Estudo da síntese da chalcona 1(4’-n-fenil-sulfonilamidafenil)-3-(4-metilfenil)-2epropen-1-ona

• Autor(a) principal: Silva, Vitor Alves da
• Data de Publicação: 2008
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG
• Texto Completo: http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/607
• topic: Catálise Homogênea; Catálise heterogênea; Condensação de Claisen-Schmidt; Hidrotalcitas; Malária; Síntese da chalcona; Chalcona; Synthesis of chalcone; CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA

A malária é uma doença da região dos trópicos, apresentando anualmente mais de 275 milhões de novos casos no mundo. O controle da doença está comprometido pelo desenvolvimento da resistência do parasita frente às drogas utilizadas no tratamento, como a chloroquina e a quinona, principalmente na forma mais virulenta causada pelo plasmodium falciparum. Um dos aspectos que levaram ao estudo de chalconas do tipo sulfonamida como possível droga antimalarial deve-se ao fato de que vários agentes biológicos estudados atribuem atividade antimalarial dos compostos do tipo sulfonamida. No presente trabalho foi estudada a síntese da chalcona 1(4’-n-fenilsulfonilamidafenil)-3-(4-metilfenil)-2e-propen-1-ona pela reação de claisen-schmidt entre 4'-n[fenilsulfonilamida] acetofenona (produto intermediário) e p-metilbenzaldeído, usando 2,5 mmol de naoh em solução (catálise homogênea) e uma amostra de óxido misto de mg e al (catálise heterogênea) como catalisadores. A amostra de hidrotalcita e o óxido misto de mg e al obtido por calcinação foram submetidos a análises físico-químicas. Os resultados mostraram terem ambas as amostras as características destes materiais. O produto intermediário foi sintetizado usando agitação ultra-sônica a 333 k durante 6 h com rendimento de 68%. A chalcona foi sintetizada empregando agitação vii magnética por 6 h a 353 k, o rendimento obtido em fase homogênea foi de 35%. na reação em fase heterogênea não foi obtido o produto da reação. A pureza do produto intermediário foi determinada por cromatografia gasosa e a da chalcona por cromatografia em camada delgada. As análises por rmn de 13c, 1h e iv do produto intermediário e da chalcona mostraram terem sido obtidos os produtos esperados.