Síntese de dipirrol e pirrol ancorado ao corante Azo Para-Red visando a síntese de polímeros conjugados com propriedades eletrocrômicas
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Data de Publicação: | 2019 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da Universidade Federal de Alagoas (UFAL) |
Texto Completo: | http://www.repositorio.ufal.br/handle/riufal/6566 |
Resumo: | Polypyrrol is one of the polymers of interest to researchers because it has good thermal stability, magnetic, electrical and optical properties. Concomitantly, they have structural variety which can be modified by incorporating electrochromic substituents, such as azo dye, and by chain extension, such as dipyrrolS, in order to optimize their electronic and electrochemical properties. Thus, the preparation of pyrrol derivatives allows new polymeric materials to be obtain for application in optoelectronic devices, sensors, capacitors, LEDs, solar cells, artificial muscles, among others. To this end, two pyrrol-derived monomers were synthesized, one linked to the Para-Red azo dye by the substitution reaction between the Para-Red azo dye and 1- (Iodinepropyl) pyrrol and the 1,6-dipyrrol alkyl monomer which occurred through the Clauson-Kaas reaction between 1,6-hexanediamine and 2,5-dimethoxytetrahydrofuran. Monomers were characterized by 1 H NMR, 13 C NMR and FTIR. Chemical polymerization of the monomers led to the polypyrrole derivatives and were confirmed by FTIR. The band decrease of 714 cm-1 was observed regarding the C-H bond of positions 2 and 5 of the pyrrol, which indicates that there was α-α coupling of the monomer units. Electrochemical studies of 1,6-di (pyrrol) hexane (1,6-ByPy) and Pyrrole/ Para-Red (PyPR) monomers were performed. The respective films were electroplated using the potentiodynamic method. During the potentiodynamic deposition experiment, oxidation of the monomers to potentials of 0.9 V (1.6-ByPy) and 1.0V (PyPR) with subsequent polymer formation was evidenced. After spectraelectrochemical characterization of these films, the energy gap was observed, being 1.66 eV for 1.6-ByPY and 2.29 eV for PyPR. Moreover, in the characterization of polymeric films, it was possible to observe the changes in the tone of the films during the experiments were observed. During characterization, the 1,6-PByPy and PPyPR films did not show interesting properties to be applied in electrochromic devices, but the voltammograms showed the characteristic feature of capacitive material. |
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Síntese de dipirrol e pirrol ancorado ao corante Azo Para-Red visando a síntese de polímeros conjugados com propriedades eletrocrômicasSynthesis of dipirrol and pyrrole linked to azo dye Para-Red for synthesis of polymers conjugated with electrochromic properties.Síntese orgânicaPirrolPolímeros conjugadosCorantesCompostos azoOrganic SynthesisPyrrole Conjugated polymersDyeCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAPolypyrrol is one of the polymers of interest to researchers because it has good thermal stability, magnetic, electrical and optical properties. Concomitantly, they have structural variety which can be modified by incorporating electrochromic substituents, such as azo dye, and by chain extension, such as dipyrrolS, in order to optimize their electronic and electrochemical properties. Thus, the preparation of pyrrol derivatives allows new polymeric materials to be obtain for application in optoelectronic devices, sensors, capacitors, LEDs, solar cells, artificial muscles, among others. To this end, two pyrrol-derived monomers were synthesized, one linked to the Para-Red azo dye by the substitution reaction between the Para-Red azo dye and 1- (Iodinepropyl) pyrrol and the 1,6-dipyrrol alkyl monomer which occurred through the Clauson-Kaas reaction between 1,6-hexanediamine and 2,5-dimethoxytetrahydrofuran. Monomers were characterized by 1 H NMR, 13 C NMR and FTIR. Chemical polymerization of the monomers led to the polypyrrole derivatives and were confirmed by FTIR. The band decrease of 714 cm-1 was observed regarding the C-H bond of positions 2 and 5 of the pyrrol, which indicates that there was α-α coupling of the monomer units. Electrochemical studies of 1,6-di (pyrrol) hexane (1,6-ByPy) and Pyrrole/ Para-Red (PyPR) monomers were performed. The respective films were