Emprego de técnicas avançadas em estudos bioeletroquímicos de substâncias de interesse biológico
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 2013 |
Tipo de documento: | Tese |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da Universidade Federal de Alagoas (UFAL) |
Texto Completo: | http://www.repositorio.ufal.br/handle/riufal/2148 |
Resumo: | In the present study, compounds derived from β-lapachone were electrochemically studied in protic (phosphate and acetate buffer) and aprotic (DMF + TBAP) media, using glassy carbon as working electrode. The electroreducedintermediatesof the quinones reacted with oxygen, indicative of the generation of reactive oxygen species. The interaction of the quinones β-lapachone, α-lapachone and nor-β-lapachone with DNA, was investigated using the technique of quartz crystal microbalance.To increase the solubility of the quinones, in order to allow in vivo studies, the formation of inclusion complexes with β-cyclodextrin was evaluated. Positive results were obtained, leading to a viable formulation alternative for further biological studies with the compounds. β-lapachone was studied spectroelectrochemically through the techniques of Polarization Modulation Infrared Reflection Absorption Spectroscopy + Cyclic Voltammetry to confirm the formation of the hydrogen bondfrom the electroreduced β-lapachone and the secondary hydroxy group of β-cyclodextrin. The inclusion complex betweenmangiferin, an antioxidant polyphenoland β-cyclodextrin, was confirmed using the techniques of Fourier Transform Infrared Spectroscopy, Hydrogen Nuclear Magnetic Resonance, Differential Scanning Calorimetry and Polarization Modulation Infrared Reflection Absorption Spectroscopy. Also, the increase of the antioxidant activity of mangiferin was demonstrated when in presence of β-cyclodextrin, by means of radical scavenging activity toward 2,2’-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical (RSA-DPPH ), with additional analysis of solvent effects, being demonstrated that below 50% of organic solvent, it is impossible to work with this method. The assay of the capacity of oxygen radical absorbance capacity-fluorescein (ORAC-FL) was also used, showing that the complex mangiferin: β-cyclodextrin is fifteenfold more potent than the standard molecule,Trolox. Using Electrophoresis and Differential Pulse Voltammetry, it was possible to emphasize that the method used by our research group for the ssDNA production (treatment acid-base with heating) is useful, simple, cheap and completely reproducible, being this, one of the methods used to show the interaction between DNA and free or complexed thymol with cyclodextrin. This interaction was still evaluated using dsDNA biosensor through Differential Pulse Voltammetry, Electrochemistry Quartz Crystal Microbalance and Scanning Electrochemistry Microscopy. |
id |
UFAL_017eaadafdda26d768ae00576968243a |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:www.repositorio.ufal.br:riufal/2148 |
network_acronym_str |
UFAL |
network_name_str |
Repositório Institucional da Universidade Federal de Alagoas (UFAL) |
repository_id_str |
|
spelling |
Emprego de técnicas avançadas em estudos bioeletroquímicos de substâncias de interesse biológicoEmployment of advanced techniques in bioelectrochemistry studies of biological substancesQuinonasCompostos fenólicosBeta-ciclodextrinaEQCMPM IRRASSECMQuinonesPhenolic compoundsβ-ciclodextrinCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::FISICO-QUIMICAIn the present study, compounds derived from β-lapachone were electrochemically studied in protic (phosphate and acetate buffer) and aprotic (DMF + TBAP) media, using glassy carbon as working electrode. The electroreducedintermediatesof the quinones reacted with oxygen, indicative of the generation of reactive oxygen species. The interaction of the quinones β-lapachone, α-lapachone and nor-β-lapachone with DNA, was investigated using the technique of quartz crystal microbalance.To increase the solubility of the quinones, in order to allow in vivo studies, the formation of inclusion complexes with β-cyclodextrin was evaluated. Positive results were obtained, leading to a viable formulation alternative for further