Análise teórica dos efeitos dos contra-íons no arranjo supramolecular do sulfametoxazol
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2023 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG |
Texto Completo: | http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/1200 |
Resumo: | Os insumos farmacêuticos ativos são formulados na forma de sal, visando modular as suas propriedades físico-químicas. Nesse sentido, a otimização e a escolha do formador de sal têm forte influência na toxicidade, eficiência terapêutica e biodisponibilidade. Os sais de sulfametoxazol (SMZ) com contra- íons Na+ , Cl e Br influenciam no arranjo supramolecular, bem como em seus parâmetros termodinâmicos e cinéticos. Neste trabalho, analisamos as interações dos contra-íons Na+ , Cl e Br no arranjo supramolecular dos sais de sulfametoxazol por superfícies de Hirshfeld, plotagens de impressão digital e métodos teóricos teoria quântica de átomos em moléculas e orbitais de ligação natural. Além disso, avaliamos sua estrutura eletrônica pela teoria do funcional da densidade usando o cálculo dos orbitais moleculares de fronteira. Mapas de potencial eletrostático molecular também foram obtidos para prever as interações dos contra-íons ao longo dos arranjos cristalinos. Observamos que as estruturas dos íons [SMZ]+ e [SMZ] diferem ligeiramente da SMZ. Os índices de reatividade química mostram que o SMZ é cineticamente mais estável que seus respectivos íons, enquanto seu ânion é mais polarizável, e seu cátion possui maior índice de eletrofilicidade global. Os mapas de potencial eletrostático molecular mostram alta densidade de carga no grupo sulfonil (região nucleofílica) e no grupo amino heterocíclico (região eletrofílica). Embora o esqueleto molecular seja idêntico entre as três espécies de SMZ e a presença de diferentes contra-íons na formação da estrutura cristalina dos sais resulta em arranjos supramoleculares com diferentes padrões de interações intermoleculares, apesar de serem muito semelhantes em termos de intensidades. |
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Análise teórica dos efeitos dos contra-íons no arranjo supramolecular do sulfametoxazolTheoretical analysis of the effects of counterions on the supramolecular arrangement of sulfamethoxazoleSulfametoxazolContra-íonsArranjos supramolecularesCAM-B3LYP/6-311G+ +(d,p)sulfamethoxazoleCounterionsSupramolecular arrangementsCAM-B3LYP/6-311G + + (d,p)CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAOs insumos farmacêuticos ativos são formulados na forma de sal, visando modular as suas propriedades físico-químicas. Nesse sentido, a otimização e a escolha do formador de sal têm forte influência na toxicidade, eficiência terapêutica e biodisponibilidade. Os sais de sulfametoxazol (SMZ) com contra- íons Na+ , Cl e Br influenciam no arranjo supramolecular, bem como em seus parâmetros termodinâmicos e cinéticos. Neste trabalho, analisamos as interações dos contra-íons Na+ , Cl e Br no arranjo supramolecular dos sais de sulfametoxazol por superfícies de Hirshfeld, plotagens de impressão digital e métodos teóricos teoria quântica de átomos em moléculas e orbitais de ligação natural. Além disso, avaliamos sua estrutura eletrônica pela teoria do funcional da densidade usando o cálculo dos orbitais moleculares de fronteira. Mapas de potencial eletrostático molecular também foram obtidos para prever as interações dos contra-íons ao longo dos arranjos cristalinos. Observamos que as estruturas dos íons [SMZ]+ e [SMZ] diferem ligeiramente da SMZ. Os índices de reatividade química mostram que o SMZ é cineticamente mais estável que seus respectivos íons, enquanto seu ânion é mais polarizável, e seu cátion possui maior índice de eletrofilicidade global. Os mapas de potencial eletrostático molecular mostram alta densidade de carga no grupo sulfonil (região nucleofílica) e no grupo amino heterocíclico (região eletrofílica). Embora o esqueleto molecular seja idêntico entre as três espécies de SMZ e a presença de diferentes contra-íons na formação da estrutura cristalina dos sais resulta em arranjos supramoleculares com diferentes padrões de interações intermoleculares, apesar de serem muito semelhantes em termos de intensidades.Active pharmaceutical ingredients are formulated as the salt form, aiming to modulate their physicochemical properties. In this regard, the optimization and choice of the salt former have a strong influence on toxicity, therapeutic efficiency, and bioavailability. Sulfamethoxazole (SMZ) salts with Na+ , Cl and Br counterions influence in the supramolecular arrangement as well as in their thermodynamic and kinetic parameters. Herein, we analyzed the interactions of the Na+ , Cl and Br counterions on the supramolecular arrangement of the sulfamethoxazole salts by Hirshfeld surfaces, fingerprint plots, and theoretical methods quantum theory of atoms in molecules and natural bond orbitals. Moreover, we evaluated their electronic structure by density functional theory using calculation of the frontier molecular orbitals. Molecular electrostatic potential maps were also obtained to predict the interactions of the counterions along crystalline arrangements. We observed that the structures of [SMZ]+ and [SMZ] ions differ slightly from the SMZ. The chemical reactivity indices show that the SMZ is kinetically more stable than its respective ions, while its anion is more polarizable, and its cation has a higher global electrophilicity index. The molecular electrostatic potential maps show high charge density in the sulfonyl group (nucleophilic region) and the heterocyclic amino group (electrophilic region). Although the molecular skeleton is identical among the three SMZ species and the presence of different counterions in the formation of the crystalline structure of the salts results in supramolecular arrangements with different patterns of intermolecular interactions, despite being very similar in terms of intensities.Fundação de Apoio à pesquisa do Estado de Goiás - FAPEGCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESConselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqUniversidade Estadual de GoiásUEG ::Coordenação de Mestrado Ciências MolecularesBrasilUEGPrograma de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências MolecularesNapolitano, Hamilton Barbosahttp://lattes.cnpq.br/2082714083282861Martins, José LuísSallum, Lóide OliveiraNapolitano, Hamilton BarbosaMorais, Álice Cristina Borges2023-05-15T13:18:26Z2023-02-15info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfÁLICE C. B. Morais. Análise teórica dos efeitos dos contra-íons no arranjo supramolecular do sulfametoxazol. 2023. 72 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Moleculares) - Câmpus Central - Sede: Anápolis - CET - Ciências Exatas e Tecnológicas Henrique Santillo, Universidade Estadual de Goiás, Anápolis, GO.http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/1200porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEGinstname:Universidade Estadual de Goiás (UEG)instacron:UEG2023-05-15T13:18:26Zoai:tede2:tede/1200Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://www.bdtd.ueg.br/PUBhttps://www.bdtd.ueg.br/oai/requestbibliotecaunucet@ueg.br||opendoar:2023-05-15T13:18:26Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG - Universidade Estadual de Goiás (UEG)false |
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