Síntese e avaliação antibacteriana de derivados do carvacrol

• Autor(a) principal: Oliveira, Fabrício Amaro Aguiar de
• Data de Publicação: 2024
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UEL
• Texto Completo: https://repositorio.uel.br/handle/123456789/8908
• topic: Química; Carvacrol; Tuberculose; Agentes antibacterianos; Síntese orgânica; Chemistry; Carvacrol; Tuberculosis; Antibacterial agents; Synthesis; Organic compounds

Resumo: A tuberculose, causada pela micobactéria aeróbica Mycobacterium tuberculosis, é a principal doença infecciosa de origem bacteriana no mundo Somente em 218, cerca de 1 milhões de pessoas foram acometidas pela TB em todo o mundo, ocasionando aproximadamente 1,5 milhões de óbitos, sendo 251 mil desses em pessoas portadoras do vírus da imunodeficiência humana (HIV) Além da saúde pública, outro setor afetado pela ação de micro-organismos é o do agronegócio Nesse contexto, pode-se citar o cancro cítrico, causado pela bactéria Gram-negativa Xanthomonas axonopodis pv citri, que vem alertando pesquisadores e entidades governamentais, principalmente no Brasil, maior produtor mundial de laranja, além da mancha bacteriana em leguminosas como feijão e soja, causada por cepas de Xanthomonas axonopodis pv phaseoli e a Xanthomonas axonopodis pv eucalyptorum que causa grande prejuízo em plantações de eucalipto devido a mancha bacteriana Diante desse contexto socioeconômico, a busca por substâncias com atividade biológica frente a esses patógenos faz-se necessária e urgente Dados recentes da literatura relatam uma importante atividade antimicrobiana do monoterpeno fenólico conhecido como carvacrol Nesse sentido, este trabalho propõe a síntese de ésteres do carvacrol, que apresentam substituintes na porção acílica com características estereoeletrônicas diversas, visando a realização de um estudo da relação estrutura- atividade Esses derivados foram sintetizados usando diferentes metodologias para as reações de esterificação Sendo assim, foram obtidos doze ésteres do carvacrol em rendimentos que variaram de 14 a 87%, sendo nove derivados benzoilados, dentre os quais seis são inéditos na literatura, um derivado acetilado e um derivado híbrido com o ácido trans-cinâmico Todos os derivados obtidos foram devidamente caracterizados por ressonância magnética nuclear e espectrometria de massas Com relação à atividade antimicobacteriana, todos os derivados foram avaliados pelo método de microdiluição em caldo, usando o corante vital Alamar Blue Os resultados mostraram que o derivado que contém o grupo metoxila na posição 2 do grupo benzoíla apresentou uma concentração inibitória mínima (CIM) igual a 5 µg mL-1, o que pode ser considerado um importante ponto de partida para o planejamento de novos derivados ainda mais ativos frente ao M tuberculosis Todas as substâncias sintetizadas ainda serão avaliadas frente às diferentes cepas de Xanthomonas axonopodis