Estudos da reacção de Heck de 3-bromoflavonas com estirenos

• Autor(a) principal: Rocha, Djenisa Helene Ascenção
• Data de Publicação: 2009
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10773/4551
• topic: Química orgânica; Flavonas; Biossíntese; Ressonância magnética nuclear

As flavonas são uma das classes mais importante de compostos da família dos flavonóides, não só pela sua abundância no reino vegetal mas também pelo vasto conjunto de actividades biológicas que lhes têm sido atribuídas. Deste modo, a síntese de novos derivados de flavonas continua a ser alvo de intensas pesquisas, com o intuito de sintetizar novas moléculas com potencial aplicação industrial, nomeadamente na indústria farmacêutica. Esta dissertação reporta estudos de síntese e caracterização estrutural de 3-estiril-5,7-dimetoxiflavonas. Para o efeito foram sintetizadas 3-bromo- 5,7-dimetoxiflavonas que por reacção de Heck com estirenos comerciais originam as 3-estiril-5,7-dimetoxiflavonas. Na primeira parte da dissertação fez-se uma breve revisão bibliográfica sobre ocorrência natural, actividade biológica, nomenclatura e métodos de síntese de flavonas. Naturalmente, incluiu-se uma breve descrição teórica sobre métodos de halogenação de flavonas e sobre a reacção de Heck. Na segunda parte desta dissertação apresenta-se a síntese de novas 3-bromoflavonas, recorrendo à bromação e ciclização de 3-aril-1-(2-hidroxi- 4,6-dimetoxifenil)propano-1,3-dionas com tribrometo de feniltrimetilamónio (PTT) e a sua reactividade em reacções de Heck com estirenos sob irradiação com microondas, originando novas 3-estiril-4’,6’-dimetoxiflavonas. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN), nomeadamente espectros de 1H, 13C e de correlação heteronuclear (HMBC e HSQC), e espectrometria de massa.