Síntese de cromenodiidropiridinas via reação de Hantzsch catalisada por um líquido iônico superácido de função específica

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Ferreira Júnior, Carlos Gomes
Data de Publicação: 2015
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG
Texto Completo: http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/686
Resumo: A síntese multicomponente do tipo Hantzsch é uma metodologia importante para formação de diidropiridinas ativas e também na obtenção de cromenodiidropiridinas. Essa última pode ser realizada através da reação entre dois equivalentes de β-cetoéster, 1 equivalente de amina primária e 1 equivalente de salicilaldeído. A importância da síntese deve-se a atividade biológica que os cromenos e diidropiridinas podem desempenhar: antitubercular, bloqueadores dos canais de cálcio, anti-cancerígeno, anti-hiv, etc. A fusão do núcleo cromeno com o núcleo piridínio, através de um processo multicomponente é um meio atrativo, pois reduz o número de etapas da reação para formar moléculas complexas como as cromenodiidropiridinas em apenas uma etapa. A síntese de cromenodiidropiridinas via reação de Hantzsch já está reportada na literatura através da utilização de ácido acético como catalisador. Entretanto uma metodologia mais verde será desenvolvida empregando um novo catalisador líquido iônico superácido de função específica. Os dois compostos sintetizados nesse trabalho foram obtidos de acordo com as melhores condições reacionais: a etill 2,4-dimetil-5-oxo-3,10bdiidro-5H-cromeno[3,4-c]piridina-1-carboxilato com rendimento de 37% e a etil 5,10b-diidro-2,4-dimetil-3-(4-nitrofenil)-5-oxo-3H-cromeno[3,4-c]piridina-1- carboxilato com rendimento de 13%.
id UEG-2_6825d6e96f13f4a42c838adb382893b7
oai_identifier_str oai:tede2:tede/686
network_acronym_str UEG-2
network_name_str Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG
repository_id_str
spelling Síntese de cromenodiidropiridinas via reação de Hantzsch catalisada por um líquido iônico superácido de função específicaReação de HantzschLíquido iônicoCromenodiidropiridinasHantzsch reactionIonic liquidChromenedihydropyridinesCIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAQUIMICA::QUIMICA ORGANICAA síntese multicomponente do tipo Hantzsch é uma metodologia importante para formação de diidropiridinas ativas e também na obtenção de cromenodiidropiridinas. Essa última pode ser realizada através da reação entre dois equivalentes de β-cetoéster, 1 equivalente de amina primária e 1 equivalente de salicilaldeído. A importância da síntese deve-se a atividade biológica que os cromenos e diidropiridinas podem desempenhar: antitubercular, bloqueadores dos canais de cálcio, anti-cancerígeno, anti-hiv, etc. A fusão do núcleo cromeno com o núcleo piridínio, através de um processo multicomponente é um meio atrativo, pois reduz o número de etapas da reação para formar moléculas complexas como as cromenodiidropiridinas em apenas uma etapa. A síntese de cromenodiidropiridinas via reação de Hantzsch já está reportada na literatura através da utilização de ácido acético como catalisador. Entretanto uma metodologia mais verde será desenvolvida empregando um novo catalisador líquido iônico superácido de função específica. Os dois compostos sintetizados nesse trabalho foram obtidos de acordo com as melhores condições reacionais: a etill 2,4-dimetil-5-oxo-3,10bdiidro-5H-cromeno[3,4-c]piridina-1-carboxilato com rendimento de 37% e a etil 5,10b-diidro-2,4-dimetil-3-(4-nitrofenil)-5-oxo-3H-cromeno[3,4-c]piridina-1- carboxilato com rendimento de 13%.A multicomponent synthesis Hantzsch type is an important methodology for formation of active dihydropyridines and also in getting chromenedihydropyridines. The latter can be accomplished by the reaction of two equivalents of β-ketoester, one equivalent of primary amine and 1 equivalent of salicylaldehyde. The importance of the synthesis must biological activity that can play chromenes and dihydropyridines: antitubercular, calcium channel blockers, anti-cancer, anti-HIV, etc. The fusion with the pyridinium nucleus chromene core through a multicomponent process is an attractive means as it reduces the number of reaction steps to form complex molecules such as chromenedihydropyridines in one step. The synthesis of chromenedihydropyridines via Hantzsch reaction is already reported in the literature by using acetic acid as catalyst. However a methodology will be developed using a new ionic liquid catalyst superacid specific function. The two compounds synthesized in this work were obtained using the best reaction conditions: etill 2,4-dimethyl-5-oxo-3,10b-dihydro-5H-chromeno [3,4-c] pyridine1-carboxylate with in 37% yield and ethyl 5,10b-dihydro-2,4-dimethyl-3- (4- nitrophenyl) -5-oxo-3H-chromeno [3,4-c] pyridine-1-carboxylate in 13 yield %.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESUniversidade Estadual de GoiásUEG ::Coordenação de Mestrado Ciências MolecularesBrasilUEGPrograma de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências MolecularesRamos, Luciana Machadohttps://orcid.org/0000-0002-7278-8496http://lattes.cnpq.br/8969448190393364Silveira Neto, Brenno Amaro daRamos, Luciana MachadoOliveira, Marilene SilvaMota, Alberto de Andrade ReisFerreira Júnior, Carlos Gomes2021-06-15T13:57:02Z2015-09-25info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfFERREIRA JÚNIOR, C. G. Síntese de cromenodiidropiridinas via reação de Hantzsch catalisada por um líquido iônico superácido de função específica. 2015. 69 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Moleculares) - Câmpus Central - Sede: Anápolis – CET, Universidade Estadual de Goiás, Anápolis-GO.http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/686porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEGinstname:Universidade Estadual de Goiás (UEG)instacron:UEG2021-06-15T13:57:02Zoai:tede2:tede/686Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://www.bdtd.ueg.br/PUBhttps://www.bdtd.ueg.br/oai/requestbibliotecaunucet@ueg.br||opendoar:2021-06-15T13:57:02Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG - Universidade Estadual de Goiás (UEG)false
