parte, descrevem-se as reacçóes efectuadas entre a 2-formil- 5,10,15,20-tetrafenilporfirina e nitroalcanos, tendo-se obtido betanitroalquenilporfirinas e beta-dinitroalquilporfirinas. Os novos derivados, na forma de bases livres ou como complexos de zinco, foram caracterizados por espectrometria de massa recorrendo, mais uma vez, ao electrospray como método de ionização formando, nestas condições, os iões [Mi-H]' que foram então, estudados por espectrometria de massa tandem (ESI-MSIMS). Os complexos de zinco de diaril bis(p-nitrofeni1)porfirinas e bela-(13- dinitroalquil)tetrafenilporfirinas foram também estudados recorrendo a esta técnica.