Estudo visando a síntese de intermediários enóis éteres via reações de α-sulfenilação

• Autor(a) principal: Martins, Marcos Pereira
• Data de Publicação: 2013
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG
• Texto Completo: http://www.bdtd.ueg.br/tede/handle/tede/254
• topic: Enol éter; Macrolídeos; α-sulfenilação; Bioensaios; Enol ether; Macrolides; α-sulfenylation; Bioassays; CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA; QUIMICA::QUIMICA ORGANICA

Os intermediários reacionais, enóis éteres, utilizados em diversas rotas sintéticas, podem ser obtidos da natureza ou sintetizados em laboratório. Esses compostos apresentam potencialidades para inúmeras aplicações farmacológicas, tais como, antibacterianas, antifúngicas, citotóxica, fitotóxica, entre outras. O foco deste trabalho foi desenvolver uma rota sintética alternativa para o enol éter 32 via reações de α-sulfenilação. Os compostos organosulfurados são largamente aplicados em sínteses de substâncias biologicamente ativas, dessa forma, as reações de α- sulfenilação surgiram como uma alternativa no preparo de novos intermediários reacionais. No âmbito deste trabalho, foi realizada a síntese do composto 2,6-dioxo- 9-oxabiciclo[3.3.1]-nonano (28), a partir do 9-oxabiciclo [3.3.1]-nonano-2,6-diol (27), através de uma reação de oxidação com IBX. A dicetona 28 foi submetida a reações de α-halogenação e α-sulfenilação na tentativa de produzir a 3,7-bis-feniltio-9- oxabiciclo[3.3.1]-nonano-2,6-diona (57). Com relação à dicetona 28, houve somente a formação de uma monossulfenilação. As estruturas dos compostos, diol 27 e dicetona 28, obtidos foram confirmadas por espectros de infravermelho (IV) e ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN 1H). Os bioensaios realizados com a dicetona 28, in vitro, para avaliação do potencial biológico frente a E.coli, S. aureus e C. albicans, verificaram que a amostra não demonstrou atividade antibacteriana e antifúngica.