Estudo químico e avaliação da atividade antiinflamatória, antimicrobiana, antioxidante e moluscicida de Ficus radicans Variegata
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 2009 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da Universidade Estadual de Maringá (RI-UEM) |
Texto Completo: | http://repositorio.uem.br:8080/jspui/handle/1/3886 |
Resumo: | The Ficus radicans Variegate species belongs to the Moracea family and genus Ficus, which includes approximately 800 species and occurs in tropical and subtropical regions. In review of literature, no chemical study of species Ficus radicans Variegata was found. This work aims the chemical study of Ficus radicans Variegata and evaluation of anti-inflammatory, antimicrobial, antioxidant and molluscicide activities of methanol crude extract and of its fractions. The chemical study of Ficus radicans Variegata (leaves) resulted, after purification and fractionation of fractions by using chromatographic methods, in isolation and identification of coumarins: 7-methoxycoumarin (FR-1), 7-hydroxy-6-methoxy-coumarin (FR-4) and 7-methoxy-3,4-dihidrocoumarin (FR-5), steroids: 3-O-β-glucopyranosyl sitosterol (FR-2) and β-sitosterol (FR-3), of trans-4-β-Dglucopyranosyloxy-2-methoxy cinnamic acid (FR-6) and of quercetin 3-O-[β-Dxylopyranosyl-(1→2)-α-L-rhamnopyranoside] (FR-7). The substances structures were proposed on the basis of their spectroscopic data of 1H and 13C NMR, COSY, DEPT, HMQC, HMBC, NOE and NOESY, as well as, comparison with data obtained from the literature. The isolation of substance 7-methoxy-3,4-dihidrocoumarin (FR-5) in plants has not been reported in literature yet. Biological assays were carried out for the crude methanol extract and for its hexane, ethyl acetate and hydromethanol fractions. Antioxidant activity potentials were determined based on scavenging activity of free radical 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) and showed moderate activity for ethyl acetate fraction (IC50 = 66.19 μg/ml). To evaluate the antibacterial and antifungal activities was used the method of microdilution and strains of bacteria Staphylococcus aureus ATTCC 25923, Escherichia coli ATCC 25922 and Bacillus subtilis ATCC 6623 and the fungus Candida albicans. The tests showed values greater than 1000 μg/ml for minimum inhibitory concentration (MIC) for crude methanol extract and its fractions. Biological tests to evaluate the anti-inflammatory activity, using the edema model of in rats paw induced by carrageenan, showed that the methanol crude extract and fractions hexane and hydromethanol resulted in an inflammatory response reduction when compared to the control group. In the edema ear induced by croton oil model the methanol crude extract an fractions showed a significant reduction of inflammation. The application of the substance 7-methoxycoumarin did not cause significant reduction in edema ear in rats. In the assay for evaluation of molluscicide activity against Biomphalaria glabrata snails, only hexane fraction presented a weak activity. |
id |
UEM-10_38140cecca785938c84bda749d7cf7ef |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:localhost:1/3886 |
network_acronym_str |
UEM-10 |
network_name_str |
Repositório Institucional da Universidade Estadual de Maringá (RI-UEM) |
repository_id_str |
|
spelling |
Estudo químico e avaliação da atividade antiinflamatória, antimicrobiana, antioxidante e moluscicida de Ficus radicans VariegataFicus radicans VariegataEstudo químicoAvaliação da atividade anti-inflamatóriaAvaliação da atividade antimicrobianaAvaliação da atividade antioxidanteAvaliação da atividade moluscicidaMoraceaeCumarinaEsteróidesácido trans-4-β-D-glucopiranosilóxi-2-metóxi cinamico3-O-[β-D-xilopiranosil-(1→2)-α-Lraminopiranosídeo] quercetinaEnsaios biológicosBrasil.Ficus radicans VariegataMoraceaeCoumarinsSteroidsBiological assaysTrans-4-β-Dglycopyranosyloxy-2-methoxy cinnamic acidQuercetin 3-O-[β-D-xylopyranosyl-(1→2)-α-L-rhamnopyranoside]Brazil.Ciências Exatas e da TerraQuímicaThe Ficus radicans Variegate species belongs to the Moracea family and genus Ficus, which includes approximately 800 species and occurs in tropical and subtropical regions. In review of literature, no chemical study of species Ficus radicans Variegata was found. This work aims the chemical study of Ficus radicans Variegata and evaluation of anti-inflammatory, antimicrobial, antioxidant and molluscicide activities of methanol