Adição conjugada de nitrometano a (E,E)-cinamilidenoacetofenonas e (E)-2-estirilcromonas

• Autor(a) principal: Salvador, Maria Adelaide Cotovio
• Data de Publicação: 2006
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10773/4858
• topic: Química dos produtos naturais; Compostos carbonílicos

Neste trabalho pretendeu-se estudar a adição conjugada de nitrometano a (E,E)-cinamilidenoacetofenonas e (E)-2-estirilcromonas, tendo-se obtido os respectivos compostos nitrados, as (E)-1,5-diaril-3-nitrometil-4-penteno-1-onas e as 2-(2-aril-3-nitropropil) cromonas, respectivamente. Após a formação dos compostos nitrados estudou-se a redução do grupo nitro a amino com o objectivo de preparar novos compostos aminados. No caso dos compostos (E)-1,5-diaril-3-nitrometil-4-penteno-1-onas houve redução do grupo nitro e da ligação dupla e no caso da redução de 2-(2-aril-3-nitropropil) cromonas houve a redução do grupo nitro e uma reacção intramolecular do derivado aminado, dando origem a (Z)-4-(4-arilpirrodinil)-2-metilidenil 2-hidroxifenil cetonas. Esta dissertação está organizada em sete capítulos. No capitulo 1 apresentase uma visão global dos métodos usados no âmbito da adição conjugada a sistemas carbonílicos α,β -insaturados (em particular a adição de nitroalcanos a cetonas α,β-insaturadas e aminas a compostos α,β-insaturados), dos métodos de síntese de (E,E)-cinamilidenoacetofenonas e de (E)-2- estirilcromonas, assim como das reacções em que participam. Neste capítulo, apresentam-se ainda alguns métodos de redução de compostos nitrados. Nos capítulos 2 e 3 apresenta-se o estudo da adição conjugada de nitrometano a (E,E)-cinamilidenoacetofenonas e (E)-2-estirilcromonas, em meio básico (DBU). No capítulo 4 apresenta-se a síntese de 3-aminometil-1,5- difenilpentano-1-ona e de (Z)-4-(4-arilpirrodinil)-2-metilidenil 2-hidroxifenil cetonas, por redução dos compostos (E)-1,5-diaril-3-nitrometil-4-penteno-1- onas e 2-(2-aril-3-nitropropil) cromonas obtidos na adição conjugada de nitrometano a (E,E)-cinamilidenoacetofenonas e (E)-2-estirilcromonas, respectivamente. Nos capítulos 5, 6 e 7 apresenta-se a parte experimental, as conclusões e sugestões para trabalhos futuros e a bibliografia, respectivamente. Na caracterização estrutural dos compostos sintetizados recorreu-se a técnicas actuais, especialmente a estudos vários de espectroscopia de ressonância magnética (RMN), os quais incluíram sobretudo o estudo de espectros de RMN de 1H, de 13C e estudos bidimensionais de correlação espectroscópica homo e heteronuclear.