Síntese de β-D-galactopiranosídeos de arila diméricos para avaliação de sua interação com a lectina de Erythrina cristagalli
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Data de Publicação: | 2009 |
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Título da fonte: | Química Nova (Online) |
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Resumo: | The synthesis of two new D-galactose-based dimers having a 1,4-butanediamine spacer is reported aiming at the evaluation of their interaction with the Erythrina cristagalli lectin. The title compounds were prepared in four and five steps from 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside bromide, in 20 % and 15 % overall yield, respectively, using the Doebner modification of the Koenavenagel reaction as the key sep. The lectin-carbohydrate interaction could be evaluated for only one dimer, due to solubility problems. A twofold enhancement of affinity was observed, compared to the corresponding monovalent ligand. |
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Síntese de β-D-galactopiranosídeos de arila diméricos para avaliação de sua interação com a lectina de Erythrina cristagalliD-galactopyranoseglycodendrimersErythrina cristagalliThe synthesis of two new D-galactose-based dimers having a 1,4-butanediamine spacer is reported aiming at the evaluation of their interaction with the Erythrina cristagalli lectin. The title compounds were prepared in four and five steps from 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside bromide, in 20 % and 15 % overall yield, respectively, using the Doebner modification of the Koenavenagel reaction as the key sep. The lectin-carbohydrate interaction could be evaluated for only one dimer, due to solubility problems. A twofold enhancement of affinity was observed, compared to the corresponding monovalent ligand.Sociedade Brasileira de Química2009-01-01info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersiontext/htmlhttp://old.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422009000800026Química Nova v.32 n.8 2009reponame:Química Nova (Online)instname:Sociedade Brasileira de Química (SBQ)instacron:SBQ10.1590/S0100-40422009000800026info:eu-repo/semantics/openAccessFigueiredo,Rute CunhaMeyer,Nádia BurkowskiPrado,Maria Auxiliadôra FontesAlves,Ricardo JoséRojo,Javierpor2009-11-26T00:00:00Zoai:scielo:S0100-40422009000800026Revistahttps://www.scielo.br/j/qn/ONGhttps://old.scielo.br/oai/scielo-oai.phpquimicanova@sbq.org.br1678-70640100-4042opendoar:2009-11-26T00:00Química Nova (Online) - Sociedade Brasileira de Química (SBQ)false |
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