Síntese e avaliação biológica de porfirina β-funcionalizadas

• Autor(a) principal: Coelho, Bárbara Silva
• Data de Publicação: 2014
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10773/14510
• topic: Química de produtos naturais; Tetrapirroles; Porfirinas - Síntese química; Microorganismos patogénicos - Fotodegradação; Terapia fotodinâmica

Novos métodos alternativos para a destruição de microrganismos patogénicos, devido ao aparecimento recorrente de bactérias multirresistentes a antibióticos, são objeto de uma procura constante. A presente dissertação teve como principal objetivo a síntese de fotossensibilizadores porfirínicos catiónicos para posterior aplicação na fotoinativação de microrganismos (PDI), uma metodologia que tem sido proposta como potencial alternativa a terapias convencionais (ex: antibióticos). Resumidamente, esta metodologia consiste na combinação de luz visível, de oxigénio molecular e de um fotossensibilizador para induzir o dano celular. O presente documento é composto por 3 partes distintas. Na primeira parte são abordadas as principais caraterísticas de macrociclos porfirínicos tais como as propriedades físico-químicas, metodologias de síntese, reatividade e principais aplicações. Na segunda parte é apresentado um breve resumo sobre a funcionalização de 2-formil-5,10,15,20-tetra-arilporfirinas, nomeadamente a funcionalização da 2- formil-5,10,15,20-tetrafenilporfirina via condensação aldólica. Este estudo envolveu a preparação de três derivados do tipo porfirina-piridina, que posteriormente sofreram cationização, tendo-se obtido os respetivos derivados dicatiónicos. Todos os compostos sintetizados e descritos nesta dissertação, foram caraterizados por ressonância magnética nuclear (RMN de 1H, RMN de 13C, COSY, e quando possível, HSQC e HMBC), espetrometria de massa e espetroscopia de UV-Vis. Na terceira parte deste trabalho são descritos os resultados obtidos nos estudos da atividade biológica dos novos derivados porfirínicos β- funcionalizados. Previamente foram feitos estudos de geração de oxigénio singleto, sendo possível concluir que os derivados do tipo porfirina-piridina dicatiónicos sintetizados são bons geradores de 1O2. Nos estudos de fotoinativação da bactéria Gram-negativa E. Coli bioluminescente, os derivados dicatiónicos sintetizados demonstraram ser capazes de inativar esta bactéria.