biological studies with the compounds. β-lapachone was studied spectroelectrochemically through the techniques of Polarization Modulation Infrared Reflection Absorption Spectroscopy + Cyclic Voltammetry to confirm the formation of the hydrogen bondfrom the electroreduced β-lapachone and the secondary hydroxy group of β-cyclodextrin. The inclusion complex betweenmangiferin, an antioxidant polyphenoland β-cyclodextrin, was confirmed using the techniques of Fourier Transform Infrared Spectroscopy, Hydrogen Nuclear Magnetic Resonance, Differential Scanning Calorimetry and Polarization Modulation Infrared Reflection Absorption Spectroscopy. Also, the increase of the antioxidant activity of mangiferin was demonstrated when in presence of β-cyclodextrin, by means of radical scavenging activity toward 2,2’-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical (RSA-DPPH ), with additional analysis of solvent effects, being demonstrated that below 50% of organic solvent, it is impossible to work with this method. The assay of the capacity of oxygen radical absorbance capacity-fluorescein (ORAC-FL) was also used, showing that the complex mangiferin: β-cyclodextrin is fifteenfold more potent than the standard molecule,Trolox. Using Electrophoresis and Differential Pulse Voltammetry, it was possible to emphasize that the method used by our research group for the ssDNA production (treatment acid-base with heating) is useful, simple, cheap and completely reproducible, being this, one of the methods used to show the interaction between DNA and free or complexed thymol with cyclodextrin. This interaction was still evaluated using dsDNA biosensor through Differential Pulse Voltammetry, Electrochemistry Quartz Crystal Microbalance and Scanning Electrochemistry Microscopy.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e TecnológicoNeste trabalho, derivados da nor-β-lapachona e nor-α-lapachona, foram estudados eletroquimicamente nos meios prótico (tampão fosfato e acetato) e aprótico (DMF + TBAP), utilizando carbono vítreo como eletrodo de trabalho.Os intermediáriosda eletro-redução das quinonas reagiram com oxigênio, indicativo da geração de Espécies Reativas de Oxigênio. A interação das quinonas β-lapachona, α-lapachona e nor-β-lapachona com DNAfoi investigada,utilizando-sea técnica de microbalança de cristal de quartzo. Com o objetivo de aumentar a solubilidade das quinonas, para posteriores estudos in vivo, foi avaliada a formação de complexos de inclusão com β-ciclodextrina, sendo a β-lapachona estudada espectroeletroquimicamente através das técnicas de Espectroscopia de Reflexão-Absorção no Infravermelho com Polarização Modulada + Voltametria Cíclica para confirmar a formação da ligação hidrogênio entre a hidroquinona gerada a partir da β-lapachonae as hidroxilas secundárias da β-ciclodextrina. A formação do complexo de inclusão entre a mangiferina, um composto antioxidante polifenólico, e a β-ciclodextrina foi confirmado utilizando-se as técnicas de Infravermelho com transformada de Fourier, Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio, Calorimetria Diferencial e Espectroscopia de Reflexão-Absorção no Infravermelho com Polarização Modulada. Foi,também, demonstrado o aumento da atividade antioxidante da xantona supracitada quando em presença de β-ciclodextrina através da medida da atividade sequestradora de radicais frente ao radical 2,2’-difenil-1-picrilidrazil (RSA-DPPH ),com análise adicional do efeito do solvente sendo assim demonstrado que abaixo de 50% de solvente orgânico, é impossível trabalhar com este método. O ensaio da capacidade de absorbância do radical oxigênio-fluoresceína (ORAC-FL) também foi utilizado, mostrando que o complexo mangiferina:β-ciclodextrina é quinze vezes mais potente que a molécula padrão trolox. Com a utilização de ensaios de Eletroforese e Voltametria de Pulso Diferencial, foi possível enfatizar que o método usado por nosso grupo de pesquisa para a produção de ssDNA (tratamento ácido-base com aquecimento) é útil, simples, barato e completamente reprodutível,sendo este um dos métodos utilizados para mostrar a interação entre DNA e timol livre e complexado com ciclodextrina. Esta interação foi ainda avaliada usando biossensor