Construção de centro quaternário benzílico via abertura regiosseletiva da 2-(4-metil-2,5-dimetoxifenil)-2-metiloxirana sob catálise ácida : uma estratégia para a síntese da enoquipodina A

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Nascimento, Camila Bernardes do
Data de Publicação: 2024
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UEL
Texto Completo: https://repositorio.uel.br/handle/123456789/14205
Resumo: Resumo: As enoquipodinas são sesquiterpenos do tipo a-cupareno isoladas de Flammulina velutipes, um cogumelo comestível conhecido no Japão como enokitake Estas substâncias apresentaram resultados promissores quanto à capacidade de inibição de bactérias gram-positivas patogênicas para seres humanos Com o interesse em uma avaliação mais abrangente do potencial farmacológico da enoquipodina A, propõe-se neste trabalho estabelecer uma nova rota sintética para as enoquipodinas A e B de maneira a viabilizar sua preparação eficiente e em bons rendimentos A abordagem sintética idealizada envolve a reação de epoxidação e a investigação da abertura regiosseletiva do epóxido correspondente pelo silil enol éter da acetona catalisada por tetracloreto de titânio como estratégia para a construção do centro quaternário benzílico do alvo sintético A olefina substrato da reação de epoxidação foi obtida a partir do 2,5-dimetoxitolueno em 2 etapas e 72% de rendimento global A otimização da reação de epoxidação desta olefina pela dioxirana da acetona gerada in situ foi bem sucedida e permitiu a obtenção do epóxido correspondente de forma reprodutivel e em bons rendimentos (72%) Após extensivos estudos, o experimento de abertura do epóxido utilizando 1,5 equivalentes do ácido do Lewis e 1, equivalente do silil enol éter da acetona sob temperatura de -78 a ºC resultou na obtenção do intermediário 26 com a regioquímica adequada indicando a viabilidade da abordagem sintética
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