dc.title.none.fl_str_mv Síntese de cromenodiidropiridinas via reação de Hantzsch catalisada por um líquido iônico superácido de função específica
title Síntese de cromenodiidropiridinas via reação de Hantzsch catalisada por um líquido iônico superácido de função específica
spellingShingle Síntese de cromenodiidropiridinas via reação de Hantzsch catalisada por um líquido iônico superácido de função específica
Ferreira Júnior, Carlos Gomes
Reação de Hantzsch
Líquido iônico
Cromenodiidropiridinas
Hantzsch reaction
Ionic liquid
Chromenedihydropyridines
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
title_short Síntese de cromenodiidropiridinas via reação de Hantzsch catalisada por um líquido iônico superácido de função específica
title_full Síntese de cromenodiidropiridinas via reação de Hantzsch catalisada por um líquido iônico superácido de função específica
title_fullStr Síntese de cromenodiidropiridinas via reação de Hantzsch catalisada por um líquido iônico superácido de função específica
title_full_unstemmed Síntese de cromenodiidropiridinas via reação de Hantzsch catalisada por um líquido iônico superácido de função específica
title_sort Síntese de cromenodiidropiridinas via reação de Hantzsch catalisada por um líquido iônico superácido de função específica
author Ferreira Júnior, Carlos Gomes
author_facet Ferreira Júnior, Carlos Gomes
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Ramos, Luciana Machado
https://orcid.org/0000-0002-7278-8496
http://lattes.cnpq.br/8969448190393364
Silveira Neto, Brenno Amaro da
Ramos, Luciana Machado
Oliveira, Marilene Silva
Mota, Alberto de Andrade Reis
dc.contributor.author.fl_str_mv Ferreira Júnior, Carlos Gomes
dc.subject.por.fl_str_mv Reação de Hantzsch
Líquido iônico
Cromenodiidropiridinas
Hantzsch reaction
Ionic liquid
Chromenedihydropyridines
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
topic Reação de Hantzsch
Líquido iônico
Cromenodiidropiridinas
Hantzsch reaction
Ionic liquid
Chromenedihydropyridines
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
description A síntese multicomponente do tipo Hantzsch é uma metodologia importante para formação de diidropiridinas ativas e também na obtenção de cromenodiidropiridinas. Essa última pode ser realizada através da reação entre dois equivalentes de β-cetoéster, 1 equivalente de amina primária e 1 equivalente de salicilaldeído. A importância da síntese deve-se a atividade biológica que os cromenos e diidropiridinas podem desempenhar: antitubercular, bloqueadores dos canais de cálcio, anti-cancerígeno, anti-hiv, etc. A fusão do núcleo cromeno com o núcleo piridínio, através de um processo multicomponente é um meio atrativo, pois reduz o número de etapas da reação para formar moléculas complexas como as cromenodiidropiridinas em apenas uma etapa. A síntese de cromenodiidropiridinas via reação de Hantzsch já está reportada na literatura através da utilização de ácido acético como catalisador. Entretanto uma metodologia mais verde será desenvolvida empregando um novo catalisador líquido iônico superácido de função específica. Os dois compostos sintetizados nesse trabalho foram obtidos de acordo com as melhores condições reacionais: a etill 2,4-dimetil-5-oxo-3,10bdiidro-5H-cromeno[3,4-c]piridina-1-carboxilato com rendimento de 37% e a etil 5,10b-diidro-2,4-dimetil-3-(4-nitrofenil)-5-oxo-3H-cromeno[3,4-c]piridina-1- carboxilato com rendimento de 13%.
publishDate 2015
dc.date.none.fl_str_mv 2015-09-25
2021-06-15T13:57:02Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv FERREIRA JÚNIOR, C. G. Síntese de cromenodiidropiridinas via reação de Hantzsch catalisada por um líquido iônico superácido de função específica. 2015. 69 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Moleculares) - Câmpus Central - Sede: Anápolis – CET, Universidade Estadual de Goiás, Anápolis-GO.
http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/686
identifier_str_mv FERREIRA JÚNIOR, C. G. Síntese de cromenodiidropiridinas via reação de Hantzsch catalisada por um líquido iônico superácido de função específica. 2015. 69 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Moleculares) - Câmpus Central - Sede: Anápolis – CET, Universidade Estadual de Goiás, Anápolis-GO.
url http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/686
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Estadual de Goiás
UEG ::Coordenação de Mestrado Ciências Moleculares
Brasil
UEG
Programa de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências Moleculares
publisher.none.fl_str_mv Universidade Estadual de Goiás
UEG ::Coordenação de Mestrado Ciências Moleculares
Brasil
UEG
Programa de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências Moleculares
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG
instname:Universidade Estadual de Goiás (UEG)
instacron:UEG
instname_str Universidade Estadual de Goiás (UEG)
instacron_str UEG
institution UEG
reponame_str Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG
collection Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG
repository.name.fl_str_mv Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG - Universidade Estadual de Goiás (UEG)
repository.mail.fl_str_mv bibliotecaunucet@ueg.br||
_version_ 1799944607940739072

Registros relacionados