crude extract and of its fractions. The chemical study of Ficus radicans Variegata (leaves) resulted, after purification and fractionation of fractions by using chromatographic methods, in isolation and identification of coumarins: 7-methoxycoumarin (FR-1), 7-hydroxy-6-methoxy-coumarin (FR-4) and 7-methoxy-3,4-dihidrocoumarin (FR-5), steroids: 3-O-β-glucopyranosyl sitosterol (FR-2) and β-sitosterol (FR-3), of trans-4-β-Dglucopyranosyloxy-2-methoxy cinnamic acid (FR-6) and of quercetin 3-O-[β-Dxylopyranosyl-(1→2)-α-L-rhamnopyranoside] (FR-7). The substances structures were proposed on the basis of their spectroscopic data of 1H and 13C NMR, COSY, DEPT, HMQC, HMBC, NOE and NOESY, as well as, comparison with data obtained from the literature. The isolation of substance 7-methoxy-3,4-dihidrocoumarin (FR-5) in plants has not been reported in literature yet. Biological assays were carried out for the crude methanol extract and for its hexane, ethyl acetate and hydromethanol fractions. Antioxidant activity potentials were determined based on scavenging activity of free radical 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) and showed moderate activity for ethyl acetate fraction (IC50 = 66.19 μg/ml). To evaluate the antibacterial and antifungal activities was used the method of microdilution and strains of bacteria Staphylococcus aureus ATTCC 25923, Escherichia coli ATCC 25922 and Bacillus subtilis ATCC 6623 and the fungus Candida albicans. The tests showed values greater than 1000 μg/ml for minimum inhibitory concentration (MIC) for crude methanol extract and its fractions. Biological tests to evaluate the anti-inflammatory activity, using the edema model of in rats paw induced by carrageenan, showed that the methanol crude extract and fractions hexane and hydromethanol resulted in an inflammatory response reduction when compared to the control group. In the edema ear induced by croton oil model the methanol crude extract an fractions showed a significant reduction of inflammation. The application of the substance 7-methoxycoumarin did not cause significant reduction in edema ear in rats. In the assay for evaluation of molluscicide activity against Biomphalaria glabrata snails, only hexane fraction presented a weak activity.A espécie Ficus radicans Variegata, pertence à família Moraceae e ao gênero Ficus, o qual inclui cerca de 800 espécies e ocorre nas regiões tropicais e subtropicais do mundo. Em revisão da literatura não se encontrou nenhum estudo químico da espécie Ficus radicans Variegata. O presente trabalho tem como objetivo o estudo químico da espécie vegetal Ficus radicans Variegata e avaliação da atividade antiinflamatória, antimicrobiana, antioxidante e moluscicida do extrato bruto metanólico e das frações obtidas através do fracionamento do extrato bruto metanólico. O estudo químico de Ficus radicans Variegata (folhas) resultou, após fracionamento e purificação das frações pelo uso de técnicas cromatográficas, no isolamento e identificação das cumarinas: 7-metóxicumarina (FR-1), 7-hidróxi-6-metóxi-cumarina (FR-4) e 7-metóxi-3,4-diidrocoumarina (FR-5), dos esteróides: 3-O-β-glucopiranosil sitosterol (FR-2) e β-sitosterol (FR-3), do ácido trans-cinâmico ácido trans-4-β-D-glucopiranosilóxi-2-metóxi cinâmico (FR-6) e do flavonóide 3-O-[β-Dxilopiranosil-(1→2)-α-L-raminopiranosídeo] quercetina (FR-7). As estruturas das substâncias isoladas foram propostas pela análise de seus dados espectroscópicos de RMN de 1H e de 13C e técnicas de COSY, DEPT, HMQC, HMBC, NOE e NOESY e comparação com dados obtidos da literatura. O isolamento da substância 7-metóxi-3,4-diidrocoumarina (FR-5) em plantas não foi ainda relatado na literatura. Os ensaios de atividade biológica foram realizados para o extrato bruto metanólico e para as frações hexânica, acetato de etila e hidrometanólica. Os potenciais de atividade antioxidante foram determinados com base na atividade seqüestradora de radical livre do 1,1-difenil-2-picril-hidrazil (DPPH) e mostraram atividade moderada para a fração acetato de etila (IC50 =66,19 μg/mL). Para a avaliação das atividades antibacteriana e antifúngica utilizou-se o método de micro-diluição e cepas das bactérias Staphylococcus aureus ATTCC 25923, Escherichia coli ATCC 25922 e Bacillus subtilis ATCC 6623 e do fungo Cândida albicans. Os ensaios mostraram valores de concentração mínima inibitória (CMI) maiores que 1000 μg/mL para o extrato bruto metanólico e frações