Síntese de ácidos e ésteres fosfónicos e avaliação das suas propriedades antioxidantes e antimicrobiana

• Autor(a) principal: Muralhas, Luís Manuel Rodrigues
• Data de Publicação: 2016
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10174/20870
• topic: Ácidos fosfónicos; Ésteres fosfónicos; Atividade antioxidante; Atividade anti-inflamatória; Atividade antimicrobiana; Phosphonic acids; Phosphonic esters; Antioxidant activity; Anti-inflammatory activity; Antimicrobial activity

Neste trabalho, procedeu-se à síntese de ácidos e ésteres fosfónicos, bem como à avaliação de algumas das suas propriedades biológicas. Foi possível sintetizar os ácidos fosfónicos LMA1, LMA2, LMA3 e LM12, os ésteres fosfónicos LMC2 e LMC7 e um composto com estes dois grupos funcionais (LM25). Foram avaliadas as propriedades antioxidante, anti-inflamatória e antibacteriana dos compostos sintetizados, bem como de outros derivados fosfónicos que foram cedidos por membros do grupo de trabalho (AL1, F257, F294 e GABA-BP). Os compostos em estudo apresentaram diferenças no potencial antioxidante, tendo sido o composto F257 o que apresentou maior capacidade antioxidante pelos métodos do radical DPPH e do β-caroteno/ácido linoleico. Os derivados ácidos fosfónicos apresentaram elevado potencial anti-inflamatório, com valores de capacidade de inibição da desnaturação da albumina superiores a 90%, na concentração de 125 μg/mL. Os derivados fosfónicos em estudo apresentaram também atividade antibacteriana, com capacidade de inibição do crescimento bacteriano de diferentes estirpes Gram-positivas e Gram-negativas; Abstract: Synthesis of phosphonic acid and esters and evaluation of their antioxidant and antimicrobial properties. In this work, it was carried out the synthesis of phosphonic acids and esters as well as the evaluation of some of their biological properties. It was possible to synthesize the phosphonic acids LMA1, LMA2, LMA3 and LM12, phosphonic esters and LMC2 LMC7 and a compound having these two functional groups (LM25). Antioxidant properties, anti-inflammatory and antibacterial activity were evaluated for the synthesized compounds, as well as for other assigned phosphonic derivatives (AL1, F257, F294 and GABA-BP). The compounds under study showed differences in antioxidant potential, and F257 compound showed higher antioxidant activity in the of DPPH and β-carotene/linoleic acid methods. Phosphonic acid derivatives showed a high anti-inflammatory potential on the inhibition of albumin denaturation at the concentration of 125 μg /mL, with inhibition values higher than 90%. Phosphonic derivatives used in this study also showed antimicrobial potential, reveling ability to inhibit bacterial growth of diverse Gram-positive and Gram-negative strains.