Derivados da botriosferana regiosseletivamente sulfatados com potencial ação antiviral

• Autor(a) principal: Lopes, José Louzinho
• Data de Publicação: 2024
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UEL
• Texto Completo: https://repositorio.uel.br/handle/123456789/8659
• topic: Polissacarídeos; Botryosphaeria rhodina; Agentes antivirais; Bioquímica médica; Polysaccharides; Antivirals

Resumo: A dengue e a herpes fazem parte das doenças virais que mais afetam a população humana Tanto a dengue como a herpes não tem um tratamento que possa curá-los O medicamento existente para herpes simplesmente retarda a replicação do vírus na célula hospedeira, e a vacina herpesvac é ineficaz para herpes do tipo 2, que é a forma mais severa Para a dengue, não existe um tratamento específico, e a única vacina disponível não atinge um amplo espectro de ação Os polissacarídeos sulfatados de algas marinhas, relatados na literatura, foram identificados como potenciais inibidores da infecção da célula pelo vírus envelopado Contudo, a sua obtenção ainda depende de efeitos da sazonalidade Porém, existem processos biotecnológicos por fermentação, que são mais atrativos, pois os polissacarídeos são produzidos com boa repetibilidade, elevado grau de pureza e rendimento A botriosferana é uma beta-glucana produzida pelo fungo Botryosphaeria rhodina, que após sulfatação em laboratório, possui potencial atividade antiviral Neste projeto optou-se por introduzir os grupos sulfato em posições específicas da botriosferana, de modo a poder relacionar a potencialidade antiviral com a posição dos grupos sulfato Por esta metodologia foram produzidos diferentes derivados empregando-se a estratégia de proteção-sulfonação-desproteçao e carboximetilação-sulfonação A proteção pelo grupo pivaloila foi comprovada no espectro de infravermelho por bandas de vibração assimétrica referente à carbonila (C=O) do grupo protetor O espectro de RMN de 13C e HSQC confirmaram a presença de carbono metílico (CH3) e quaternário Bandas próximas à 123 cm-1 e 81 cm-1, atribuídas ao estiramento assimétrico S=O e simétrico C-O-S, comprovaram a sulfonação do derivado protegido, o que foi confirmado pelo HSQC A desproteção deste derivado ocorreu parcialmente O derivado protegido na forma de um acetonídeo sulfatado foi comprovado pelo espectro de infravermelho, com bandas em 147 cm-1atribuídas ao anel cetal, e próximasà 123 cm-1 e 81 cm-1atribuídas ao estiramento S=O e C-O-S A desproteção também foi comprovada com a ausêcia da banda de estiramento C-O do anel cetal Os derivados carboximetilados sulfatados foram comprovados pelos espectros de infravermelho e RMN de 1H e 13C Os derivados carboximetilados sulfatados, com graus de sulfatação de ,1 a ,4, apresentaram-se com potencial atividade antiviral frente ao vírus da herpes em testes preliminares