testadas. Os ensaios biológicos para avaliação da atividade antiinflamatória, utilizando-se o modelo de edema em pata de rato induzido por carragenina, mostraram que extrato bruto metanólico e as frações hexânica e hidrometanólica provocaram uma redução da resposta inflamatória quando comparada ao grupo controle. No modelo de edema de orelha induzido por óleo de cróton, tanto o extrato bruto metanólico como as frações mostraram uma redução significativa da intensidade do edema. A aplicação da substância 7-metóxicumarina não causou redução significativa no edema de orelha. No ensaio de avaliação da atividade moluscicida frente a caramujos da espécie Biomphalaria glabrata apenas a fração hexânica apresentou uma fraca atividade.80 fUniversidade Estadual de MaringáBrasilPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUEMMaringá, PRDepartamento de QuímicaMaria Helena SarragiottoErnani Abicht Basso - UEMTereza Cristina Marinho Jorge - UNIOESTENaressi, Maria Augusta2018-04-17T17:52:55Z2018-04-17T17:52:55Z2009info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://repositorio.uem.br:8080/jspui/handle/1/3886porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da Universidade Estadual de Maringá (RI-UEM)instname:Universidade Estadual de Maringá (UEM)instacron:UEM2018-04-17T17:52:55Zoai:localhost:1/3886Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.uem.br:8080/oai/requestopendoar:2018-04-17T17:52:55Repositório Institucional da Universidade Estadual de Maringá (RI-UEM) - Universidade Estadual de Maringá (UEM)false |
dc.title.none.fl_str_mv |
Estudo químico e avaliação da atividade antiinflamatória, antimicrobiana, antioxidante e moluscicida de Ficus radicans Variegata |
title |
Estudo químico e avaliação da atividade antiinflamatória, antimicrobiana, antioxidante e moluscicida de Ficus radicans Variegata |
spellingShingle |
Estudo químico e avaliação da atividade antiinflamatória, antimicrobiana, antioxidante e moluscicida de Ficus radicans Variegata Naressi, Maria Augusta Ficus radicans Variegata Estudo químico Avaliação da atividade anti-inflamatória Avaliação da atividade antimicrobiana Avaliação da atividade antioxidante Avaliação da atividade moluscicida Moraceae Cumarina Esteróides ácido trans-4-β-D-glucopiranosilóxi-2-metóxi cinamico 3-O-[β-D-xilopiranosil-(1→2)-α-Lraminopiranosídeo] quercetina Ensaios biológicos Brasil. Ficus radicans Variegata Moraceae Coumarins Steroids Biological assays Trans-4-β-Dglycopyranosyloxy-2-methoxy cinnamic acid Quercetin 3-O-[β-D-xylopyranosyl-(1→2)-α-L-rhamnopyranoside] Brazil. Ciências Exatas e da Terra Química |
title_short |
Estudo químico e avaliação da atividade antiinflamatória, antimicrobiana, antioxidante e moluscicida de Ficus radicans Variegata |
title_full |
Estudo químico e avaliação da atividade antiinflamatória, antimicrobiana, antioxidante e moluscicida de Ficus radicans Variegata |
title_fullStr |
Estudo químico e avaliação da atividade antiinflamatória, antimicrobiana, antioxidante e moluscicida de Ficus radicans Variegata |
title_full_unstemmed |
Estudo químico e avaliação da atividade antiinflamatória, antimicrobiana, antioxidante e moluscicida de Ficus radicans Variegata |
title_sort |
Estudo químico e avaliação da atividade antiinflamatória, antimicrobiana, antioxidante e moluscicida de Ficus radicans Variegata |
author |
Naressi, Maria Augusta |
author_facet |
Naressi, Maria Augusta |
author_role |
author |
dc.contributor.none.fl_str_mv |
Maria Helena Sarragiotto Ernani Abicht Basso - UEM Tereza Cristina Marinho Jorge - UNIOESTE |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Naressi, Maria Augusta |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Ficus radicans Variegata Estudo químico Avaliação da atividade anti-inflamatória Avaliação da atividade antimicrobiana Avaliação da atividade antioxidante Avaliação da atividade moluscicida Moraceae Cumarina Esteróides ácido trans-4-β-D-glucopiranosilóxi-2-metóxi cinamico 3-O-[β-D-xilopiranosil-(1→2)-α-Lraminopiranosídeo] quercetina Ensaios biológicos Brasil. Ficus radicans Variegata Moraceae Coumarins Steroids Biological assays Trans-4-β-Dglycopyranosyloxy-2-methoxy cinnamic acid Quercetin 3-O-[β-D-xylopyranosyl-(1→2)-α-L-rhamnopyranoside] Brazil. Ciências Exatas e da Terra Química |
topic |
