Análise estrutural e teórica de derivados de Chalconas com atividade biológica e propriedades térmicas
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2021 |
Tipo de documento: | Tese |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG |
Texto Completo: | http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/902 |
Resumo: | Este estudo descreve a síntese e a estrutura de (1E,4E)-1-(3-clorofenil)-5-(2,6,6-trimetilciclohex-1-eno)penta-1,4-dien-3-ona (BC I) pela difração de raios X por monocristal e pela análise da Superfície de Hirshfeld (SH). Cálculos teóricos, tais como a Teoria Quântica de Átomos em Moléculas (QTAIM), orbitais moleculares de fronteira, Mapa de Potencial Eletrostático (MPE) e atribuições do espectro no infravermelho, foram calculados com o nível de teoria B3LYP/6-311++G(d,p). Também, este trabalho investigou o docking molecular contra o DNA e a atividade citotóxica contra duas linhagens de células tumorais. A molécula BC I tem uma conformação do tipo meia cadeira para o anel ciclohexeno e os arranjos supramoleculares são estabilizados pelas interações C6–H6…O1 e C7–H7…O1. Análises do MPE e de docking indicam um ataque eletrofílico que é passível de ocorrer sobre o grupo carbonil. Além disso, três estruturas cristalinas (2E,6E)-2,6-bis(4-etilbenzilideno) ciclohexanona (BH I), (2E,6E)-2,6-bis(2,4 diclorobenzilideno) ciclohexanona (BH II) e (2E,6E)-2,6-bis(4-clorobenzilideno ciclohexanona (BH III) de chalconas baseadas no núcleo ciclohexanona foram sintetizadas e descritas pela cristalografia de raios X e pela análise da SH. Cálculos teóricos usando orbitais moleculares de fronteira, MPE, energias das interações de hiperconjugação, correções de counterpoise, QTAIM e atribuições do espectro no infravermelho foram calculados com o nível de teoria ωB97X-D/6-311++G(d,p). Também, este trabalho determinou o poder calorífico por meio da bomba calorimétrica. O empacotamento cristalino para BH I é determinado pela interação C3–H3B…O1 e pelo contato de dihidrogênio C13–H13B…H13B–C13. Da mesma forma, o empacotamento cristalino para BH II é determinado pelas interações C10–H10A…O1, C20–H20…O1, C17–H17…Cl3 e pelo empilhamento π…π. Também para BH III o empacotamento cristalino é determinado pelas interações C6–H6…π, C10–H10B…Cl1 e pelo contato halogênio C1–Cl1…Cl2. O procedimento de counterpoise foi calculado para elucidar as forças de interação que conduzem os arranjos moleculares no estado sólido. Também as energias das interações de hiperconjugação e a análise de QTAIM foram calculados para provar a existência de interações intermoleculares e para classificar suas naturezas. Ademais, orbitais moleculares de fronteira e MPE foram calculados para estudar suas propriedades eletrônicas e a análise do valor calorífico revelou que os três compostos possuem capacidades caloríficas semelhantes a alguns combustíveis. |
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Análise estrutural e teórica de derivados de Chalconas com atividade biológica e propriedades térmicasBischalconaBishexanonasDifração de raios XChalconasChalconeBischalconeBishexanonesX-ray diffractionCIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAQUIMICA::FISICO-QUIMICAEste estudo descreve a síntese e a estrutura de (1E,4E)-1-(3-clorofenil)-5-(2,6,6-trimetilciclohex-1-eno)penta-1,4-dien-3-ona (BC I) pela difração de raios X por monocristal e pela análise da Superfície de Hirshfeld (SH). Cálculos teóricos, tais como a Teoria Quântica de Átomos em Moléculas (QTAIM), orbitais moleculares de fronteira, Mapa de Potencial Eletrostático (MPE) e atribuições do espectro no infravermelho, foram calculados com o nível de teoria B3LYP/6-311++G(d,p). Também, este trabalho investigou o docking molecular contra o DNA e a atividade citotóxica contra duas linhagens de células tumorais. A molécula BC I tem uma conformação do tipo meia cadeira para o anel ciclohexeno e os arranjos supramoleculares são estabilizados pelas interações C6–H6…O1 e C7–H7…O1. Análises do MPE e de docking indicam um ataque eletrofílico que é passível de ocorrer sobre o grupo carbonil. Além disso, três estruturas cristalinas (2E,6E)-2,6-bis(4-etilbenzilideno) ciclohexanona (BH I), (2E,6E)-2,6-bis(2,4 diclorobenzilideno) ciclohexanona (BH II) e (2E,6E)-2,6-bis(4-clorobenzilideno ciclohexanona (BH III) de chalconas baseadas no núcleo ciclohexanona foram sintetizadas e descritas pela cristalografia de raios X e pela análise da SH. Cálculos teóricos usando orbitais moleculares de fronteira, MPE, energias das interações de hiperconjugação, correções de counterpoise, QTAIM e atribuições do espectro no infravermelho foram calculados com o nível de teoria ωB97X-D/6-311++G(d,p). Também, este trabalho determinou o poder calorífico por meio da bomba calorimétrica. O empacotamento