electroplated using the potentiodynamic method. During the potentiodynamic deposition experiment, oxidation of the monomers to potentials of 0.9 V (1.6-ByPy) and 1.0V (PyPR) with subsequent polymer formation was evidenced. After spectraelectrochemical characterization of these films, the energy gap was observed, being 1.66 eV for 1.6-ByPY and 2.29 eV for PyPR. Moreover, in the characterization of polymeric films, it was possible to observe the changes in the tone of the films during the experiments were observed. During characterization, the 1,6-PByPy and PPyPR films did not show interesting properties to be applied in electrochromic devices, but the voltammograms showed the characteristic feature of capacitive material.CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorO polipirrol é um dos polímeros que desperta interesse de pesquisadores pelo fato de apresentar boa estabilidade térmica, propriedades magnéticas, elétricas e ópticas. Concomitantemente, estes apresentam variedade estrutural a qual pode ser modificada pela incorporação de substituintes eletrocrômicos, como corante azo, e pela extensão da cadeia, como os dipirróis, com o intuito de otimizar suas propriedades eletrônicas e eletroquímicas. Dessa forma, a preparação de derivados do pirrol permite obter novos materiais poliméricos para aplicação em dispositivos optoeletrônicos, sensores, capacitores, LEDs, células solares, músculos artificiais, dentre outros. Com esse intuito, foram sintetizados dois monômeros derivados do pirrol, um ligado ao corante azo Para-Red através da reação de substituição entre o corante azo Para-Red e o 1-(Iodopropil)pirrol e o monômero 1,6–dipirrol alquil que ocorreu através da reação de Clauson-Kaas entre o 1,6-hexanodiamina e o 2,5-dimetoxitetrahidrofurano. Os monômeros foram caracterizados por RMN 1H, RMN 13C e FTIR. A polimerização química dos monômeros conduziram os derivados de polipirrol, sendo confirmados por FTIR. Foi observada a diminuição da banda em 714 cm-1 referente à ligação C-H das posições 2 e 5 do pirrol, o que indica que houve acoplamento α-α das unidades monoméricas. Realizaram-se estudos eletroquímicos dos monômeros 1,6-di(pirrol)hexano (1,6-ByPy) e Pirrol/Para-Red (PyPR). Os respectivos filmes foram eletrodepositados utilizando o método potenciodinâmico. Durante o experimento de deposição potenciodinâmica, evidenciaram-se a oxidação dos monômeros em potenciais de 0,9 V (1,6-ByPy) e 1,0V (PyPR) com a subsequente formação do polímero. Após a caracterização espectroeletroquímica destes filmes, foram observados os gap de energia, sendo 1,66 eV para o 1,6-ByPY e 2,29 eV para PyPR. Além do mais, na caracterização dos filmes poliméricos, pode observar as mudanças na tonalidade dos filmes durante os experimentos. Durante a caracterização, os filmes 1,6-PByPy e PPyPR não evidenciaram propriedades para serem aplicados em dispositivos eletrocrômicos, mas os voltamogramas mostraram feição característica de material capacitivo.Universidade Federal de AlagoasBrasilPrograma de Pós-Graduação em Química e BiotecnologiaUFALRibeiro, Adriana Santoshttp://lattes.cnpq.br/2753110936126480Lima, Dimas José da Pazhttp://lattes.cnpq.br/6198565667586206Nogueira, Fred Augusto Ribeirohttp://lattes.cnpq.br/9784216306395155Malta, Valéria Rodrigues dos Santoshttp://lattes.cnpq.br/4963825852843234Tavares, Ricarte2020-02-05T19:06:33Z2019-12-112020-02-05T19:06:33Z2019-10-17info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfTAVARES, Ricarte. Síntese de dipirrol e pirrol ancorado ao corante Azo Para-Red visando a síntese de polímeros conjugados com propriedades eletrocrômicas. 2019. 101 f. Dissertação (Mestrado em Química e Biotecnologia) – Instituto de Química e Biotecnologia, Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia, Universidade Federal de Alagoas, Maceió, 2019.http://www.repositorio.ufal.br/handle/riufal/6566porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da Universidade Federal de Alagoas (UFAL)instname:Universidade Federal de Alagoas (UFAL)instacron:UFAL2020-02-05T19:06:33Zoai:www.repositorio.ufal.br:riufal/6566Repositório InstitucionalPUBhttp://www.repositorio.ufal.br/oai/requestri@sibi.ufal.bropendoar:2020-02-05T19:06:33Repositório Institucional da Universidade Federal de Alagoas (UFAL) - Universidade Federal de Alagoas (UFAL)false |
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