Reações 1,3-Dipolares entre uma Lactona α, β-insaturada contendo um sintão de D-Eritrose com varios 1,3-Dipolos: estudo de seletividade

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Ribeiro, António Manuel Pereira
Data de Publicação: 2013
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
Texto Completo: http://hdl.handle.net/1822/25673
Resumo: Dissertação de mestrado em Química Medicinal
id RCAP_fc69538199c8515ebaca73e5d9f2d44d
oai_identifier_str oai:repositorium.sdum.uminho.pt:1822/25673
network_acronym_str RCAP
network_name_str Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
repository_id_str 7160
spelling Reações 1,3-Dipolares entre uma Lactona α, β-insaturada contendo um sintão de D-Eritrose com varios 1,3-Dipolos: estudo de seletividade547.7615Dissertação de mestrado em Química MedicinalEste trabalho teve como objetivo testar a seletividade da (2R,4aR,8aS)-2-fenil-4,4a-dihidropirano[ 3,2-d][1,3]dioxin-6(8aH)-ona como dipolarófilo em cicloadições 1,3-dipolares com diversos 1,3-dipolos, tais como: óxidos de nitrilo e compostos diazo. Anteriormente a (2R,4aR,8aS)-2-fenil-4,4a-di-hidropirano[3,2-d][1,3]dioxin-6(8aH)-ona, sintetizada a partir da Dglucose, foi usada como dipolarófilo pelo nosso grupo de trabalho em cicloadição com azidas alifáticas. As reações demonstraram ser totalmente regio- e estéreo-seletivas. Nos casos estudados dentro do âmbito desta tese as reações provaram ser também completamente estéreo-seletivas em termos de seletividade facial. A régio-seletividade mostrou ser muito boa com compostos diazo e muito baixa com óxidos de nitrilo. Foram testados vários óxidos de nitrilo portadores de um grupo aromático volumoso, grupo fenilo ou grupo metilo para ver se seria possível aumentar significativamente a régio-seletividade, mas tal não aconteceu.The aim of this study is to evaluate the selectivity of (2R,4aR,8aS)-2-phenyl-4, 4adihydropyran[ 3,2-d][1,3]dioxin-6(8aH)-one as dipolarophile in 1,3-dipolar cycloadditions with various 1,3-dipoles, such as nitrile oxides and diazo compounds. Previously (2R,4aR,8aS)-2- phenyl-4,4a-dihydropyran[3,2-d][1,3]dioxin-6(8aH)-one, synthesized from D-glucose was used in our lab as dipolarophile in 1,3-dipolar cycloadditions with aliphatic azides. Those reactions proved to be completely regio- and stereo-selective. The reactions studied within the scope of this thesis also proved to be completely stereoselective in terms of facial selectivity. Regio-selectivities registered were very good with diazo compounds, and indeed low with nitrile oxides. Several nitrile oxides carring different groups: bulky aromatic group, phenyl or methyl were used to see if a significant increase of regioselectivity could be obtaiend, but this it was not the case.Alves, M. JoséUniversidade do MinhoRibeiro, António Manuel Pereira20132013-01-01T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/1822/25673por201434652info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)instname:Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãoinstacron:RCAAP2023-07-21T11:57:18Zoai:repositorium.sdum.uminho.pt:1822/25673Portal AgregadorONGhttps://www.rcaap.pt/oai/openaireopendoar:71602024-03-19T18:46:57.134865Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) - Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãofalse
dc.title.none.fl_str_mv Reações 1,3-Dipolares entre uma Lactona α, β-insaturada contendo um sintão de D-Eritrose com varios 1,3-Dipolos: estudo de seletividade
title Reações 1,3-Dipolares entre uma Lactona α, β-insaturada contendo um sintão de D-Eritrose com varios 1,3-Dipolos: estudo de seletividade
spellingShingle Reações 1,3-Dipolares entre uma Lactona α, β-insaturada contendo um sintão de D-Eritrose com varios 1,3-Dipolos: estudo de seletividade
Ribeiro, António Manuel Pereira
547.7
615
title_short Reações 1,3-Dipolares entre uma Lactona α, β-insaturada contendo um sintão de D-Eritrose com varios 1,3-Dipolos: estudo de seletividade
title_full Reações 1,3-Dipolares entre uma Lactona α, β-insaturada contendo um sintão de D-Eritrose com varios 1,3-Dipolos: estudo de seletividade
title_fullStr Reações 1,3-Dipolares entre uma Lactona α, β-insaturada contendo um sintão de D-Eritrose com varios 1,3-Dipolos: estudo de seletividade
title_full_unstemmed Reações 1,3-Dipolares entre uma Lactona α, β-insaturada contendo um sintão de D-Eritrose com varios 1,3-Dipolos: estudo de seletividade
title_sort Reações 1,3-Dipolares entre uma Lactona α, β-insaturada contendo um sintão de D-Eritrose com varios 1,3-Dipolos: estudo de seletividade
author Ribeiro, António Manuel Pereira
author_facet Ribeiro, António Manuel Pereira
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Alves, M. José
Universidade do Minho
dc.contributor.author.fl_str_mv Ribeiro, António Manuel Pereira
dc.subject.por.fl_str_mv 547.7
615
topic 547.7
615
description Dissertação de mestrado em Química Medicinal
publishDate 2013
dc.date.none.fl_str_mv 2013
2013-01-01T00:00:00Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://hdl.handle.net/1822/25673
url http://hdl.handle.net/1822/25673
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.none.fl_str_mv 201434652
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
instname:Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informação
instacron:RCAAP
instname_str Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informação
instacron_str RCAAP
institution RCAAP
reponame_str Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
collection Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
repository.name.fl_str_mv Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) - Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informação
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1799132226691006464

Registros relacionados