cristalino para BH I é determinado pela interação C3–H3B…O1 e pelo contato de dihidrogênio C13–H13B…H13B–C13. Da mesma forma, o empacotamento cristalino para BH II é determinado pelas interações C10–H10A…O1, C20–H20…O1, C17–H17…Cl3 e pelo empilhamento π…π. Também para BH III o empacotamento cristalino é determinado pelas interações C6–H6…π, C10–H10B…Cl1 e pelo contato halogênio C1–Cl1…Cl2. O procedimento de counterpoise foi calculado para elucidar as forças de interação que conduzem os arranjos moleculares no estado sólido. Também as energias das interações de hiperconjugação e a análise de QTAIM foram calculados para provar a existência de interações intermoleculares e para classificar suas naturezas. Ademais, orbitais moleculares de fronteira e MPE foram calculados para estudar suas propriedades eletrônicas e a análise do valor calorífico revelou que os três compostos possuem capacidades caloríficas semelhantes a alguns combustíveis.his study describes the synthesis and structure of (1E,4E)-1-(3-chlorophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-1,4-dien-3-one (BC I) by X-ray single-crystal diffraction and Hirshfeld Surface (HS) analysis. Theoretical calculations, such as Quantum Theory of Atoms in Molecules (QTAIM), frontier molecular orbital, Molecular Electrostatic Potential (MEP) map and infrared spectra assignments, were performed at the B3LYP/6-311++G(d,p) level of theory. Also, this work evaluates molecular docking against DNA and cytotoxic activity against two tumor cell lines. The BC I molecule has a half chair conformation of the cyclohexene ring, and the supramolecular arrangements are stabilized by C6–H6…O1 and C7–H7…O1 interactions. MEP and docking analyses indicate an electrophilic attack that is likely to occur on the carbonyl group. Besides, three crystal structures (2E,6E)-2,6-bis(4-ethylbenzylidene)cyclohexanone (BH I), (2E,6E)-2,6-bis(2,4-dichlorobenzylidene)cyclohexanone (BH II) and (2E,6E)-2,6-bis(4-chlorobenzylidene)cyclohexanone (BH III) of chalcone based on the cyclohexanone core were synthesized and described by X-ray crystallography and HS analysis. Theoretical calculations using frontier molecular orbital, MEP, hyperconjugative interaction energies, counterpoise procedure, QTAIM and infrared spectra assignments were calculated at ωB97X-D/6-311++G(d,p) level of theory. Besides, the calorific value is determined by the calorimetric pump. The crystal packing for BH I is determined by C3–H3B…O1 interaction and C13–H13B…H13B–C13 dihydrogen contact. Likewise, the crystal packing for BH II is determined by C10–H10A…O1, C20–H20…O1, C17–H17…Cl3 interactions and π…π stacking. Also, for BH III the crystal packing is determined by C6–H6…π, C10–H10B…Cl1 interactions and halogen C1–Cl1…Cl2 contact. The counterpoise procedure was calculated to elucidate the interaction forces that drive the molecular arrangements in the solid-state. Also, hyperconjugative interaction energies and QTAIM analysis were calculated to prove the existence of intermolecular interactions and to classify their nature. Additionally, frontier molecular orbital and MEP were calculated to study their electronic properties and the calorific value analysis revealed that the three compounds have similar calorific capabilities to some fuels.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESFundação de Apoio à pesquisa do Estado de Goiás - FAPEGUniversidade Estadual de GoiásUEG ::Coordenação de Doutorado em QuímicaBrasilUEGPrograma de Pós-Graduação Doutorado em Química em Associação UFGD / UEG /UFG/RCCamargo, Ademir Joãohttps://orcid.org/0000-0001-9016-222Xhttp://lattes.cnpq.br/4703181040916099Napolitano, Hamilton Barbosahttps://orcid.org/0000-0002-6047-9995http://lattes.cnpq.br/2082714083282861Camargo, Ademir JoãoRibeiro, LucianoSilva, Valter Henrique CarvalhoMartins, José Luís RodriguesLima, Rosa SilvaSallum, Lóide Oliveira2022-01-14T16:56:09Z2021-12-16info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfSALLUM, L. O. Análise estrutural e teórica de derivados de Chalconas com atividade biológica e propriedades térmicas. 2021. 108 f. Tese (Doutorado em Química em Associação UFGD / UEG /UFG/RC) - Câmpus Central - Sede: Anápolis - CET, Universidade Estadual de Goiás, Anápolis-GO.http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/902porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEGinstname:Universidade Estadual de Goiás (UEG)instacron:UEG2022-01-14T16:56:09Zoai:tede2:tede/902Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://www.bdtd.ueg.br/PUBhttps://www.bdtd.ueg.br/oai/requestbibliotecaunucet@ueg.br||opendoar:2022-01-14T16:56:09Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG - Universidade Estadual de Goiás (UEG)false |
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