Reações de Hetero-Diels-Alder na síntese de pirroles, di(pirrolil)metanos e di(indolil)metanos e investigação da respetiva atividade quelante

• Autor(a) principal: Albano, Nádia Alexandra Azevedo
• Data de Publicação: 2019
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10400.1/15080
• topic: Stress oxidativo; Atividade quelante; Atividade antioxidante; Di(pirrolil)metanos; Di(indolil)metanos; Pirroles.

O cobre, o ferro e o cálcio são elementos essenciais em diversos processos e funções fisiológicas, dos quais são exemplo o metabolismo energético, crescimento celular e defesa do organismo, entre outras. Quando a homeostase destes fica comprometida, ocorre uma acumulação de metais no nosso organismo que podem atingir níveis tóxicos, isto porque levam à formação de espécies reativas de oxigénio (ROS) através de reações de Fenton e, consequentemente, originam stress oxidativo. O stress oxidativo, por sua vez, é responsável por fenómenos de disfunção celular, apoptose e/ou necrose devido a danos provocados ao nível do ADN, membranas plasmáticas e enzimas. Estudos recentes afirmam que o stress oxidativo constitui uma base etiológica de doenças do foro neurológico como é o caso da doença de Alzheimer e de Parkinson, isto porque o stress oxidativo ao nível dos neurónios leva à sua degeneração. Dipirrometanos e bis(indolil)metanos portadores das funcionalidades hidroxi-imino e hidrazono no carbono metilénico, demonstraram possuir propriedades anti-inflamatórias, antiproliferativa e anticancerígenas. No entanto, não existiam referências na literatura, a estudos relativos à investigação ou avaliação da atividade quelante e antioxidante, quer de di(pirrolil)metanos, de bis(indolil)metanos ou de pirroles portadores de grupos funcionais hidroxi-imino ou hidrazono. Neste contexto, este estudo foi conduzido nesse sentido revelando que dos compostos que preparámos, dois deles, NA8 e NA9 demonstraram ser possuidores de atividade antioxidante considerável. Relativamente à atividade quelante, os compostos NA7, NA8 e NA9 necessitarão de trabalho de optimização/modelação para que eventualmente possam exibir atividade quelante mais relevante para o Cu2+ e Ca2+. Infelizmente para o Fe2+, não obtivemos nenhum composto com atividade significativa.