Organocatálise assimétrica e sistemas vinílogos: adição de 1,3-oxazolina-2-tionas a aldeídos a,b-insaturados
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Data de Publicação: | 2017 |
Tipo de documento: | Dissertação |
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Texto Completo: | https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/13734 |
Resumo: | The use of organic molecules in stereoselective transformations has emerged as a powerful tool for the efficient construction of chiral skeletons and complementing existing methods. Currently, a great variety of reactions using organocatalytic methods (Diels-Alder and cycloadditions in general, Mannich and Michael aldol reactions, epoxidation, α-halogenation, amination, among others) has been developed for the formation of new C-C bonds, being important for the continuous advances of this field of asymmetric catalysis the application of new methodologies, catalysts and substrates. In this work, we explored the reactivity of 1,3-oxazoline-2-thiones scaffolds as Michael donors in organocatalyzed conjugated reactions to a,b-unsaturated aldehydes. By using the Jørgensen organocatalyst it was possible to obtain the functionalized heterocyclic compounds in high yield with ee up to 99% and 9:1 d.r. |
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Matsuo, Bianca TaekoPaixão, Márcio Weberhttp://lattes.cnpq.br/3773908504964104http://lattes.cnpq.br/7132413005598347ecdbd1d8-369b-4168-b4b4-c57d071cb5432021-01-21T13:31:32Z2021-01-21T13:31:32Z2017-03-16MATSUO, Bianca Taeko. Organocatálise assimétrica e sistemas vinílogos: adição de 1,3-oxazolina-2-tionas a aldeídos a,b-insaturados. 2017. Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2017. Disponível em: https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/13734.https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/13734The use of organic molecules in stereoselective transformations has emerged as a powerful tool for the efficient construction of chiral skeletons and complementing existing methods. Currently, a great variety of reactions using organocatalytic methods (Diels-Alder and cycloadditions in general, Mannich and Michael aldol reactions, epoxidation, α-halogenation, amination, among others) has been developed for the formation of new C-C bonds, being important for the continuous advances of this field of asymmetric catalysis the application of new methodologies, catalysts and substrates. In this work, we explored the reactivity of 1,3-oxazoline-2-thiones scaffolds as Michael donors in organocatalyzed conjugated reactions to a,b-unsaturated aldehydes. By using the Jørgensen organocatalyst it was possible to obtain the functionalized heterocyclic compounds in high yield with ee up to 99% and 9:1 d.r.O emprego de moléculas orgânicas em transformações esterosseletivas surgiu como uma poderosa ferramenta para a construção de esqueletos quirais de forma eficiente e complementando os métodos já existentes. Atualmente, uma grande variedade de reações empregando métodos organocatalíticos (Diels–Alder e cicloadições em geral, reações aldólicas de Mannich e Michael, epoxidação, α-halogenação, aminação, entre outras) tem sido desenvolvida para a formação de novas ligações C-C sendo importante para o contínuo avanço deste campo da catálise assimétrica a aplicação de novas metodologias, catalisadores e substratos. Neste trabalho, explorou-se a reatividade das 1,3-oxazolina-2-tionas como doadores de Michael em reações de adição conjugada organocatalisadas a aldeídos a,b-insaturados. Através do emprego do organocatalisador de Jørgensen foi possível obter os sistemas heterocíclicos de interesse com rendimentos elevados e excesso enantiomérico de até 99% com uma razão diastereoisomérica de 9:1.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)CAPES: Código de Financiamento 001porUniversidade Federal de São CarlosCâmpus São CarlosPrograma de Pós-Graduação em Química - PPGQUFSCarAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessOrganocatálise1,3-oxazolina-2-tionasAdição de MichaelSíntese assimétricaCIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICACIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICAOrganocatálise assimétrica e sistemas vinílogos: adição de 1,3-oxazolina-2-tionas a aldeídos a,b-insaturadosAsymmetric organocatalysis and vinylogous system: addition of 1,3-oxazoline-2-thiones to a,b-unsaturated aldehydesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesis600600c9d783c2-174c-4a51-9643-0e44f6fc9ac9reponame:Repositório Institucional da UFSCARinstname:Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)instacron:UFSCARCC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8811https://repositorio.ufscar.br/bitstream/ufscar/13734/3/license_rdfe39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34MD53ORIGINALDissertation.pdfDissertation.pdfDissertação de mestradoapplication/pdf8076807https://repositorio.ufscar.br/bitstream/ufscar/13734/1/Dissertation.pdfce4190a7494206be1276fbd840916138MD51Aceite orientador.pdfAceite orientador.pdfCarta Comprovanteapplication/pdf141766https://repositorio.ufscar.br/bitstream/ufscar/13734/2/Aceite%20orientador.pdfe19e8382a004b691e23d312a8a8c2f5eMD52TEXTDissertation.pdf.txtDissertation.pdf.txtExtracted texttext/plain167342https://repositorio.ufscar.br/bitstream/ufscar/13734/4/Dissertation.pdf.txtccd244e5b2ec92809e6b3ddb86e81abeMD54Aceite orientador.pdf.txtAceite orientador.pdf.txtExtracted texttext/plain1402https://repositorio.ufscar.br/bitstream/ufscar/13734/6/Aceite%20orientador.pdf.txtec49e3da5236225b433e6d43bb615f3aMD56THUMBNAILDissertation.pdf.jpgDissertation.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg12112https://repositorio.ufscar.br/bitstream/ufscar/13734/5/Dissertation.pdf.jpg4d696dcc2eff6917e3699b0449cdccc9MD55Aceite orientador.pdf.jpgAceite orientador.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg10860https://repositorio.ufscar.br/bitstream/ufscar/13734/7/Aceite%20orientador.pdf.jpgef68109e2b7dbb5c8cbe8a34f9b9c709MD57ufscar/137342023-09-18 18:32:05.66oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/13734Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufscar.br/oai/requestopendoar:43222023-09-18T18:32:05Repositório Institucional da UFSCAR - Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)false |
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