Ficus radicans Variegata Estudo químico Avaliação da atividade anti-inflamatória Avaliação da atividade antimicrobiana Avaliação da atividade antioxidante Avaliação da atividade moluscicida Moraceae Cumarina Esteróides ácido trans-4-β-D-glucopiranosilóxi-2-metóxi cinamico 3-O-[β-D-xilopiranosil-(1→2)-α-Lraminopiranosídeo] quercetina Ensaios biológicos Brasil. Ficus radicans Variegata Moraceae Coumarins Steroids Biological assays Trans-4-β-Dglycopyranosyloxy-2-methoxy cinnamic acid Quercetin 3-O-[β-D-xylopyranosyl-(1→2)-α-L-rhamnopyranoside] Brazil. Ciências Exatas e da Terra Química |
description |
The Ficus radicans Variegate species belongs to the Moracea family and genus Ficus, which includes approximately 800 species and occurs in tropical and subtropical regions. In review of literature, no chemical study of species Ficus radicans Variegata was found. This work aims the chemical study of Ficus radicans Variegata and evaluation of anti-inflammatory, antimicrobial, antioxidant and molluscicide activities of methanol crude extract and of its fractions. The chemical study of Ficus radicans Variegata (leaves) resulted, after purification and fractionation of fractions by using chromatographic methods, in isolation and identification of coumarins: 7-methoxycoumarin (FR-1), 7-hydroxy-6-methoxy-coumarin (FR-4) and 7-methoxy-3,4-dihidrocoumarin (FR-5), steroids: 3-O-β-glucopyranosyl sitosterol (FR-2) and β-sitosterol (FR-3), of trans-4-β-Dglucopyranosyloxy-2-methoxy cinnamic acid (FR-6) and of quercetin 3-O-[β-Dxylopyranosyl-(1→2)-α-L-rhamnopyranoside] (FR-7). The substances structures were proposed on the basis of their spectroscopic data of 1H and 13C NMR, COSY, DEPT, HMQC, HMBC, NOE and NOESY, as well as, comparison with data obtained from the literature. The isolation of substance 7-methoxy-3,4-dihidrocoumarin (FR-5) in plants has not been reported in literature yet. Biological assays were carried out for the crude methanol extract and for its hexane, ethyl acetate and hydromethanol fractions. Antioxidant activity potentials were determined based on scavenging activity of free radical 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) and showed moderate activity for ethyl acetate fraction (IC50 = 66.19 μg/ml). To evaluate the antibacterial and antifungal activities was used the method of microdilution and strains of bacteria Staphylococcus aureus ATTCC 25923, Escherichia coli ATCC 25922 and Bacillus subtilis ATCC 6623 and the fungus Candida albicans. The tests showed values greater than 1000 μg/ml for minimum inhibitory concentration (MIC) for crude methanol extract and its fractions. Biological tests to evaluate the anti-inflammatory activity, using the edema model of in rats paw induced by carrageenan, showed that the methanol crude extract and fractions hexane and hydromethanol resulted in an inflammatory response reduction when compared to the control group. In the edema ear induced by croton oil model the methanol crude extract an fractions showed a significant reduction of inflammation. The application of the substance 7-methoxycoumarin did not cause significant reduction in edema ear in rats. In the assay for evaluation of molluscicide activity against Biomphalaria glabrata snails, only hexane fraction presented a weak activity. |
publishDate |
2009 |
dc.date.none.fl_str_mv |
2009 2018-04-17T17:52:55Z 2018-04-17T17:52:55Z |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/masterThesis |
format |
masterThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
http://repositorio.uem.br:8080/jspui/handle/1/3886 |
url |
http://repositorio.uem.br:8080/jspui/handle/1/3886 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Estadual de Maringá Brasil Programa de Pós-Graduação em Química UEM Maringá, PR Departamento de Química |
publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Estadual de Maringá Brasil Programa de Pós-Graduação em Química UEM Maringá, PR Departamento de Química |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Repositório Institucional da Universidade Estadual de Maringá (RI-UEM) instname:Universidade Estadual de Maringá (UEM) instacron:UEM |
instname_str |
Universidade Estadual de Maringá (UEM) |
instacron_str |
UEM |
institution |
UEM |
reponame_str |
Repositório Institucional da Universidade Estadual de Maringá (RI-UEM) |
collection |
Repositório Institucional da Universidade Estadual de Maringá (RI-UEM) |
repository.name.fl_str_mv |
Repositório Institucional da Universidade Estadual de Maringá (RI-UEM) - Universidade Estadual de Maringá (UEM) |
repository.mail.fl_str_mv |
|
_version_ |
1823429652878721024 |