Novos receptores moleculares baseados em calix[4]arenos: aplicação à química sensorial

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Teixeira, Carlos Manuel Brandão
Data de Publicação: 2013
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
Texto Completo: http://hdl.handle.net/10400.21/3307
Resumo: Trabalho Final de Mestrado para obtenção do grau de Mestre em Engenharia Química
id RCAP_6d4f31509b5d5ee11d870fdc0b6900c9
oai_identifier_str oai:repositorio.ipl.pt:10400.21/3307
network_acronym_str RCAP
network_name_str Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
repository_id_str 7160
spelling Novos receptores moleculares baseados em calix[4]arenos: aplicação à química sensorialSensores químicosReceptores molecularesReagentesChemical sensorsMolecular receptorsReagentsTrabalho Final de Mestrado para obtenção do grau de Mestre em Engenharia QuímicaNo presente trabalho são descritas as sínteses de novos receptores moleculares do tipo p-fenilenoetinileno baseados em calix[4]arenos bicíclicos com potencial aplicação em química sensorial. A preparação destes materiais envolveu a síntese e caracterização de duas unidades precursoras distintas entre si apenas pela substituição no bordo superior do calix[4]areno: tBuCalix-OCP-diiodo e pHCalix-OCP-diiodo. A obtenção destes compostos foi conseguida numa sequência sintética envolvendo 3 passos, partindo de calix[4]areno, tendo a eterificação intramolecular decorrido em condições de alta diluição. Os compostos sintetizados foram analisados e caracterizados por espectroscopia de infravermelho de transformada de Fourier (FTIR), ressonância magnética nuclear de protão e carbono (RMN 1H e 13C), análise elementar e cromatografia de permeação em gel (GPC). De modo a estudar as propriedades espectroscópicas inerentes a estes materiais, recorreu se a técnicas de absorção de estado fundamental e luminescência de estado estacionário. Os produtos obtidos foram posteriormente testados como sensores de compostos nitroaromáticos e nitroanilinas, utilizando técnicas de fotoluminescência em solução e filme. Foi ainda avaliada a capacidade de complexação de tBuCalix-OCP com nitroanilinas, combinando o método de variações contínuas com análise de fluorescência em solução. O tipo de complexo formado entre tBuCalix-OCP e p-nitroanilina foi igualmente estudado por RMN 1H, tendo por objectivo estabelecer o local de inclusão (bordo superior ou inferior) e a provável geometria do complexo em solução. A natureza assimétrica inerente aos Calix-OCP’s sintetizados foi avaliada recorrendo à análise por RMN 1H na presença de um reagente de desvio químico (Reagente de Pirkle, (S)-2,2,2-trifluoro-1-(9-antril)etanol). A resolução óptica de tBuCalix-OCP foi conseguida, demonstrando assim a quiralidade planar apresentada por este composto.Abstract: In this thesis we describe the synthesis of new byciclic calix[4]arene-based p-phenyleneethynylene-type molecular receptors with potential application as chemical sensors. The preparation of these materials involved the synthesis and characterization of two distinct precursor units differing from one another only by the substitution in the upper rim calix[4]arene: tBuCalix-OCP-diiodo and pHCalix-OCP-diiodo. The synthesis of these compounds was accomplished in a 3-step sequence from their parent calix[4]arenes, beeing the intramolecular cyclization reactions carried out under high dilution conditions. The synthesized compounds were characterized and analyzed by Fourier transform IR (FTIR), proton and carbon nuclear magnetic resonance (1H and 13C NMR), elemental analysis and gel permeation chromatography (GPC). In order to study the spectroscopic properties inherent to these materials, ground state absorption and steady state luminescence techniques were applied. The sensing capabilities of the obtained products for nitroaromatic compounds and nitroanilines were subsequently tested, by using photoluminescence techniques in solution and in the solid state. It was also assessed the complexing ability of tBu-Calix-OCP with nitroanilines, by combining the method of continuous variation with fluorescence analysis in solution. The type of complex formed between