de dsDNA por Voltametria de Pulso Diferencial, Microbalança Eletroquímica de Cristal de Quartzo e Microscopia Eletroquímica de Varredura.Universidade Federal de AlagoasBrasilPrograma de Pós-Graduação em Química e BiotecnologiaUFALGaldino, Fabiane Caxico de Abreuhttp://lattes.cnpq.br/4203326795155880Goulart, Marília Oliveira Fonsecahttp://lattes.cnpq.br/5271094336884473Navarro, Marcelohttp://lattes.cnpq.br/3399488325797270Dutra, Rosa Amália Firemanhttp://lattes.cnpq.br/3335497739195055Meneghetti, Mario Robertohttp://lattes.cnpq.br/6642503680426310Sant'Ana, Antônio Euzébio Goularthttp://lattes.cnpq.br/8895697287739745Ferreira, Fabrícia da Rocha2017-10-26T12:06:15Z2017-09-272017-10-26T12:06:15Z2013-01-23info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfFERREIRA, Fabrícia da Rocha. Emprego de técnicas avançadas em estudos bioeletroquímicos de substâncias de interesse biológico. 2013. 151 f. Tese (Doutorado em Química e Biotecnologia) - Instituto de Química e Biotecnologia, Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia, Universidade Federal de Alagoas, Maceió, 2013.http://www.repositorio.ufal.br/handle/riufal/2148porinfo:eu-repo/semantics/embargoedAccessreponame:Repositório Institucional da Universidade Federal de Alagoas (UFAL)instname:Universidade Federal de Alagoas (UFAL)instacron:UFAL2018-10-24T20:14:50Zoai:www.repositorio.ufal.br:riufal/2148Repositório InstitucionalPUBhttp://www.repositorio.ufal.br/oai/requestri@sibi.ufal.bropendoar:2018-10-24T20:14:50Repositório Institucional da Universidade Federal de Alagoas (UFAL) - Universidade Federal de Alagoas (UFAL)false |
dc.title.none.fl_str_mv |
Emprego de técnicas avançadas em estudos bioeletroquímicos de substâncias de interesse biológico Employment of advanced techniques in bioelectrochemistry studies of biological substances |
title |
Emprego de técnicas avançadas em estudos bioeletroquímicos de substâncias de interesse biológico |
spellingShingle |
Emprego de técnicas avançadas em estudos bioeletroquímicos de substâncias de interesse biológico Ferreira, Fabrícia da Rocha Quinonas Compostos fenólicos Beta-ciclodextrina EQCM PM IRRAS SECM Quinones Phenolic compounds β-ciclodextrin CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::FISICO-QUIMICA |
title_short |
Emprego de técnicas avançadas em estudos bioeletroquímicos de substâncias de interesse biológico |
title_full |
Emprego de técnicas avançadas em estudos bioeletroquímicos de substâncias de interesse biológico |
title_fullStr |
Emprego de técnicas avançadas em estudos bioeletroquímicos de substâncias de interesse biológico |
title_full_unstemmed |
Emprego de técnicas avançadas em estudos bioeletroquímicos de substâncias de interesse biológico |
title_sort |
Emprego de técnicas avançadas em estudos bioeletroquímicos de substâncias de interesse biológico |
author |
Ferreira, Fabrícia da Rocha |
author_facet |
Ferreira, Fabrícia da Rocha |
author_role |
author |
dc.contributor.none.fl_str_mv |
Galdino, Fabiane Caxico de Abreu http://lattes.cnpq.br/4203326795155880 Goulart, Marília Oliveira Fonseca http://lattes.cnpq.br/5271094336884473 Navarro, Marcelo http://lattes.cnpq.br/3399488325797270 Dutra, Rosa Amália Fireman http://lattes.cnpq.br/3335497739195055 Meneghetti, Mario Roberto http://lattes.cnpq.br/6642503680426310 Sant'Ana, Antônio Euzébio Goulart http://lattes.cnpq.br/8895697287739745 |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Ferreira, Fabrícia da Rocha |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Quinonas Compostos fenólicos Beta-ciclodextrina EQCM PM IRRAS SECM Quinones Phenolic compounds β-ciclodextrin CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::FISICO-QUIMICA |
topic |
Quinonas Compostos fenólicos Beta-ciclodextrina EQCM PM IRRAS SECM Quinones Phenolic compounds β-ciclodextrin CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::FISICO-QUIMICA |
description |
