Ligações hidrogênio fortes em ácidos dicarboxílicos e diaminas aromáticas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Rodrigues,José Augusto R.
Data de Publicação: 2000
Tipo de documento: Artigo
Idioma: por
Título da fonte: Química Nova (Online)
Texto Completo: http://old.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422000000600015
Resumo: A very short-strong hydrogen bond (<2 Å, >20kcal/mol) is found in the monoanion of certain dicarboxylic acids derived from maleic and dialkylmalonic acids. Certain aromatic diamines that are known as proton sponge have exceptionally high basicity (pKa) and are only monoprotonated with strong acids like percloric acid. The closed proximity between the two basic centers provokes a strong steric interaction that is relieved upon protonation. Similar effects are found in dicarboxylic acids (hydrogen maleate and hydrogen dialkylmalonates) that present a very short distance between the two oxygens and a short-strong hydrogen bond.
id SBQ-3_b72d6d1047b106659f8336d5cf2133e7
oai_identifier_str oai:scielo:S0100-40422000000600015
network_acronym_str SBQ-3
network_name_str Química Nova (Online)
repository_id_str
spelling Ligações hidrogênio fortes em ácidos dicarboxílicos e diaminas aromáticasshort-strong hydrogen bondhydrogen maleatehydrogen malonatesproton spongeA very short-strong hydrogen bond (<2 Å, >20kcal/mol) is found in the monoanion of certain dicarboxylic acids derived from maleic and dialkylmalonic acids. Certain aromatic diamines that are known as proton sponge have exceptionally high basicity (pKa) and are only monoprotonated with strong acids like percloric acid. The closed proximity between the two basic centers provokes a strong steric interaction that is relieved upon protonation. Similar effects are found in dicarboxylic acids (hydrogen maleate and hydrogen dialkylmalonates) that present a very short distance between the two oxygens and a short-strong hydrogen bond.Sociedade Brasileira de Química2000-12-01info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersiontext/htmlhttp://old.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422000000600015Química Nova v.23 n.6 2000reponame:Química Nova (Online)instname:Sociedade Brasileira de Química (SBQ)instacron:SBQ10.1590/S0100-40422000000600015info:eu-repo/semantics/openAccessRodrigues,José Augusto R.por2001-01-18T00:00:00Zoai:scielo:S0100-40422000000600015Revistahttps://www.scielo.br/j/qn/ONGhttps://old.scielo.br/oai/scielo-oai.phpquimicanova@sbq.org.br1678-70640100-4042opendoar:2001-01-18T00:00Química Nova (Online) - Sociedade Brasileira de Química (SBQ)false
dc.title.none.fl_str_mv Ligações hidrogênio fortes em ácidos dicarboxílicos e diaminas aromáticas
title Ligações hidrogênio fortes em ácidos dicarboxílicos e diaminas aromáticas
spellingShingle Ligações hidrogênio fortes em ácidos dicarboxílicos e diaminas aromáticas
Rodrigues,José Augusto R.
short-strong hydrogen bond
hydrogen maleate
hydrogen malonates
proton sponge
title_short Ligações hidrogênio fortes em ácidos dicarboxílicos e diaminas aromáticas
title_full Ligações hidrogênio fortes em ácidos dicarboxílicos e diaminas aromáticas
title_fullStr Ligações hidrogênio fortes em ácidos dicarboxílicos e diaminas aromáticas
title_full_unstemmed Ligações hidrogênio fortes em ácidos dicarboxílicos e diaminas aromáticas
title_sort Ligações hidrogênio fortes em ácidos dicarboxílicos e diaminas aromáticas
author Rodrigues,José Augusto R.
author_facet Rodrigues,José Augusto R.
author_role author
dc.contributor.author.fl_str_mv Rodrigues,José Augusto R.
dc.subject.por.fl_str_mv short-strong hydrogen bond
hydrogen maleate
hydrogen malonates
proton sponge
topic short-strong hydrogen bond
hydrogen maleate
hydrogen malonates
proton sponge
description A very short-strong hydrogen bond (<2 Å, >20kcal/mol) is found in the monoanion of certain dicarboxylic acids derived from maleic and dialkylmalonic acids. Certain aromatic diamines that are known as proton sponge have exceptionally high basicity (pKa) and are only monoprotonated with strong acids like percloric acid. The closed proximity between the two basic centers provokes a strong steric interaction that is relieved upon protonation. Similar effects are found in dicarboxylic acids (hydrogen maleate and hydrogen dialkylmalonates) that present a very short distance between the two oxygens and a short-strong hydrogen bond.
publishDate 2000
dc.date.none.fl_str_mv 2000-12-01
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://old.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422000000600015
url http://old.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422000000600015
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.none.fl_str_mv 10.1590/S0100-40422000000600015
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv text/html
dc.publisher.none.fl_str_mv Sociedade Brasileira de Química
publisher.none.fl_str_mv Sociedade Brasileira de Química
dc.source.none.fl_str_mv Química Nova v.23 n.6 2000
reponame:Química Nova (Online)
instname:Sociedade Brasileira de Química (SBQ)
instacron:SBQ
instname_str Sociedade Brasileira de Química (SBQ)
instacron_str SBQ
institution SBQ
reponame_str Química Nova (Online)
collection Química Nova (Online)
repository.name.fl_str_mv Química Nova (Online) - Sociedade Brasileira de Química (SBQ)
repository.mail.fl_str_mv quimicanova@sbq.org.br
_version_ 1750318101670395904