tBu-Calix-OCP and p-nitroaniline was also studied by 1H NMR, in order to establish the location of inclusion (upper or lower rim), as well as the most likely complex geometry in solution. The inherent asymmetric nature of the synthesized Calix-OCP’s was evaluated using 1H NMR analysis in the presence of a chemical shift reagent ( Pirkle Reagent, (S)-2,2,2-trifluoro-1-(9-anthryl)ethanol). tBuCalix-OCP optical resolution was achieved, showing the planar chirality presented by this compound.Instituto Superior de Engenharia de LisboaPrata, José VirgílioCosta, Alexandra Isabel Paulo daRCIPLTeixeira, Carlos Manuel Brandão2014-03-03T19:23:02Z2013-112013-11-01T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/10400.21/3307TID:201229498porTEIXEIRA, Carlos Manuel Brandão - Novos receptores moleculares baseados em calix[4]arenos: aplicação à química sensorial. Lisboa: Instituto Superior de Engenharia de Lisboa, 2013. Dissertação de mestrado.info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)instname:Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãoinstacron:RCAAP2023-08-03T09:43:45Zoai:repositorio.ipl.pt:10400.21/3307Portal AgregadorONGhttps://www.rcaap.pt/oai/openaireopendoar:71602024-03-19T20:12:56.060257Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) - Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãofalse
dc.title.none.fl_str_mv Novos receptores moleculares baseados em calix[4]arenos: aplicação à química sensorial
title Novos receptores moleculares baseados em calix[4]arenos: aplicação à química sensorial
spellingShingle Novos receptores moleculares baseados em calix[4]arenos: aplicação à química sensorial
Teixeira, Carlos Manuel Brandão
Sensores químicos
Receptores moleculares
Reagentes
Chemical sensors
Molecular receptors
Reagents
title_short Novos receptores moleculares baseados em calix[4]arenos: aplicação à química sensorial
title_full Novos receptores moleculares baseados em calix[4]arenos: aplicação à química sensorial
title_fullStr Novos receptores moleculares baseados em calix[4]arenos: aplicação à química sensorial
title_full_unstemmed Novos receptores moleculares baseados em calix[4]arenos: aplicação à química sensorial
title_sort Novos receptores moleculares baseados em calix[4]arenos: aplicação à química sensorial
author Teixeira, Carlos Manuel Brandão
author_facet Teixeira, Carlos Manuel Brandão
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Prata, José Virgílio
Costa, Alexandra Isabel Paulo da
RCIPL
dc.contributor.author.fl_str_mv Teixeira, Carlos Manuel Brandão
dc.subject.por.fl_str_mv Sensores químicos
Receptores moleculares
Reagentes
Chemical sensors
Molecular receptors
Reagents
topic Sensores químicos
Receptores moleculares
Reagentes
Chemical sensors
Molecular receptors
Reagents
description Trabalho Final de Mestrado para obtenção do grau de Mestre em Engenharia Química
publishDate 2013
dc.date.none.fl_str_mv 2013-11
2013-11-01T00:00:00Z
2014-03-03T19:23:02Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://hdl.handle.net/10400.21/3307
TID:201229498
url http://hdl.handle.net/10400.21/3307
identifier_str_mv TID:201229498
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.none.fl_str_mv TEIXEIRA, Carlos Manuel Brandão - Novos receptores moleculares baseados em calix[4]arenos: aplicação à química sensorial. Lisboa: Instituto Superior de Engenharia de Lisboa, 2013. Dissertação de mestrado.
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Instituto Superior de Engenharia de Lisboa
publisher.none.fl_str_mv Instituto Superior de Engenharia de Lisboa
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
instname:Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informação
instacron:RCAAP
instname_str Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informação
instacron_str RCAAP
institution RCAAP
reponame_str Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
collection Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
repository.name.fl_str_mv Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) - Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informação
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1817554342903808000

Registros relacionados