Efeito estrutural do substituinte metoxi no derivado Quinolínico C28H19ClN2O5S

• Autor(a) principal: Rodrigues, João Paulo Marques
• Data de Publicação: 2022
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG
• Texto Completo: http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/1464
• topic: Derivado quinolínico; Difração dos raios X; Arranjo supramolecular; Quinoline derivative; X-ray diffraction; Supramolecular arrangement; CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA; QUIMICA::FISICO-QUIMICA

Compostos de origem natural ou sintéticos são amplamente utilizados como ponto de partida para novas moléculas bioativas. Tal fenômeno é conhecido como síntese orientada e tem por objetivo o acoplamento a um sítio de ligação de interesse. Compostos híbridos entre chalconas e quinolinas, por sua atividade biológica multifacetada, têm se tornado substrato para modificações pontuais, para que, mantendo o sítio ativo da molécula possa-se potencializar os efeitos biológicos, diminuir efeitos adversos, melhorar a solubilidade ou contornar a resistência microbiana. Entretanto, somente com a elucidação estrutural podemos obter um conhecimento aprofundado da estrutura molecular e de seu comportamento físico; também pode-se compará- lo com estruturas já publicadas e avaliar os impactos obtidos. Nesse mérito, um derivado quinolínico teve sua composição elucidada por difração de raio-x e foram avaliados parâmetros geométricos, interações intermoleculares e arranjo supramolecular, além de cálculos teóricos de densidade e mapa potencial eletrostático, em comparação com dados de uma estrutura bioativa semelhante, já publicada, cuja diferença reside em um substituinte metoxi no lugar do cloro. Os dados comparativos revelam diferenças significativas no padrão de interações eletrostáticas. Estabilizadas, na maioria, por interações do tipo C-H···O diferem-se de posição e abrem espaço para a estrutura com metoxi apresentar uma interação π···π em contraposição à C-H···π encontrada no composto clorado. Nesse mesmo contexto, foram calculadas as superfícies de Hirshfeld, que revelaram os tipos de interações e suas intensidades, além de graficamente expressarem as interações hidrofóbicas para ambas as estruturas. Avaliações complementares como o tamanho das ligações covalentes, os ângulos de ligação, bem como os ângulos entre os planos dos anéis, foram analisadas e verificou-se que houve diferenças em todos os aspectos geométricos. Para aprofundar a análise, foram realizados cálculos teóricos, embasados na Teoria do Funcional da Densidade (DFT), que apontaram uma menor, porém tímida, estabilidade química e maior reatividade para o derivado quinolínico metoxilado. Por fim, uma análise do mapa de potencial eletrostático revelou diferenças de densidade eletrônica, evidenciando mudanças de sítios de ligação entre os compostos.