Síntese de 2-iodobenzamidas e 3-(iodoacetamido)benzamidas ligadas à D-galactose e suas reações de carbociclização radicalar mediadas por hidreto de tri-n-butilestanho

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Leal,Daniel Henriques Soares
Data de Publicação: 2009
Outros Autores: Queiroga,Carla Graziella, Pires,Magno Carvalho, Prado,Maria Auxiliadôra Fontes, Alves,Ricardo José, Cesar,Amary
Tipo de documento: Artigo
Idioma: por
Título da fonte: Química Nova (Online)
Texto Completo: http://old.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422009000900029
Resumo: Starting from methyl 6-O-allyl-4-azido-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-α-D-galactopyranoside, four new derivatives containing 2-iodobenzamido and 3-(iodoacetamido)benzamido groups were synthesized. These four compounds were submitted to tri-n-butyltin hydride mediated radical cyclization reactions, resulting in two macrolactams from 11- and 15-endo aryl radical cyclization. The corresponding four hydrogenolysis products were also obtained. The structures of the new compounds were elucidated by ¹H and 13C NMR spectroscopy, DEPT, COSY, HMQC and HMBC experiments.
id SBQ-3_91a62eb232ecc890489cd4cb7e8b7120
oai_identifier_str oai:scielo:S0100-40422009000900029
network_acronym_str SBQ-3
network_name_str Química Nova (Online)
repository_id_str
spelling Síntese de 2-iodobenzamidas e 3-(iodoacetamido)benzamidas ligadas à D-galactose e suas reações de carbociclização radicalar mediadas por hidreto de tri-n-butilestanhoaryl radical cyclizationmacrolactamD-galactose derivativesStarting from methyl 6-O-allyl-4-azido-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-α-D-galactopyranoside, four new derivatives containing 2-iodobenzamido and 3-(iodoacetamido)benzamido groups were synthesized. These four compounds were submitted to tri-n-butyltin hydride mediated radical cyclization reactions, resulting in two macrolactams from 11- and 15-endo aryl radical cyclization. The corresponding four hydrogenolysis products were also obtained. The structures of the new compounds were elucidated by ¹H and 13C NMR spectroscopy, DEPT, COSY, HMQC and HMBC experiments.Sociedade Brasileira de Química2009-01-01info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersiontext/htmlhttp://old.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422009000900029Química Nova v.32 n.9 2009reponame:Química Nova (Online)instname:Sociedade Brasileira de Química (SBQ)instacron:SBQ10.1590/S0100-40422009000900029info:eu-repo/semantics/openAccessLeal,Daniel Henriques SoaresQueiroga,Carla GraziellaPires,Magno CarvalhoPrado,Maria Auxiliadôra FontesAlves,Ricardo JoséCesar,Amarypor2010-01-06T00:00:00Zoai:scielo:S0100-40422009000900029Revistahttps://www.scielo.br/j/qn/ONGhttps://old.scielo.br/oai/scielo-oai.phpquimicanova@sbq.org.br1678-70640100-4042opendoar:2010-01-06T00:00Química Nova (Online) - Sociedade Brasileira de Química (SBQ)false
dc.title.none.fl_str_mv Síntese de 2-iodobenzamidas e 3-(iodoacetamido)benzamidas ligadas à D-galactose e suas reações de carbociclização radicalar mediadas por hidreto de tri-n-butilestanho
title Síntese de 2-iodobenzamidas e 3-(iodoacetamido)benzamidas ligadas à D-galactose e suas reações de carbociclização radicalar mediadas por hidreto de tri-n-butilestanho
spellingShingle Síntese de 2-iodobenzamidas e 3-(iodoacetamido)benzamidas ligadas à D-galactose e suas reações de carbociclização radicalar mediadas por hidreto de tri-n-butilestanho
Leal,Daniel Henriques Soares
aryl radical cyclization
macrolactam
D-galactose derivatives
title_short Síntese de 2-iodobenzamidas e 3-(iodoacetamido)benzamidas ligadas à D-galactose e suas reações de carbociclização radicalar mediadas por hidreto de tri-n-butilestanho
title_full Síntese de 2-iodobenzamidas e 3-(iodoacetamido)benzamidas ligadas à D-galactose e suas reações de carbociclização radicalar mediadas por hidreto de tri-n-butilestanho
title_fullStr Síntese de 2-iodobenzamidas e 3-(iodoacetamido)benzamidas ligadas à D-galactose e suas reações de carbociclização radicalar mediadas por hidreto de tri-n-butilestanho
title_full_unstemmed Síntese de 2-iodobenzamidas e 3-(iodoacetamido)benzamidas ligadas à D-galactose e suas reações de carbociclização radicalar mediadas por hidreto de tri-n-butilestanho
title_sort Síntese de 2-iodobenzamidas e 3-(iodoacetamido)benzamidas ligadas à D-galactose e suas reações de carbociclização radicalar mediadas por hidreto de tri-n-butilestanho
author Leal,Daniel Henriques Soares
author_facet Leal,Daniel Henriques Soares
Queiroga,Carla Graziella
Pires,Magno Carvalho
Prado,Maria Auxiliadôra Fontes
Alves,Ricardo José
Cesar,Amary
author_role author
author2 Queiroga,Carla Graziella
Pires,Magno Carvalho
Prado,Maria Auxiliadôra Fontes
Alves,Ricardo José
Cesar,Amary
author2_role author
author
author
author
author
dc.contributor.author.fl_str_mv Leal,Daniel Henriques Soares
Queiroga,Carla Graziella
Pires,Magno Carvalho
Prado,Maria Auxiliadôra Fontes
Alves,Ricardo José
Cesar,Amary
dc.subject.por.fl_str_mv aryl radical cyclization
macrolactam
D-galactose derivatives
topic aryl radical cyclization
macrolactam
D-galactose derivatives
description Starting from methyl 6-O-allyl-4-azido-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-α-D-galactopyranoside, four new derivatives containing 2-iodobenzamido and 3-(iodoacetamido)benzamido groups were synthesized. These four compounds were submitted to tri-n-butyltin hydride mediated radical cyclization reactions, resulting in two macrolactams from 11- and 15-endo aryl radical cyclization. The corresponding four hydrogenolysis products were also obtained. The structures of the new compounds were elucidated by ¹H and 13C NMR spectroscopy, DEPT, COSY, HMQC and HMBC experiments.
publishDate 2009
dc.date.none.fl_str_mv 2009-01-01
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://old.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422009000900029
url http://old.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422009000900029
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.none.fl_str_mv 10.1590/S0100-40422009000900029
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv text/html
dc.publisher.none.fl_str_mv Sociedade Brasileira de Química
publisher.none.fl_str_mv Sociedade Brasileira de Química
dc.source.none.fl_str_mv Química Nova v.32 n.9 2009
reponame:Química Nova (Online)
instname:Sociedade Brasileira de Química (SBQ)
instacron:SBQ
instname_str Sociedade Brasileira de Química (SBQ)
instacron_str SBQ
institution SBQ
reponame_str Química Nova (Online)
collection Química Nova (Online)
repository.name.fl_str_mv Química Nova (Online) - Sociedade Brasileira de Química (SBQ)
repository.mail.fl_str_mv quimicanova@sbq.org.br
_version_ 1750318109928980480