In the present study, compounds derived from β-lapachone were electrochemically studied in protic (phosphate and acetate buffer) and aprotic (DMF + TBAP) media, using glassy carbon as working electrode. The electroreducedintermediatesof the quinones reacted with oxygen, indicative of the generation of reactive oxygen species. The interaction of the quinones β-lapachone, α-lapachone and nor-β-lapachone with DNA, was investigated using the technique of quartz crystal microbalance.To increase the solubility of the quinones, in order to allow in vivo studies, the formation of inclusion complexes with β-cyclodextrin was evaluated. Positive results were obtained, leading to a viable formulation alternative for further biological studies with the compounds. β-lapachone was studied spectroelectrochemically through the techniques of Polarization Modulation Infrared Reflection Absorption Spectroscopy + Cyclic Voltammetry to confirm the formation of the hydrogen bondfrom the electroreduced β-lapachone and the secondary hydroxy group of β-cyclodextrin. The inclusion complex betweenmangiferin, an antioxidant polyphenoland β-cyclodextrin, was confirmed using the techniques of Fourier Transform Infrared Spectroscopy, Hydrogen Nuclear Magnetic Resonance, Differential Scanning Calorimetry and Polarization Modulation Infrared Reflection Absorption Spectroscopy. Also, the increase of the antioxidant activity of mangiferin was demonstrated when in presence of β-cyclodextrin, by means of radical scavenging activity toward 2,2’-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical (RSA-DPPH ), with additional analysis of solvent effects, being demonstrated that below 50% of organic solvent, it is impossible to work with this method. The assay of the capacity of oxygen radical absorbance capacity-fluorescein (ORAC-FL) was also used, showing that the complex mangiferin: β-cyclodextrin is fifteenfold more potent than the standard molecule,Trolox. Using Electrophoresis and Differential Pulse Voltammetry, it was possible to emphasize that the method used by our research group for the ssDNA production (treatment acid-base with heating) is useful, simple, cheap and completely reproducible, being this, one of the methods used to show the interaction between DNA and free or complexed thymol with cyclodextrin. This interaction was still evaluated using dsDNA biosensor through Differential Pulse Voltammetry, Electrochemistry Quartz Crystal Microbalance and Scanning Electrochemistry Microscopy. |
publishDate |
2013 |
dc.date.none.fl_str_mv |
2013-01-23 2017-10-26T12:06:15Z 2017-09-27 2017-10-26T12:06:15Z |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
format |
doctoralThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
FERREIRA, Fabrícia da Rocha. Emprego de técnicas avançadas em estudos bioeletroquímicos de substâncias de interesse biológico. 2013. 151 f. Tese (Doutorado em Química e Biotecnologia) - Instituto de Química e Biotecnologia, Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia, Universidade Federal de Alagoas, Maceió, 2013. http://www.repositorio.ufal.br/handle/riufal/2148 |
identifier_str_mv |
FERREIRA, Fabrícia da Rocha. Emprego de técnicas avançadas em estudos bioeletroquímicos de substâncias de interesse biológico. 2013. 151 f. Tese (Doutorado em Química e Biotecnologia) - Instituto de Química e Biotecnologia, Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia, Universidade Federal de Alagoas, Maceió, 2013. |
url |
http://www.repositorio.ufal.br/handle/riufal/2148 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/embargoedAccess |
eu_rights_str_mv |
embargoedAccess |
dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Alagoas Brasil Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia UFAL |
publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Alagoas Brasil Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia UFAL |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Repositório Institucional da Universidade Federal de Alagoas (UFAL) instname:Universidade Federal de Alagoas (UFAL) instacron:UFAL |
instname_str |
Universidade Federal de Alagoas (UFAL) |
instacron_str |
UFAL |
institution |
UFAL |
reponame_str |
Repositório Institucional da Universidade Federal de Alagoas (UFAL) |
collection |
Repositório Institucional da Universidade Federal de Alagoas (UFAL) |
repository.name.fl_str_mv |
Repositório Institucional da Universidade Federal de Alagoas (UFAL) - Universidade Federal de Alagoas (UFAL) |
repository.mail.fl_str_mv |
ri@sibi.ufal.br |
_version_ |
1748233738209198080 |