Derivados de imidazole como antimicrobianos para aplicação em têxteis médicos: mecanismo de oxidação e relação estrutura-atividade

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Rodrigues, Rui Pedro Vieira
Data de Publicação: 2023
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
Texto Completo: https://hdl.handle.net/1822/85273
Resumo: Dissertação de mestrado em Técnicas de Caracterização e Análise Química
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spelling Derivados de imidazole como antimicrobianos para aplicação em têxteis médicos: mecanismo de oxidação e relação estrutura-atividadeImidazole-based compounds as antimicrobials for application in medical textiles: oxidation mechanism and structure-activity relationshipAntimicrobianosCompostos azoDerivados de imidazoleRelação estrutura-atividadeAntimicrobialsAzo compoundsImidazole derivativesStructure-activity relationshipCiências Naturais::Outras Ciências NaturaisDissertação de mestrado em Técnicas de Caracterização e Análise QuímicaO desenvolvimento de novos agentes antimicrobianos é um tema muito atual, devido ao aumento contínuo de novos microrganismos multirresistentes. As infeções contraídas por este tipo de microrganismos levam a um aumento da taxa de morbilidade e de mortalidade. Este problema contribui com custos elevadíssimos para a sociedade, devido ao consequente aumento do tempo de tratamento e hospitalização. Portanto, o desenvolvimento de novos materiais com propriedades antimicrobianas como, por exemplo, têxteis médicos, é um tema de extrema importância na atualidade. Os derivados de imidazole são compostos importantes para a síntese de novos antimicrobianos, devido às propriedades biológicas inerentes ao núcleo de imidazole. Um elevado número de fármacos desta família está hoje disponível no mercado e muitos outros encontram-se em fase de desenvolvimento. Neste trabalho, foram investigados derivados de imidazole que tinham demonstrado anteriormente uma potente atividade antimicrobiana. Estes derivados incorporam também uma unidade de amidrazona que tinha demonstrado oxidar facilmente em contacto com o ar, evoluindo para compostos intensamente corados. Neste sentido, o estudo realizado consistiu na caracterização colorimétrica e eletroquímica dos derivados de imidazole de partida e dos compostos azo resultantes da sua evolução ao ar, para elucidação dos mecanismos das reações de oxidação envolvidas. Foram realizados estudos da evolução ao ar de um dos derivados de imidazole, monitorizando o consumo do mesmo e a formação das novas espécies por diversas técnicas espectroscópicas e eletroquímicas. Adicionalmente, efetuou-se a oxidação eletroquímica deste composto, recorrendo a eletrólise exaustiva. Com base nos resultados obtidos, foi possível propor um mecanismo de oxidação para estes derivados de imidazole. Num outro capítulo, foi ainda efetuado o estudo do efeito dos grupos substituintes nas propriedades colorimétricas e reatividade do conjunto de compostos estudados. Foram determinados os valores de pKa destes compostos e foi investigado o efeito dos substituintes nas bandas de absorção e na resposta voltamétrica, em função do pH. Devido à capacidade antimicrobiana destes compostos contra a estirpe de fungos Candida krusei, procurou-se relacionar a atividade antimicrobiana destes compostos com os parâmetros eletroquímicos obtidos por voltametria cíclica, de forma a obter informação sobre a estrutura-atividade dos derivados de imidazole estudados.The development of new antimicrobial agents is a very current issue, due to the continuous increase of new multi-resistant micro-organisms. Infections contracted by this type of microorganisms lead to increased morbidity and mortality rates. This problem contributes to huge costs to society due to the consequent increase in treatment and hospitalization time. Therefore, the development of new materials with antimicrobial properties, such as medical textiles, is an extremely important topic nowadays. Imidazole-based compounds are important for synthesizing new antimicrobials due to the inherent biological properties of the imidazole core. A large number of drugs of this family are now available in the market, and many others are under development. In this work, imidazole derivatives have been investigated that had previously shown to have potent antimicrobial activity. These compounds also incorporate an amidrazone unit that had been shown to oxidize readily on contact with air, developing into intensely colored compounds. In this sense, the study consisted of the colorimetric and electrochemical characterization of the starting imidazole derivatives and the azo compounds resulting from their evolution in air, to elucidate the mechanisms of the oxidation reactions involved, using several spectroscopic and electrochemical techniques. Studies of the evolution in air of one of the imidazole derivatives were carried out, monitoring its consumption and the formation of new species by the same spectroscopic and electrochemical techniques. Additionally, the electrochemical oxidation of this compound was performed using exhaustive electrolysis. Based on the results obtained, it was possible to propose an oxidation mechanism for these imidazole derivatives. In another chapter, the effect of substituent groups on the colorimetric properties and reactivity of the set of compounds studied was also studied. The pKa values of these compounds were determined, and the pH-dependent effects of the substituents on the absorption bands, and on the voltammetric response, were also investigated. Due to the antimicrobial capacity of these compounds against the fungal strain Candida krusei, the antimicrobial activity of these compounds was related to the electrochemical parameters obtained by cyclic voltammetry, to obtain information about the structure-activity of the studied imidazole derivatives.Geraldo, DulceDias, AliceUniversidade do MinhoRodrigues, Rui Pedro Vieira2023-03-062023-03-06T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttps://hdl.handle.net/1822/85273por203267184info:eu-repo/semantics/embargoedAccessreponame:Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)instname:Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãoinstacron:RCAAP2024-03-09T01:19:01Zoai:repositorium.sdum.uminho.pt:1822/85273Portal AgregadorONGhttps://www.rcaap.pt/oai/openaireopendoar:71602024-03-19T19:54:13.687890Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) - Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãofalse
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